L-2-Hydroxy-2-phenylessigsure

Mandelic acid Struktur
611-71-2
CAS-Nr.
611-71-2
Bezeichnung:
L-2-Hydroxy-2-phenylessigsure
Englisch Name:
Mandelic acid
Synonyma:
D-MANDELIC ACID;(R)-(-)-MANDELIC ACID;(R)-2-HYDROXY-2-PHENYLACETIC ACID;(R)-MANDELIC ACID;2-Hydroxy-2-phenylacetic acid;(R)-(-)-2-MANDELIC ACID;(-)-MANDELIC ACID;D-(-)-MANDELIC ACID;(-)-D-MANDELIC ACID;D-ALPHA-HYDROXYPHENYLACETIC ACID
CBNumber:
CB9411418
Summenformel:
C8H8O3
Molgewicht:
152.15
MOL-Datei:
611-71-2.mol

L-2-Hydroxy-2-phenylessigsure Eigenschaften

Schmelzpunkt:
131-133 °C(lit.)
alpha 
-150 º (c=2.5, H2O)
Siedepunkt:
214.6°C (rough estimate)
Dichte
1.1677 (rough estimate)
Brechungsindex
-153.5 ° (C=1, H2O)
Flammpunkt:
>190℃
storage temp. 
Store below +30°C.
Löslichkeit
109.8g/l soluble
Aggregatzustand
Crystalline Powder, Crystals or Flakes
pka
3.37(at 25℃)
Farbe
White to slightly yellow-beige
PH
3.34(1 mM solution);2.75(10 mM solution);2.22(100 mM solution);
Optische Aktivität
[α]25/D 151°, c = 1 in ethanol
Wasserlöslichkeit
It is partly soluble in water, freely soluble in isopropyl and ethyl alcohol.
Sensitive 
Light Sensitive
BRN 
2691094
Stabilität:
Stable, but light sensitive. Combustible. Incompatible with strong bases, strong oxidizing agents.
InChIKey
IWYDHOAUDWTVEP-SSDOTTSWSA-N
LogP
0.550 (est)
CAS Datenbank
611-71-2(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
Benzeneacetic acid, .alpha.-hydroxy-, (.alpha.R)- (611-71-2)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 41-36/37/38
S-Sätze: 22-24/25-36-26-39-37/39
WGK Germany  1
Hazard Note  Irritant/Light Sensitive
TSCA  Yes
HS Code  29181980
Toxizität LD50 orally in Rabbit: 5000 mg/kg
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H318 Verursacht schwere Augenschäden. Schwere Augenschädigung Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P280, P305+P351+P338, P310
Sicherheit
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

L-2-Hydroxy-2-phenylessigsure Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R41:Gefahr ernster Augenschäden.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S22:Staub nicht einatmen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.

Chemische Eigenschaften

white to light yellow crystal powde

Verwenden

(R)-(-)-Mandelic acid, is used as a antiseptic ingredient particularly against urinary tract infections.Mandelic acid and its derivatives are used to apply the dual activities as an antibacterial agent and as an antiaging agent. It is used as an intermediate for the synthesis of target molecules for other applications.

Allgemeine Beschreibung

(R)-(-)-Mandelic acid, a chiral resolving agent, is also used as a building block to synthesize pharmaceutical drugs such as penicillin and cephalosporin. It can be synthesized from (R,S)-mandelonitrile with high yield and enantioselectivity using nitrilase enzyme.

läuterung methode

Purify the mandelic acids by recrystallisation from H2O, *C6H6 or CHCl3. [Roger J Chem Soc 2168 1932,Jamison & Turner J Chem Soc 611 1942.] They have solubilities in H2O of ca 11% at 25o. [Banks & Davies J Chem Soc 73 1938.] The S-benzylisothiuronium salts has m 180o (from H2O) and [] D 25 (+) and (-) 57o (c20, EtOH) [El Masri et al. Biochem J 68 199 1958]. [Beilstein 10 IV 564.]

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