2-Chloracetophenon

2-Chloroacetophenone Struktur
532-27-4
CAS-Nr.
532-27-4
Bezeichnung:
2-Chloracetophenon
Englisch Name:
2-Chloroacetophenone
Synonyma:
CN;PHENACYL CHLORIDE;1-Chloroacetophenone;phenacyl;2-CHLORO-1-PHENYLETHANONE;A-CHLOROACETOPHENONE;ALPHA-CHLOROACETOPHENONE;cn[qr];teargas;caf[qr]
CBNumber:
CB9387386
Summenformel:
C8H7ClO
Molgewicht:
154.59
MOL-Datei:
532-27-4.mol

2-Chloracetophenon Eigenschaften

Schmelzpunkt:
54-56 °C(lit.)
Siedepunkt:
244-245 °C(lit.)
Dichte
1.324 g/mL at 25 °C(lit.)
Dampfdruck
4 at 20 °C, 14 at 30 °C (quoted, Verschueren, 1983)
Brechungsindex
1.5438
Flammpunkt:
118°C
Löslichkeit
Soluble in acetone (Weast, 1986). Freely soluble in alcohol, benzene, and ether (Windholz et al., 1983)
Aggregatzustand
Colorless crystals
Wasserlöslichkeit
insoluble. <0.1 g/100 mL at 19 ºC
Sensitive 
Moisture Sensitive
Merck 
14,2115
BRN 
507950
Expositionsgrenzwerte
NIOSH REL: TWA 0.3 mg/m3 (0.05 ppm), IDLH 15 mg/m3; OSHA PEL: TWA 0.05 ppm (0.3 mg/m3); ACGIH TLV: TWA 0.05 ppm (adopted).
Stabilität:
May decompose upon exposure to air or water. Incompatible with bases, amines, alcohols.
InChIKey
IMACFCSSMIZSPP-UHFFFAOYSA-N
LogP
1.724 (est)
CAS Datenbank
532-27-4(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Ethanone, 2-chloro-1-phenyl-(532-27-4)
EPA chemische Informationen
2-Chloroacetophenone (532-27-4)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher T
R-Sätze: 25-36/37/38-42/43-23/25-36-23/24/25
S-Sätze: 22-26-36/37/39-45-28A-7/9
RIDADR  UN 1693 6.1/PG 2
WGK Germany  3
RTECS-Nr. AM6300000
9-19
TSCA  Yes
HazardClass  6.1
PackingGroup  II
Giftige Stoffe Daten 532-27-4(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 in rats (mg/kg): 41 i.v., 36 i.p., 127 orally; LC50 in rats: 8750 mg/min/m3 (Ballantyne, Swanston)
IDLA 15 mg/m3
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H300 Lebensgefahr bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 2 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P310, P321, P330,P405, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H318 Verursacht schwere Augenschäden. Schwere Augenschädigung Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P280, P305+P351+P338, P310
H334 Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen. Sensibilisierung der Atemwege Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" /> P261, P285, P304+P341, P342+P311,P501
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P310 BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

2-Chloracetophenon Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

FARBLOSEBIS GRAUE KRISTALLE.

CHEMISCHE GEFAHREN

Zersetzung beim Verbrennen unter Bildung giftiger und ätzender Rauche mit Chlorwasserstoff.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV: 0.05 ppm (als TWA); Krebskategorie A4 (nicht klassifizierbar als krebserzeugend für den Menschen); (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Inhalation und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Beim Verdampfen bei 20 °C tritt langsam eine gesundheitsschädliche Kontamination der Luft ein.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Tränenreizend. Die Substanz reizt stark die Augen. Die Substanz reizt die Haut und die Atemwege. Inhalation von Dampf oder Aerosol kann zu Lungenödem führen (s.Anm.). Die Auswirkungen treten u.U. verzögert ein. ärztliche Beobachtung notwendig.

WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION

Wiederholter oder andauernder Hautkontakt kann zu Dermatitis und Hautsensibilisierung führen.

LECKAGE

Verschüttetes Material in abdichtbaren Kunststoffbehältern sammeln; falls erforderlich durch Anfeuchten Staubentwicklung verhindern. Reste sorgfältig sammeln. An sicheren Ort bringen. Persönliche Schutzausrüstung: Umgebungsluftunabhängiges Atemschutzgerät.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R25:Giftig beim Verschlucken.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R42/43:Sensibilisierung durch Einatmen und Hautkontakt möglich.
R23/25:Giftig beim Einatmen und Verschlucken.
R36:Reizt die Augen.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S22:Staub nicht einatmen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S7/9:Behälter dicht geschlossen an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren.

