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p-Benzochinon Produkt Beschreibung

1,4-Benzoquinone Struktur
106-51-4
CAS-Nr.
106-51-4
Bezeichnung:
p-Benzochinon
Englisch Name:
1,4-Benzoquinone
Synonyma:
pbq2;Chinon;QUINONE;CHINONE;p-Chinon;stearapbq;P-QUINONE;usafp-220;NSC 36324;Steara PBQ
CBNumber:
CB9351491
Summenformel:
C6H4O2
Molgewicht:
108.09
MOL-Datei:
106-51-4.mol

p-Benzochinon Eigenschaften

Schmelzpunkt:
113-115 °C(lit.)
Siedepunkt:
293°C
Dichte
1.31
Dampfdichte
3.73 (vs air)
Dampfdruck
0.1 mm Hg ( 25 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.453
Flammpunkt:
38°C
storage temp. 
room temp
Löslichkeit
10g/l
Aggregatzustand
Powder
Farbe
Yellow to green
PH
4 (1g/l, H2O, 20℃)
Wasserlöslichkeit
10 g/L (25 ºC)
Merck 
14,8074
BRN 
773967
Expositionsgrenzwerte
TLV-TWA 0.4 mg/m3 (0.1 ppm); STEL 1.2 mg/m3 (0.3 ppm) (ACGIH); IDLH 75 ppm (NIOSH).
Stabilität:
Stable, but light sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents. Flammable.
InChIKey
AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
106-51-4(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
p-Benzoquinone(106-51-4)
IARC
3 (Vol. 15, Sup 7, 71) 1999
EPA chemische Informationen
Quinone (106-51-4)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher T,N,Xn,F
R-Sätze: 23/25-36/37/38-50-20/21/22-11
S-Sätze: 26-28-45-61-28A-23-16
RIDADR  UN 2587 6.1/PG 2
WGK Germany  3
RTECS-Nr. DK2625000
8
Selbstentzündungstemperatur 815 °F
TSCA  Yes
HS Code  2914 69 80
HazardClass  6.1
PackingGroup  II
Giftige Stoffe Daten 106-51-4(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 orally in rats: 130 mg/kg (Woodard)
Bildanzeige (GHS)
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H301 Giftig bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 3 Achtung P264, P270, P301+P310, P321, P330,P405, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H331 Giftig bei Einatmen. Akute Toxizität inhalativ Kategorie 3 Achtung P261, P271, P304+P340, P311, P321,P403+P233, P405, P501
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
H371 Kann die Organe schädigen. Spezifische Zielorgan-Toxizität Kategorie 2 Warnung P260, P264, P270, P309+P311, P405,P501
H400 Sehr giftig für Wasserorganismen. Kurzfristig (akut) gewässergefährdend Kategorie 1 Warnung P273, P391, P501
H410 Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 1 Warnung P273, P391, P501
Sicherheit
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

p-Benzochinon Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

GELBE KRISTALLE MIT STECHENDEM GERUCH. KANN SOGAR BEI RAUMTEMPERATUR SUBLIMIEREN.

PHYSIKALISCHE GEFAHREN

Staubexplosion der pulverisierten oder granulierten Substanz in Gemischen mit Luft möglich. Die trockene Substanz kann durch Verwirbeln, Druckluft, Fließen usw. elektrostatisch aufgeladen werden.

CHEMISCHE GEFAHREN

Zersetzung beim Erwärmen über 60°C im feuchten Zustand unter Bildung von Kohlenmonoxid. Reagiert als schwaches Oxidationsmittel sehr heftig mit einigen brennbaren Substanzen, Reduktionsmitteln und starken Basen.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV: 0.1 ppm (als TWA) (ACGIH 2005).
MAK: Sensibilisierung der Haut; Krebserzeugend Kategorie 3B; Keimzellmutagen Kategorie 3B; (DFG 2005).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Inhalation und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Beim Verdampfen bei 20°C kann schnell eine gesundheitsschädliche Kontamination der Luft eintreten.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz reizt die Augen, die Haut und die Atemwege. Möglich sind Auswirkungen auf die Augen. Exposition weit oberhalb der Arbeitsplatzgrenzwerte kann zu Atemversagen und Tod führen.

WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION

Wiederholter oder andauernder Hautkontakt kann Dermatitis hervorrufen. Möglich sind Auswirkungen auf Haut und Augen mit nachfolgender Verfärbung, Entzündung und Verletzung des Hornhautepithels.

LECKAGE

Verschüttetes Material in Behältern sammeln; falls erforderlich durch Anfeuchten Staubentwicklung verhindern. Reste sorgfältig sammeln. An sicheren Ort bringen. NICHT in die Umwelt gelangen lassen. Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzgerät, P3-Filter für giftige Partikel.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R23/25:Giftig beim Einatmen und Verschlucken.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R50:Sehr giftig für Wasserorganismen.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R11:Leichtentzündlich.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S28:Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel . . . (vom Hersteller anzugeben).
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.

Aussehen Eigenschaften

C6H4O2. Gelbe Kristalle, beißender Geruch.

Aussehen Eigenschaften

C6H4O2; p-Chinon. Feinkristallines, graugelbes Pulver mit stechendem Geruch.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Oberhalb von 60oC ist in Gegenwart von Feuchtigkeit Selbstzersetzung möglich. p-Benzochinon ist wasserdampfflüchtig!
Giftig beim Einatmen und Verschlucken. Reizt die Augen, Atmungsorgane und die Haut.
p-Benzochinon wirkt stark reizend und ätzend auf Haut und Schleimhäute, insbesondere auf die Augen und oberen Atemwege. Symptome sind Reizungen mit Rötung der Haut, Atemnot, Kopfschmerzen, Übelkeit und Erbrechen. Wiederholte Exposition kann zu ernsten Augenschäden führen.
Wassergefährdender Stoff (WGK 2).

Gefahren für Mensch und Umwelt

Giftig beim Einatmen und Verschlucken. Reizt die Atmungsorgane, Augen und die Haut. Führt zu Blutdruckabfall und Krämpfen. Schädigt die Lungen.
Nicht mit Reduktionsmitteln in Berührung bringen.
LD50 (oral, Ratte): 130 mg/kg.

Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

Nur im Abzug arbeiten.
Neopren-Schutzhandschuhe (nur kurzzeitiger Spritz- bzw. Staubschutz).

Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

Geeignete Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Staubschutz.

Verhalten im Gefahrfall

Verschüttete Substanz vorsichtig zusammenkehren und als Sondermüll entsorgen. Nach Möglichkeit keinen Staub aufwirbeln! Assistent benachrichtigen! Atemschutz: Kombinationsfilter ABEK.
Entstehungsbrände mit CO2-Löscher bekämpfen. Assistent verständigen!

Verhalten im Gefahrfall

Vorsichtig trocken aufnehmen. Der Entsorgung zuführen.
Staubentwicklung vermeiden.
Kohlendioxid, Schaum, Pulver.
Brennbar. Gefahr der Staubexplosion.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Sofort mit viel Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mindestens 10 Minuten mit Wasser spülen. Arzt!
Nach Einatmen: Frischluft. Arzt!
Nach Verschlucken: Reichlich Wasser trinken; Erbrechen auslösen. Sofort zum Arzt!
Nach Kleidungskontakt: Benetzte Kleidung sofort ausziehen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöfnnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten ausspülen. Sofort Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft.
Nach Verschlucken: Reichlich Wasser trinken lassen. Erbrechen auslösen. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Als Sondermüll entsorgen.

Sachgerechte Entsorgung

Gelöst in z.B. Aceton als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle.

