Phenylbis(trifluoracetato-O)iod

[Bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene Struktur
2712-78-9
CAS-Nr.
2712-78-9
Bezeichnung:
Phenylbis(trifluoracetato-O)iod
Englisch Name:
[Bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene
Synonyma:
PIFA;BTI;DFAIB;Bacillus thuringiensis israelensis;[Bis(trifluoroacetox;LABOTEST-BB LT00454809;uoroacetoxy)iodo]benzene;[Bis(trifluoroacetoxy)iodo]ben;1Bis-trifluoroacetoxyiodobenzene;BIS(TRIFLUORACETOXY)- IODOBENZENE
CBNumber:
CB9419191
Summenformel:
C10H5F6IO4
Molgewicht:
430.04
MOL-Datei:
2712-78-9.mol

Phenylbis(trifluoracetato-O)iod Eigenschaften

Schmelzpunkt:
121-125 °C(lit.)
storage temp. 
Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
Löslichkeit
Chloroform (Slightly), Dichloromethane (Slightly), DMSO (Slightly)
Aggregatzustand
Crystalline Powder
Farbe
White to pale yellow
Wasserlöslichkeit
insoluble
Sensitive 
Moisture & Light Sensitive
BRN 
764767
Stabilität:
Air and Moisture Sensitive
CAS Datenbank
2712-78-9(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-36-37/39
WGK Germany  3
4.10-8-9-21
Hazard Note  Irritant/Keep Cold
HazardClass  IRRITANT, KEEP COLD, LIGHT SENSITIVE
HS Code  29036990
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Phenylbis(trifluoracetato-O)iod Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.

Chemische Eigenschaften

White to pale yellow crystalline powder

Verwenden

[Bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene acts as a reagent in Pummerer-like reactions. It plays an important role in the direct alfa-hydroxylation of ketones under acidic conditions. It is involved in the cyclization of styryl amines to N-alkyl or N-aryl indoles. It serves as a reagent for the chemoselective deprotection of dimethoxybenzyl ethers and tosyloxylation of anilides. Further, it is used in the synthesis of 1,3,4-oxadiazoles by the oxidation of N-acylhydrazones. In addition to this, it is employed in the Hofmann rearrangement for the conversion of cyclobutanecarboxamide to cyclobutylamine hydrochloride.

läuterung methode

Crystallise the iodo compound from warm trifluoroacetic acid and dry it over NaOH pellets. Recrystallise it also from Me2CO/pet ether. Its melting point depends on the heating rate. [Spyroudis & Varvoglis Synthesis 445 1975, application: Almond et al. Org Synth 66 132 1988.]

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