Naphtho[2,3-c]furan-1,3-dion

2,3-Naphthalenedicarboxylic Anhydride Struktur
716-39-2
CAS-Nr.
716-39-2
Bezeichnung:
Naphtho[2,3-c]furan-1,3-dion
Englisch Name:
2,3-Naphthalenedicarboxylic Anhydride
Synonyma:
EA253;2,3-NAPHTHALI;2,3-NAPHTHALIC ANHYDRIDE;naphtho[2,3-c]furan-1,3-dione;benzo[f][2]benzofuran-1,3-dione;benzo[f]isobenzofuran-1,3-quinone;2,3-Napthalenedicarboxycanhydride;2,3-NAPHTHALENEDICARBOXYLIC ANHYDRIDE;2,3-NaphthalenedicarboxylicAnhydride>1,3-Dihydronaphtho[2,3-c]furan-1,3-dione
CBNumber:
CB9286597
Summenformel:
C12H6O3
Molgewicht:
198.17
MOL-Datei:
716-39-2.mol

Naphtho[2,3-c]furan-1,3-dion Eigenschaften

Schmelzpunkt:
246 °C
Siedepunkt:
275-280 °C(Press: 100 Torr)
Dichte
1.449±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp. 
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
Löslichkeit
Chloroform (Slightly), Ethyl Acetate (Slightly)
Aggregatzustand
Solid
Farbe
Pale Beige
Stabilität:
Moisture Sensitive
InChI
InChI=1S/C12H6O3/c13-11-9-5-7-3-1-2-4-8(7)6-10(9)12(14)15-11/h1-6H
InChIKey
IZJDCINIYIMFGX-UHFFFAOYSA-N
SMILES
O1C(=O)C2=CC3C(C=C2C1=O)=CC=CC=3
EPA chemische Informationen
Naphtho[2,3-c]furan-1,3-dione (716-39-2)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
S-Sätze: 22-24/25
HS Code  2917.39.7000
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H332 Gesundheitsschädlich bei Einatmen. Akute Toxizität inhalativ Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P271, P304+P340, P312
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Naphtho[2,3-c]furan-1,3-dion Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

S-Sätze Betriebsanweisung:

S22:Staub nicht einatmen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.

Beschreibung

A few years ago, the product was still synthesized from the corresponding diacid, but in recent years, it has been difficult to find the shadow of the diacid in the market, and the sales of this product have been repeatedly restricted, resulting in high prices.

Verwenden

2,3-Naphthalic anhydride is used as a reagent to synthesize analogues of Thalidomide (T338850), an inhibitor of tumour necrosis factor that was once abandoned because it caused birth defects, but is currently used as an inhibitor of angiogenesis in patients with multiple myeloma.

synthetische

Add anhydrous tetrahydrofuran (its mass ratio to maleic anhydride is 1.5:1), cat-1 (0.05 mole), maleic anhydride (1 mole), and o-phthalaldehyde (1.5 mole) to the reactor. After adding triethylamine (5 moles), adjust the temperature below -40°C. Silicon tetrachloride (4 moles) was added dropwise to the reaction system and the reaction was placed at -40 °C for 4 h. The mixture was heated to reflux for 20 h. After the end of the reaction, concentrating the solution to a certain concentration with diatomaceous earth filtration. A light yellow solid, namely 2,3-Naphthalenedicarboxylic Anhydride, is obtained by precipitation, filtration, recrystallization and drying. Its yield reaches 88%.
2,3-Naphthalenedicarboxylic Anhydride

Naphtho[2,3-c]furan-1,3-dion Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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