Beschreibung

Quinone (p-benzoquinone) exists as a large yellow, monoclinic prism with an irritating odour resembling that of chlorine. Quinone is extensively used as a chemical intermediate, a polymerisation inhibitor, an oxidising agent, a photographic chemical, a tanning agent, and a chemical reagent. Quinone (p-benzoquinone) was first produced commercially in 1919 and has since been manufactured in several European countries. Its major use is in hydroquinone production, but it is also used as a polymerisation inhibitor and as an intermediate in the production of a variety of substances, including rubber accelerators and oxidising agents. It is used in the dye, textile, chemical, tanning, and cosmetic industries. In chemical synthesis for hydroquinone and other chemicals, quinone is used as an intermediate. It is also used in the manufacturing industries and chemical laboratory associated with protein fibre, photographic film, hydrogen peroxide, and gelatin making. Occupational exposure to quinone may occur in the dye, textile, chemical, tanning, and cosmetic industries. Inhalation exposure to quinone may occur from tobacco smoke.

Chemische Eigenschaften

Quinone is a yellow, crystalline material or large yellow, monoclinic prisms. Pungent, irritating odor.
1,4-Benzoquinone
1,4-Benzoquinone or p-benzoquinone is the basic structure of quinonoid compounds.They are widely distributed in the natural world, being found in bacteria, plants and arthropods and hence quinones are ubiquitous to living systems. Quinones play pivotal role in biological functions including oxidative phosphorylation and electron transfer.

Physikalische Eigenschaften

Light yellow crystals with an acrid odor resembling chlorine. Odor threshold concentration is 84 ppb (quoted, Amoore and Hautala, 1983).

Verwenden

1,4-Benzoquinone is used in the manufactureof dyes, fungicide, and hydroquinone; fortanning hides; as an oxidizing agent; and inphotography.

Verwenden

As an oxidizing agent; in photography; tanning hides; intermediate in the manufacturing of dyes, fungicides, and hydroquinone.

Verwenden

Oxidizing agent; in photography; manufacture of dyes; manufacture of hydroquinone; tanning hides; making gelatin insoluble; strengthening animal fibers; as reagent.

Definition

ChEBI: The simplest member of the class of 1,4-benzoquinones, obtained by the formal oxidation of hydroquinone to the corresponding diketone. It is a metabolite of benzene.

Vorbereitung Methode

Quinone was produced as early as 1838 by oxidation of quinic acid with manganese dioxide. Quinone can be prepared by oxidation starting with aniline or by the oxidation of hydroquinone with bromic acid. More recently, quinone has been made biosynthetically from D-glucose.

synthetische

Preparation of Quinone (p-Benzoquinone) from Hydroquinone.
Principle: Hydroquinone can be readily oxidized to quinone by using oxidizing agent like potassium dichromate and conc. H2SO4 or KBrO3.
Reaction:
Preparation of Quinone (p-Benzoquinone) from Hydroquinone
Procedure: Take 0.5 g hydroquinone and 5 ml distilled water in a beaker (25 ml). Heat on a wire gauze to obtain a clear solution. Take 1 g potassium dichromate (K2Cr2O7) in a conical flask and dissolve in 10 ml water and add 1 ml conc. H2SO4. Shake and cool the conical flask in ice water. To this ice cold solution add hydroquinone solution (prepared above) dropwise over a period of 30 minutes with constant shaking. Do not allow the temperature to rise above 20oC. After complete addition, continue shaking for further 10 minutes. Yellow crystals of quinone separate out. Filter on a Buchner funnel and dry it well. (Note: Do not wash with water as the product is water soluble). Record the practical yield and re-crystallize from ethyl alcohol.
Re-crystallization: Dissolve the crude product in minimum amount of ethyl alcohol in a beaker by heating on a water bath. Filter the hot solution and cool the filtrate. The yellow needles of quinone separate out. Filter, dry and record the melting point and TLC (using toluene as a solvent).

