Dinoseb

4,6-Dinitro-2-sec-butylphenol Struktur
88-85-7
CAS-Nr.
88-85-7
Bezeichnung:
Dinoseb
Englisch Name:
4,6-Dinitro-2-sec-butylphenol
Synonyma:
Dinoseb;DBNF;2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenol;DNPB;Aatox;bnp20;bnp30;dn289;DNSBP;Dytop
CBNumber:
CB9497050
Summenformel:
C10H12N2O5
Molgewicht:
240.21
MOL-Datei:
88-85-7.mol

Dinoseb Eigenschaften

Schmelzpunkt:
55.5°C
Siedepunkt:
382.92°C (rough estimate)
Dichte
1.29
Dampfdruck
0.01Pa at 25℃
Brechungsindex
1.6620 (estimate)
Flammpunkt:
>100 °C
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
pka
4.62(at 25℃)
Wichte
1
Wasserlöslichkeit
0.0052 g/100 mL
Merck 
13,3317
Stabilität:
Stable. Strong oxidizing agent. Incompatible with reducing agents, combustible material.
LogP
1.26 at 22℃
CAS Datenbank
88-85-7(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
2-Sec-butyl-4,6-dinitrophenol(88-85-7)
EPA chemische Informationen
Dinoseb (88-85-7)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher T;N,N,T,Xn
R-Sätze: 24/25-44-50/53-61-62-36-63-43-36/37/38-23/24/25-45-67-40-41-38
S-Sätze: 45-53-60-61-36/37-24/25-23-26-36/37/39
RIDADR  UN 2810
WGK Germany  3
RTECS-Nr. SJ9800000
HazardClass  6.1(a)
PackingGroup  II
Giftige Stoffe Daten 88-85-7(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 in adult male, female rats (mg/kg): 27, 28 orally (Gaines, Linder)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H300 Lebensgefahr bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 2 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P310, P321, P330,P405, P501
H311 Giftig bei Hautkontakt. Akute Toxizität dermal Kategorie 3 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P280, P302+P352, P312, P322, P361,P363, P405, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H318 Verursacht schwere Augenschäden. Schwere Augenschädigung Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P280, P305+P351+P338, P310
H360 Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen. Fertility (Fruchtbarkeit) Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" />
H410 Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 1 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS09.jpg" width="20" height="20" /> P273, P391, P501
Sicherheit
P201 Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P310 BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Dinoseb Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

ORANGEFARBENE KRISTALLE MIT STECHENDEM GERUCH.

CHEMISCHE GEFAHREN

Zersetzung beim Erhitzen unter Bildung giftiger Rauche mit Stickstoffoxiden. Schwache Säure in wässriger Lösung. Greift viele Metalle in Gegenwart von Wasser an.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Inhalation, über die Haut und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Beim Verdampfen bei 20°C tritt eine gesundheitsschädliche Kontamination der Luft nicht oder nur sehr langsam ein; viel schneller jedoch beim Versprühen oder Dispergieren.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz reizt die Augen. Möglich sind Auswirkungen auf Magendarmtrakt und Zentralnervensystem. Exposition gegenüber dem Aerosol in heißer Umgebung kann zum Tod führen.

WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION

Möglich sind Auswirkungen auf Nieren, Leber, Blut, Immunsystem und Augen (Grauer Star). Kann fruchtbarkeitsschädigend oder entwicklungsschädigend wirken.

LECKAGE

NICHT in die Kanalisation spülen. Verschüttetes Material in Behältern sammeln; falls erforderlich durch Anfeuchten Staubentwicklung verhindern. Reste sorgfältig sammeln. An sicheren Ort bringen. Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzgerät, P3-Filter für giftige Partikel.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R24/25:Giftig bei Berührung mit der Haut und beim Verschlucken.
R44:Explosionsgefahr bei Erhitzen unter Einschluss.
R50/53:Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R61:Kann das Kind im Mutterleib schädigen.
R62:Kann möglicherweise die Fortpflanzungsfähigkeit beeinträchtigen.
R36:Reizt die Augen.
R63:Kann das Kind im Mutterleib möglicherweise schädigen.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R45:Kann Krebs erzeugen.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S53:Exposition vermeiden - vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
S60:Dieses Produkt und sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).

Beschreibung

Dinoseb, also known as dinitrophenol, can adversely affect the energy generating reaction in a cell. No cell will live very long under the influence of high concentrations of dinitrophenol. It makes the body burn enough energy to result in weight loss. During the 1930s, physicians unwittingly prescribed certain types of dinitrophenol as diet pills.
Dow Chemical changed the basic structure of dinitrophenol slightly to produce dinoseb, which was marketed in 1948. Dinoseb was widely used as a contact herbicide against broadleaf weeds.
Dinoseb causes toxicity the same way in plants, animals, and fungi because all cells contain very similar biochemical pathways for creating energy from the breakdown of sugars. Furthermore, photosynthesis in plants relies on an energy transfer system that is also inhibited by dinitrophenol.
Given the high toxicity, EPA concluded that the doses causing the birth defects and the endocrine-disrupting effects were close to worker exposure levels. Thus, under an emergency order issued in 1986, EPA suspended dinoseb’s registration. In August 1990, the EPA banned the burying of dinoseb-contaminated soils in EPA-approved landfills, making incineration the only EPA-approved disposal method for dinoseb-contaminated soil. Incineration is expensive and incomplete, leaving a noncombustible residue as a further hazardous waste and some combustion products that could remain toxic. Therefore, an ex situ soil bioremediation process was developed by the Sabre Processing company. This process is known as the SABRE process; it uses an anaerobic consortium and supplemental carbon source at the field scale to successfully remediate contaminated soils.