Beschreibung

Chloroacetophenone is contained in tear gases (lacrimators). This substance has an important irritative potential but can also be a sensitizer.

Chemische Eigenschaften

2-Chloroacetophenone (CN) is a combustible, colorless-to-gray solid. CN has a sharp, irritating odor, has been described as smelling like “apple blossoms.” It may be dissolved in a solvent

Physikalische Eigenschaften

Colorless to gray crystalline solid with a sharp, penetrating, irritating odor. The low odor and high odor threshold concentrations were 102 and 150 μg/m3, respectively (Ruth, 1986).

Verwenden

Riot control agent.

Definition

A strong lachrymator.

Allgemeine Beschreibung

2-chloroacetophenone appears as a white crystalline solid. Denser than water and insoluble in water. Hence sinks in water. A lachrymator: vapors are very irritating to the eyes. Has a floral odor. Used as a riot control agent.

Hazard

The main uses for 2-chloroacetophenone are in tear gas and in chemical Mace. It is a potent eye, throat, and skin irritant. Acute (short-term) inhalation exposure of humans causes burning of the eyes with lacrimation, some degree of blurred vision, possible corneal damage, irritation and burning of the nose, throat, and skin, and burning in the chest with dyspnea. Acute dermal exposure is irritating and can result in first, second, and third degree chemical burns in humans. Squamous hyperplasia of the nasal respiratory epithelium was reported in rats chronically exposed (long-term) via inhalation. EPA has not classified 2-chloroacetophenone with respect to potential carcinogenicity.

Health Hazard

Median lethal dose (mg-min/m3): 11000 (estimated). Median incapacitating dose: 80. Eye/skin toxicity: Temporarily severe eye irritation; mild skin irritation. Rate of action: Instantaneous. Physiological action: Powerfully lacrimatory. Detoxification rate: Rapid. (ANSER)

Brandgefahr

Combustible material: may burn but does not ignite readily. When heated, vapors may form explosive mixtures with air: indoors, outdoors and sewers explosion hazards. Contact with metals may evolve flammable hydrogen gas. Containers may explode when heated. Runoff may pollute waterways. Substance may be transported in a molten form.

Kontakt-Allergie

w-Chloroacetophenone is contained in tear gases (lacrimators). This substance has important irritative potential, but can also be a sensitizer.

Sicherheitsprofil

A human poison by inhalation. An experimental poison by ingestion, inhalation, intraperitoneal, and intravenous routes. Human systemic effects by inhalation: lachrymation, conjunctiva irritation, and unspecified eye effects, cough, and dyspnea. A severe eye and moderate skin irritant. Questionable carcinogen with experimental neoplastigenic data by skin contact. A riot control agent. When heated to decomposition it emits toxic fumes of Cl-. See also KETONES.

mögliche Exposition

Chloroacetophenone is used as a chemical warfare agent (Agent CN) and as a principal ingredient in the riot control agent Mace. It is also used as a pharmaceutical intermediate. The United States considers agent CN and its mixtures with various chemicals to be obsolete for military deployment.

Environmental Fate

Chemical/Physical. Releases toxic chloride fumes when heated to decomposition (Sax and Lewis, 1987).

Versand/Shipping

UN1697 Chloroacetophenone, solid, (CN), Hazard Class: 6.1; Labels: 6.1-Poison Inhalation. UN3416 Chloroacetophenone, liquid, (CN), Hazard Class: 6.1;Labels: 6.1-Poisonous materials. Hazard. Military driver shall be given full and complete information regarding shipment and conditions in case of emergency. AR 50-6 deals specifically with the shipment of chemical agents. Shipments of agent will be escorted in accordance with AR 740-32.

läuterung methode

Crystallise it from MeOH [Tanner J Org Chem 52 2142 1987]. [Beilstein 7 IV 641.]

Inkompatibilitäten

Keep away from water, steam, strong oxidizers. CN reacts with water, forming hydrochloric acid. Incompatible with oxidizers (chlorates, nitrates, peroxides, permanganates, perchlorates, chlorine, bromine, fluorine, etc.); contact may cause fires or explosions. Keep away from alkaline materials, strong bases, strong acids, oxoacids, epoxides. CN reacts slowly with metals, causing mild corrosion and may evolve flammable hydrogen gas.

Waste disposal

Tear gas-containing waste is dissolved in an organic solvent and sprayed into an incinerator equipped with an afterburner and alkaline scrubber utilizing reaction with sodium sulfide in an alcoholwater solution. Hydrogen sulfide is liberated and collected by an alkaline scrubber.

2-Chloracetophenon Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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2-Chloracetophenon Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.

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