Synthesis Reference(s)

Chemistry Letters, 14, p. 603, 1985
The Journal of Organic Chemistry, 48, p. 5160, 1983 DOI: 10.1021/jo00174a003
Tetrahedron Letters, 29, p. 677, 1988 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)80182-3

Allgemeine Beschreibung

A yellowish-colored crystalline solid with a pungent, irritating odor. Poisonous by ingestion or inhalation of vapors. May severely damage skin, eyes and mucous membranes. Used to make dyes and as a photographic chemical.

Air & Water Reaktionen

Soluble in water and denser than water. If moist 1,4-Benzoquinone may decompose spontaneously above 140°F. This has occurred in drums, causing over-pressurization.

Reaktivität anzeigen

1,4-Benzoquinone acts as an oxidizing agent .

Hazard

Toxic by inhalation, strong irritant to skin, eyes and mucous membranes. Skin damage. Ques- tionable carcinogen.

Health Hazard

1,4-Benzoquinone is moderately toxic viaingestion and skin contact. It is a mutagen andmay cause cancer. Because of its low vaporpressure, 0.1 torr (at 25°C 77°F), the healthhazard due to inhalation of its vapor is low.However, prolonged exposure may produceeye irritation, and its contact with the eyes can injure the cornea. Contact with the skincan lead to irritation, ulceration, and necrosis.
The toxicity of benzoquinone is similarto that of hydroquinone and benzenetriol.Repeated intraperitoneal administration of2 mg/kg/day to rats for 6 weeks produced significantdecreases in red blood cell, bone marrowcounts, and hemoglobin content (Raoet al. 1988). In addition, relative changes inorgan weights and injuries to the liver, thymus,kidney, and spleen were observed. Lauet al. (1988) investigated the correlation oftoxicity with increased glutathione substitutionin 1,4-benzoquinone. With the exceptionof the fully substituted isomer, increased substitutionresulted in enhanced nephrotoxicity.Although the conjugates were more stable tooxidation, the toxicity increased. The oral andintravenous toxicities of this compound in ratsare as follow:
LD50 value, oral (rats): 130 mg/kg
LD50 value, intravenous (rats): 25 mg/kg
The carcinogenicity of 1,4-benzoquinone inhumans is not reported. However, it is amutagen. It produced tumors in the lungs andskin of mice.

Brandgefahr

Noncombustible solid; ignition can occur after only moderate heating, autoignition temperature 560°C (1040°F); fire-extinguishing agent: water spray. 1,4-Benzoquinone may react violently with strong oxidizers, especially at elevated temperatures.

Sicherheitsprofil

Poison by ingestion, subcutaneous, intraperitoneal, and intravenous routes. Questionable carcinogen with experimental tumorigenic data by skin contact. Human mutation data reported. Quinone has a characteristic, irritating odor. Causes severe damage to the skin and mucous membranes by contact with it in the solid state, in solution, or in the form of condensed vapors. Locally, it causes dlscoloration, severe irritation, erythema, swehng, and the formation of papules and vesicles, whereas prolonged contact may lead to necrosis. When the eyes become involved, it causes dangerous disturbances of vision. The moist material self-heats and decomposes exothermically above 60℃. When heated to decomposition it emits acrid smoke and fumes.

mögliche Exposition

Due to this compound’s ability to react with certain nitrogen compounds to form colored sub- stances, quinone is widely used in the dye, textile, chemi- cal, tanning, and cosmetic industries. It is used as an industrial chemical; laboratory reagent; and as an interme- diate in chemical synthesis for hydroquinone and other chemicals.

Carcinogenicity

Quinone has been tested for carcinogenicity in mice by skin application or inhalation and in rats by subcutaneous injection. None of these studies were considered sufficient to evaluate carcinogenicity (335, 336). A cancer bioassay of Tribolium-infested flour has been conducted but lack of quantification of quinone and methodological issues make the data difficult to interpret.
Quinone has produced negative results in studies designed to examine its ability to promote carcinogenicity. In a liver bioassay, quinone did not increase the formation of GGTpositive foci in the liver. Quinone did not promote induction of stomach or skin tumors in mice dosed with 7,12- dimethylbenzanthracene.

