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Voriconazole-d3

Voriconazole-d3 Struktur
188416-29-7
CAS-Nr.
188416-29-7
Englisch Name:
Voriconazole-d3
Synonyma:
3R)-2-(2;VORICONAZOLE-D3;Voriconazole PI-6;(2R,3R)-Voriconazole;Voriconazole Intermediate II;4-triazol-1-yl)-2-butanol (RaceMic Voriconazole);4-Difluorophenyl)-3-(5-fluoro-4-pyriMidinyl)-1-(1H-1;(2S,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(5-fluoropyrimidin-4-yl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol;(2S,3R)-2-(2,4-Difluorophenyl)-3-(5-fluoropyrimidin-4-yl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol;(2S,3R)-rel-2-(2,4-Difluorophenyl)-3-(5-fluoropyriMidin-4-yl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol
CBNumber:
CB92610550
Summenformel:
C16H14F3N5O
Molgewicht:
349.31
MOL-Datei:
188416-29-7.mol
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Voriconazole-d3 Eigenschaften

Siedepunkt:
508.6±60.0 °C(Predicted)
Dichte
1.42±0.1 g/cm3(Predicted)
pka
11.54±0.29(Predicted)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P330 Mund ausspülen.
P332+P313 Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P337+P313 Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P362 Kontaminierte Kleidung ausziehen und vor erneutem Tragen waschen.

Voriconazole-d3 Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung

Voriconazole-d3 is an Ergosterol biosynthesis inhibitor and a labeled form of Voriconazole. This mono triazole antifungal agent inhibits the growth of Candida, Cryptococcus, and Aspergillus species. Studies suggest that Voriconazole-d3 can be synthesized by modifying the structure of fluconazole. This antifungal agent functions by inhibiting cytochrome P450 dependent 14-α-sterol demethylase, which is responsible for the biosynthesis of Ergosterol. Furthermore, Voriconazole-d3 inhibits fungal growth, cell wall thinning, and cell membrane degradation.

Verwenden

Voriconazole is a triazole antifungal agent used primarily in the treatment or prevention of aspergillosis and candidal infections. However, its therapy may cause transient, asymptomatic serum aminotransferase elevations, and it is also a well-known cause of acute drug-induced liver injury.

Application

Voriconazole-d3 is derived from 2,4-Difluoro-α-(1H-1,2,4-triazolyl)acetophenone, which is an antifungal activity, particularly toward Candida albicans and Candida parapsilosis.

Einzelnachweise

1. Voriconazole (UK-109,496) inhibits the growth and alters the morphology of fluconazole-susceptible and -resistant Candida species DOI:10.1128/AAC.41.8.1840
Belanger, P., et al. 1997. Antimicrob. Agents Chemother. 41: 1840-1842. PMID: 9257776
2. In vitro activities of voriconazole (UK-109,496) and four other antifungal agents against 394 clinical isolates of Candida spp
Marco, F., et al. 1998. Antimicrob. Agents Chemother. 42: 161-163. PMID: 9449278
3. In vitro activity of the new triazole voriconazole (UK-109,496) against opportunistic filamentous and dimorphic fungi and common and emerging yeast pathogens
Espinel-Ingroff, A. 1998. J. Clin. Microbiol. 36: 198-202. PMID: 9431946

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