Chemische Eigenschaften

solid

Verwenden

The amine, ammonium salt or acetate ester is used as a contact herbicide for postemergence weed control in cereals, cotton, peas, beans, potatoes, pumpkins, soybeans and strawberries.

Allgemeine Beschreibung

Orange-brown viscous liquid or orange-brown solid. Orange crystals when pure. Has a pungent odor. Used as a plant growth regulator; insecticide and herbicide.

Reaktivität anzeigen

4,6-Dinitro-2-sec-butylphenol is a powerful oxidizing agent. . 4,6-Dinitro-2-sec-butylphenol is dangerously explosive. When not water wet 4,6-Dinitro-2-sec-butylphenol is a high explosive. Dry, the material is easily ignited and 4,6-Dinitro-2-sec-butylphenol will burn very vigorously. On decomposition, nitro compounds such as this emit toxic fumes. Appear to be stable in acid solution, but are susceptible to decomposition by ultraviolet radiation in alkaline solution. [EPA, 1998].

Health Hazard

Extremely toxic: Probable oral lethal dose is 5-50 mg/kg; between 7 drops and 1 teaspoonful for 70 kg person (150 lb.).

Brandgefahr

This is a dinitrophenol herbicide. (Non-Specific -- Dinitrophenol, Flammable Solid). 4,6-Dinitro-2-sec-butylphenol is dangerously explosive. When not water wet 4,6-Dinitro-2-sec-butylphenol is a high explosive. Dry, the material is easily ignited and 4,6-Dinitro-2-sec-butylphenol will burn very vigorously. On decomposition, nitro compounds such as this emit toxic fumes. Appear to be stable in acid solution, but are susceptible to decomposition by ultraviolet radiation in alkaline solution.

Landwirtschaftliche Anwendung

Plant growth regulator, Herbicide: Dinoseb is a phenolic herbicide used in soybeans, vegetables, fruits and nuts, citrus, and other field crops for the selective control of grass and broadleaf weeds (e.g., in corn). It is also used as an insecticide in grapes, and as a seed crop drying agent. It is produced in emuslifiable concentrates or as water-soluble ammonium or amine salts. It is no longer available in the U.S. Formerly widely used in the UK for the fumigation of potatoes; however, dinoseb acetate and dinoseb amine were banned from use in 1988. Dinoseb’s primary use is as a contact herbicide for post-emergence weed control in cereals, undersown cereals, seedling lucerne and peas. Dinoseb is also used as a corn yield enhancer and an insecticide and miticide. Banned for use in EU countries (includes salts and acetate). A U.S. EPA restricted Use Pesticide (RUP). The use of dinoseb was canceled in the U.S. in 1986 based on the potential risk of birth defects and other adverse health effects for applicators and other persons having substantial dinoseb exposure. There are 20 global suppliers.

Handelsname

AATOX®; AI3-01122®; ARETIT®; BASANITE®; BNP 20®; BNP 30®; BUTAPHENE®; CALDON®; CASWELL No. 392DD®; CHEMOX®[C]; CHEMOX GENERAL®[C]; CHEMOX P. E. ®[C]; CHEMSECT DNBP®; DESICOIL®; DIBUTOX®; DINITRALL®; DINITRO®; DN 289®; DOW GENERAL®[C]; DOW GENERAL WEED KILLER®[C]; DOW SELECTIVE WEED KILLER®[C]; DYNAMYTE®[C]; DYTOP®; ELGETOL 318®; FANICIDE®; GEBUTOX®; HEL-FIRE®[C]; HIVERTOX®; HOE 26150®; IVOSIT®; KILOSEB®; KNOWX-WEED®; KNOX-WEED®; LADOB®; LASEB®; LIRO DNBP®; NITROPONE C®; PERSEVTOX®; PHENOTAN®; PREMERGE®; SINOX GENERAL®[C]; SPARIC®; SPURGE®; SUBITEX®; UNICROP DNBP®; VERTAC DINITRO WEED KILLER®[C]; VERTAC GENERAL WEED KILLER®[C]; VERTAC SELECTIVE WEED KILLER®[C]

Environmental Fate

Biological. When 14C-labeled dinoseb (5 ppm) was incubated in soil at 25°C for 60 days, 36.0% of the applied amount degraded to 14CO2 (Doyle et al., 1978). Thom and Agg (1975) reported that dinoseb is unlikely to be degraded in conventional sewage treatment processes.
Groundwater. According to the U.S. EPA (1986) dinoseb has a high potential to leach to groundwater.
Plant. When dinoseb on bean leaves was exposed to sunlight, photodegradation resulted in the formation of persistent, polar compounds. The compounds could not be identified by TLC (Matsuo and Casida, 1970).
Chemical/Physical. Reacts with organic and inorganic bases forming water-soluble salts (Worthing and Hance, 1991).
Emits toxic fumes of chlorine when heated to decomposition (Sax and Lewis, 1987).

Dinoseb Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte

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