Environmental Fate

Quinone exists in the atmosphere in the gas phase. The dominant atmospheric loss process for quinone is expected to be by reaction with the hydroxyl (OH) radical (reaction with ozone is expected to be slow because of the >C(O) substituent groups). The estimated half-life and lifetime of quinone in the atmosphere due to reaction with the OH radical are w3 and 4 h, respectively. Release of 1,4-benzoquinone to the environment occurs via its effluents during its commercial production and use and in wastewaters from the coal industry. If released to soil, it is likely to leach (estimated Koc of 30) and may volatilize and photodegrade on soil surfaces. The ambient atmospheric concentration of 1,4-benzoquinone has been reported to be less than 15–80 ng m-3, and benzoquinone has been detected in tobacco smoke.

Versand/Shipping

UN2587 Benzoquinone, Hazard Class: 6.1; Labels: 6.1-Poisonous materials.

läuterung methode

Purify p-benzoquinone in one or more of the following ways: steam distillation followed by filtration and drying (e.g. in a desiccator over CaCl2), crystallisation from pet ether (b 80-100o), *benzene (with, then without, charcoal), water or 95% EtOH, sublimation under vacuum (e.g. from room temperature to liquid N2). It slowly decomposes and should be stored, refrigerated, in an evacuated or sealed glass vessel in the dark. It should be resublimed before use. [Wolfenden et al. J Am Chem Soc 109 463 1987, Beilstein 7 IV 2065.]

Toxicity evaluation

The acute narcotic effects are due to the physical interaction of quinone itself on the cells of the central nervous system (CNS). The long-term effects are most likely due to the production of an unstable reactive intermediate during biotransformation or redox cycling. Cytochrome P450–mediated xenobiotic metabolism often leads to biological intermediates with attributes identical to quinones.

Inkompatibilitäten

Incompatible with oxidizers (chlorates, nitrates, peroxides, permanganates, perchlorates, chlorine, bromine, fluorine, etc.); contact may cause fires or explo- sions. Keep away from alkaline materials, strong bases, strong acids, oxoacids, epoxides, some combustible substances; reducing agents. Decomposes exothermically on warming above 60 ? C, when moist, producing carbon monoxide.

Waste disposal

Controlled incineration (982℃, 2.0 seconds minimum).

p-Benzochinon Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte


p-Benzochinon Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.

Global( 372)Lieferanten
Firmenname Telefon Fax E-Mail Land Produktkatalog Edge Rate
Hefei TNJ Chemical Industry Co.,Ltd.
+86-0551-65418679
86-0551-65418697 info@tnjchem.com China 3000 55
Tianjin Zhongxin Chemtech Co., Ltd.
022-66880623
022-66880086 sales@tjzxchem.com CHINA 537 58
Chongqing Chemdad Co., Ltd
+86-13650506873
sales@chemdad.com CHINA 37282 58
SIMAGCHEM CORP
13806087780 +86 13806087780
shaobowang@simagchem.com CHINA 17556 58
Capot Chemical Co.,Ltd.
+86(0)13336195806 +86-571-85586718
+86-571-85864795 sales@capotchem.com China 20012 60
Henan DaKen Chemical CO.,LTD.
+86-371-66670886
info@dakenchem.com China 20914 58
Henan Tianfu Chemical Co.,Ltd.
0371-55170693
0371-55170693 info@tianfuchem.com CHINA 22607 55
Hangzhou FandaChem Co.,Ltd.
008615858145714
+86-571-56059825 fandachem@gmail.com CHINA 8909 55
Yancheng Green Chemicals Co.,Ltd
86-25-86655873
86-25-52279193 sales@greenchem-china.com CHINA 93 58
career henan chemical co
+86-371-86658258
sales@coreychem.com CHINA 29954 58

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  • Benzoquinone,90%
  • p-Benzoquinone solution
  • p-Benzoquione
  • Cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  • 1 4-BENZOQUINONE SOLUTION ~10% IN
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