1-Chlor-2,4-dinitrobenzol

1-Chlor-2,4-dinitrobenzol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

SCHWACH GELBE KRISTALLE MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.

CHEMISCHE GEFAHREN

Bei Stoß, Reibung oder Erschütterung explosionsartige Zersetzung möglich. Kann beim Erhitzen, auch unter Luftabschluss, explodieren. Reagiert mit starken Oxidationsmitteln und starken Basen. Beim Verbrennen Bildung giftiger und ätzender Gase und Rauche mit Chlorwasserstoff und Stickstoffoxiden.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK: Sensibilisierung der Haut; (DFG 2005).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Inhalation, über die Haut und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Nur ungenügende Angaben vorhanden über die Geschwindigkeit, mit der eine gesundheitsschädliche Konzentration in der Luft beim Verdampfen bei 20°C erreicht wird.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz reizt die Augen, die Atemwegeund reizt stark die Haut. Möglich sind Auswirkungen auf das Blut mit nachfolgender Methämoglobinbildung. Exposition gegenüber hohen Konzentrationen kann zum Tod führen.

WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION

Wiederholter oder andauernder Hautkontakt kann Dermatitis hervorrufen. Wiederholter oder andauernder Kontakt kann zu Hautsensibilisierung führen. Möglich sind Auswirkungen auf das Nervensystem mit nachfolgenden Sehstörungen.

LECKAGE

Verschüttetes Material aufsaugen. An sicheren Ort bringen. NICHT in die Umwelt gelangen lassen. Chemikalienschutzanzug mit umgebungsluftunabhängigem Atemschutzgerät.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R33:Gefahr kumulativer Wirkungen.
R50/53:Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S28:Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel . . . (vom Hersteller anzugeben).
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S60:Dieses Produkt und sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.

Aussehen Eigenschaften

C6H3ClN2O4; 1,3-Dinitro-4-chlorbenzol, 2,4-Dinitro-1-chlorbenzol. Gelbliche, wasserunlösliche Kristallmasse, schwerer als Wasser.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut. Gefahr kumulativer Wirkungen. Rasche Aufnahme durch Einatmen oder Hautresorption möglich, starker Methämoglobinbildner. Alkohol kann auch lange Zeit nach der Aufnahme von Chlordinitrobenzol zu Vergiftungserscheinungen führen. Starke Reizung der Haut und Schleimhäute.
Bei starker Erhitzung exposionsartige Zersetzung möglich. Nicht mit Alkalimetallen, Alkoholen, Stickstoffoxiden, organischen Nitroverbindungen, Chloraten, Salpetersäure und Wasser, organischen Stoffen, Aluminiumhalogeniden und Phenolen in Berührung bringen. GefährlicheZersetzungsprodukte sind nitrose Gase, Chlor und Chlorwasserstoff.
LD₅₀ (oral, Ratte): 780 mg/kg.

Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Staubschutz.

Verhalten im Gefahrfall

Einatmen von Stäuben unbedingt vermeiden.
Nicht in die Kanalisation gelangen lassen.
Trochen aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
Wasser, Schaum.
Brennbar, Im Brandfall können Chlorwasserstoff, Chlor und nitrose Gase entstehen.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen, Abtupfen mit Polyethylenglycol 400.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten ausspülen. Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft, Arzt hinzuziehen.
Nach Verschlucken: Viel Wasser trinken lassen, Erbrechen auslösen, Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Als feste Laborchemikalienabfälle.

Chemische Eigenschaften

yellow crystals with an almond odour

Verwenden

1-Chloro-2,4-dinitrobenzene is a benzene derivative and is used in biochemical research as a substrate for glutathione S-transferase.

Definition

ChEBI: 2,4-Dinitrochlorobenzene is a C-nitro compound that is chlorobenzene carrying a nitro substituent at each of the 2- and 4-positions. It has a role as an epitope, an allergen and a sensitiser. It is a C-nitro compound and a member of monochlorobenzenes.

Vorbereitung Methode

Although chlorobenzene can be dinitrated directly, this results in unnecessary isomer problems. 4-Chloronitrobenzene is usually nitrated with mixed acid (35/65) at 60 ℃ to give the pure dinitro isomer. However, 2- chloronitrobenzene can be nitrated to produce 2,4-Dinitrochlorobenzene, together with ca. 10 wt % of the isomeric 2- chloro- 1,3-dinitrobenzene. This may be separated for disposal, but the mixed isomers are preferably used directly if tolerated by the end product (e.g., sulfur dyes).

Allgemeine Beschreibung

Pale yellow needles, almond odor.

Reaktivität anzeigen

Self-reactive, [Halpern, Chem. and Eng. News, 29:2666(1951)]. The mixture of 2,4-Dinitrochlorobenzene with hydrazine hydrate caused a violent reaction.

Hazard

Toxic by ingestion, inhalation, and skin absorption. Combustible. Upper explosive limit 22%. A skin irritant.

Health Hazard

TOXIC; inhalation, ingestion or skin contact with material may cause severe injury or death. Contact with molten substance may cause severe burns to skin and eyes. Avoid any skin contact. Effects of contact or inhalation may be delayed. Fire may produce irritating, corrosive and/or toxic gases. Runoff from fire control or dilution water may be corrosive and/or toxic and cause pollution.

Brandgefahr

Combustible material: may burn but does not ignite readily. When heated, vapors may form explosive mixtures with air: indoors, outdoors and sewers explosion hazards. Contact with metals may evolve flammable hydrogen gas. Containers may explode when heated. Runoff may pollute waterways. Substance may be transported in a molten form.

Kontakt-Allergie

This substance is one of the strongest primary skin irritants known, and a universal contact allergen. Occupational dermatitis has been reported, but current use is decreasing or performed with completely closed systems. DNCB is sometimes used for topical treatment of alopecia areata, severe warts, and cutaneous metastasis of malignant melanoma

Sicherheitsprofil

Poison by skin contact and intraperitoneal routes. Moderately toxic by ingestion. A severe human skin and eye irritant. Acts as a primary irritant as well as a sensitizer of skin. An allergen. Mutation data reported. Combustible when exposed to heat or flame. A moderate explosion hazard when exposed to flame, sparks, heated to 1 50°, or when shocked in a sealed container. Explosive reaction with ammonia at 17O℃/40 bar. To fight fire, use CO2, dry chemical. Reacts violently with hydrazine sulfate or hydrazine hydrate. See also NITRO COMPOUNDS of AROMATIC HYDROCARBONS.

läuterung methode

Usually it is recrystallised from EtOH or MeOH. It has also been crystallised from Et2O, *C6H6, *C6H6/pet ether or isopropyl alcohol. A preliminary purification step is to pass its solution in *benzene through an alumina column. It has also been purified by zone refining. It exists in three forms: one stable and two unstable. The stable form crystallises as yellow needles from Et2O, m 51o, b 315o/760mm with some decomposition, and is soluble in EtOH. A labile form also crystallises from Et2O, m 43o, and is more soluble in organic solvents. The second labile form has m 27o. [Hoffman & Dame, J Am Chem Soc 41 1015 1919, Welsh J Am Chem Soc 63 3276 1941, J Chem Soc 2476 1957, Beilstein 5 IV 744.]

1-Chlor-2,4-dinitrobenzol Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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