(2R-cis)-(3-Methyloxiranyl)phosphonsure, Verbindung mit 2-Amino-2-(hydroxymethyl)propan-1,3-diol (1:1)

Fosfomycin tromethamine Struktur
78964-85-9
CAS-Nr.
78964-85-9
Bezeichnung:
(2R-cis)-(3-Methyloxiranyl)phosphonsure, Verbindung mit 2-Amino-2-(hydroxymethyl)propan-1,3-diol (1:1)
Englisch Name:
Fosfomycin tromethamine
Synonyma:
FOSFOMYCIN TROMETAMOL;FOSFOMYCIN TROMETHAMOL;phosphomycin trometamol;tromethamine-fosfomycin;z1282;monuril;Fosfomycin tromethanol;fosfomycin tromethamine;fosfomycintrometamolsalt;Tromethamine fosfosmycin
CBNumber:
CB9365184
Summenformel:
C7H18NO7P
Molgewicht:
259.19
MOL-Datei:
78964-85-9.mol

(2R-cis)-(3-Methyloxiranyl)phosphonsure, Verbindung mit 2-Amino-2-(hydroxymethyl)propan-1,3-diol (1:1) Eigenschaften

Schmelzpunkt:
122-125oC
storage temp. 
Hygroscopic, Refrigerator, under inert atmosphere
Löslichkeit
Very soluble in water, slightly soluble in ethanol (96 per cent) and in methanol, practically insoluble in acetone.
Aggregatzustand
Solid
Farbe
White to Off-White
Stabilität:
Hygroscopic
InChIKey
QZJIMDIBFFHQDW-LMLSDSMGSA-N
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
HS Code  2941906000
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H334 Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen. Sensibilisierung der Atemwege Kategorie 1 Achtung P261, P285, P304+P341, P342+P311,P501
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P272 Kontaminierte Arbeitskleidung nicht außerhalb des Arbeitsplatzes tragen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P285 Bei unzureichender Belüftung Atemschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P304+P341 BEI EINATMEN: Bei Atembeschwerden an die frische Luft bringen und in einer Position ruhigstellen, die das Atmen erleichtert
P321 Besondere Behandlung
P333+P313 Bei Hautreizung oder -ausschlag: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P342+P311 Bei Symptomen der Atemwege: GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P363 Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen.
P501 Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

(2R-cis)-(3-Methyloxiranyl)phosphonsure, Verbindung mit 2-Amino-2-(hydroxymethyl)propan-1,3-diol (1:1) Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Chemische Eigenschaften

White to off-white powder

Verwenden

Fosfomycin Tromethamine is used as an antibiotic compound in the treatment of urinary tract infections.

Allgemeine Beschreibung

Fosfomycin tromethamine (Monurol) is a phosphonic acidepoxide derivative that was initially isolated from fermentationsof Streptomyces spp. Making the tromethamine salt greatly expanded the therapeutic utility of this antibacterial because water solubilityincreased enough to allow oral administration.
Fosfomycin is a broad-spectrum, bactericidal antibacterialthat inhibits the growth of E. coli, S. aureus, andSerratia, Klebsiella, Citrobacter, Enterococcus, andEnterobacter spp. at a concentration less than 64 mg/L.Currently fosfomycin is recommended as single-dose therapyfor uncomplicated urinary tract infections. It possessesin vitro efficacy similar to that of norfloxacin and trimethoprim-sulfamethoxazole.
Fosfomycin covalently inactivates the first enzyme in thebacterial cell wall biosynthesis pathway, UDP-N-acetylglucosamineenolpyruvyl transferase (MurA) by alkylation ofthe cysteine-115 residue. The inactivation reaction occursthrough nucleophilic opening of the epoxide ring. Resistanceto fosfomycin can occur through chromosomal mutationsthat result in reduced uptake or reduced MurA affinity for theinhibitor. Plasmid-mediated resistance mechanisms involveconjugative bioinactivation of the antibiotic with glutathione.The frequency of resistant mutants in in vitro studies hasbeen low, and there appears to be little cross-resistance betweenfosfomycin and other antibacterials.

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