4H-THIENO[3,2-B]PYRROLE-5-CARBOXYLIC ACID

4H-THIENO[3,2-B]PYRROLE-5-CARBOXYLIC ACID Struktur
39793-31-2
CAS-Nr.
39793-31-2
Englisch Name:
4H-THIENO[3,2-B]PYRROLE-5-CARBOXYLIC ACID
Synonyma:
DAO-IN-2;79793-31-2;AKOS BB-9991;CHEMBRDG-BB 4012315;D-Amino Acid Oxidase Inhibitor;Thieno[2,3-b]pyrrole-5-carboxylic acid;4-Thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid;4H-THIENO[3,2-B]PYRROLE-5-CARBOXYLIC ACID;4H-thieno[2,3-d]pyrrole-5-carboxylic acid;4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid(SALTDATA: FREE)
CBNumber:
CB9349944
Summenformel:
C7H5NO2S
Molgewicht:
167.19
MOL-Datei:
39793-31-2.mol

4H-THIENO[3,2-B]PYRROLE-5-CARBOXYLIC ACID Eigenschaften

Schmelzpunkt:
180 °C
Siedepunkt:
437.4±25.0 °C(Predicted)
Dichte
1.609
storage temp. 
Sealed in dry,2-8°C
Löslichkeit
DMF: 30 mg/ml; DMSO: 30 mg/ml; DMSO:PBS (pH 7.2) (1:2): 0.3 mg/ml; Ethanol: 2 mg/ml
Aggregatzustand
Beige solid
pka
4.36±0.30(Predicted)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn,Xi
R-Sätze: 22-36/37/38
S-Sätze: 22-26-36/37/39
WGK Germany  3
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.

4H-THIENO[3,2-B]PYRROLE-5-CARBOXYLIC ACID Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Synthesis Reference(s)

Journal of the American Chemical Society, 79, p. 2556, 1957 DOI: 10.1021/ja01567a053

Allgemeine Beschreibung

A cell-permeable thienopyrrole compound that potently inhibits the cellular activity of transfected D-amino acid oxidase (DAO/DAAO/DAMOX/OXDA) in CHO cells (IC50 against human and rat DAO = 145 and 114 nM, respectively), while exhibiting no activity towards D-aspartate oxidase (DDO; IC50 >5 μM), P450 enzymes CYP3A4/2D6/3C9 (IC50 >10 μM), and a panel of over 150 other enzymes, receptors, and ion channels. Although in vivo treatment of Compound 8 (200 mg/kg, i.p.) is shown to effectively inhibit DAO activity in rat brain and kidney (by 96% and 80%, respectively), the resulting D-serine concentration increase in the periphery and central nervous system appears to be far from sufficient to produce adequate antipsychotic and cognitive enhancing effects.

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