Butyllithium

n-Butyllithium Struktur
109-72-8
CAS-Nr.
109-72-8
Bezeichnung:
Butyllithium
Englisch Name:
n-Butyllithium
Synonyma:
N-BULI;BUTYLLITHIUM;Lithiumn-butyl;n-ButyllithiuM(BULI);ButyllithiuminhexaneM;n-Butyllithium, 1.6M solution in hexanes;butyl-lithiu;LITHIUM-1-BUTANIDE;Butyllithium solution;N-butyl lithium Solution
CBNumber:
CB9702303
Summenformel:
C4H9Li
Molgewicht:
64.06
MOL-Datei:
109-72-8.mol

Butyllithium Eigenschaften

Schmelzpunkt:
-95 °C
Siedepunkt:
80 °C
Dichte
0.68 g/mL at 20 °C
Flammpunkt:
10 °F
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
Miscible with diethyl ether and cyclohexane.
Aggregatzustand
liquid
Farbe
yellow
Wichte
0.695
Geruch (Odor)
Odor of the solvent
Wasserlöslichkeit
vigorous reaction
Sensitive 
Air & Moisture Sensitive
Hydrolytic Sensitivity
8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents
BRN 
1209227
Expositionsgrenzwerte
ACGIH: TWA 50 ppm (Skin)
OSHA: TWA 500 ppm(1800 mg/m3)
NIOSH: IDLH 1100 ppm; TWA 50 ppm(180 mg/m3)
LogP
1.25-2.31
CAS Datenbank
109-72-8(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Butyl lithium(109-72-8)
EPA chemische Informationen
Lithium, butyl- (109-72-8)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher F,C,N
R-Sätze: 14/15-17-34-48/20-51/53-62-65-67-63-35-11-15-50/53-66
S-Sätze: 6-9-16-26-36/37/39-45-61-62-6A-46-43B-43-60-33-29-5
RIDADR  UN 3399 4.3/PG 1
WGK Germany  3
3-10
TSCA  Yes
HazardClass  4.3
PackingGroup  I
HS Code  29319090
Toxizität There is little toxicity data available for the butyllithiums; for data on ether and hydrocarbon solvents, see the appropriate LCSSs.
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 2 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501
H250 Entzündet sich in Berührung mit Luft von selbst. Pyrophoric liquids; Pyrorophoric solids Category 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> P210, P222, P280, P302+P334,P370+P378, P422
H252 In großen Mengen selbsterhitzungsfähig; kann in Brand geraten. Self-heating substances and mixtures Category 2 Warnung P235+P410, P280, P407, P413, P420
H260 In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase, die sich spontan entzünden können. Stoffe und Gemische, die in Berührung mit Wasser entzündbare Gase entwickeln Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> P223, P231+P232, P280, P335+ P334,P370+P378, P402+P404, P501
H261 In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase. Stoffe und Gemische, die in Berührung mit Wasser entzündbare Gase entwickeln (Kapitel 2.12), Kategorie 2 (Water-react. 2), H261 Stoffe und Gemische, die in Berührung mit Wasser entzündbare Gase entwickeln (Kapitel 2.12), Kategorie 2 Achtung
Warnung
GHS hazard pictogramssrc="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> P231+P232, P280, P370+P378,P402+P404, P501
H304 Kann bei Verschlucken und Eindringen in die Atemwege tödlich sein. Aspirationsgefahr Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" />
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
H318 Verursacht schwere Augenschäden. Schwere Augenschädigung Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P280, P305+P351+P338, P310
H332 Gesundheitsschädlich bei Einatmen. Akute Toxizität inhalativ Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P271, P304+P340, P312
H336 Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Schläfrigkeit und Benommenheit) Warnung P261, P271, P304+P340, P312,P403+P233, P405, P501
H361 Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen. Reproduktionstoxizität Kategorie 2 Warnung P201, P202, P281, P308+P313, P405,P501
H373 Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition. Spezifische Zielorgan-Toxizität (wiederholte Exposition) Kategorie 2 Warnung P260, P314, P501
H401 Toxic to aquatic life Hazardous to the aquatic environment, acute hazard Category 2 P273, P501
H410 Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 1 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS09.jpg" width="20" height="20" /> P273, P391, P501
H411 Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 2
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P222 Kontakt mit Luft nicht zulassen.
P223 Keinen Kontakt mit Wasser zulassen.
P231+P232 Unter inertem Gas handhaben. Vor Feuchtigkeit schützen.
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P310 BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P302+P334 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: In kaltes Wasser tauchen/ nassen Verband anlegen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P370+P378 Bei Brand: zum Löschen verwenden.
P422 Inhalt in/unter inertem Gas aufbewahren.

Butyllithium Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R14/15:Reagiert heftig mit Wasser unter Bildung hochentzündlicher Gase.
R17:Selbstentzündlich an der Luft. Spontaneously flammable in air.
R34:Verursacht Verätzungen.
R48/20:Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen.
R51/53:Giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R62:Kann möglicherweise die Fortpflanzungsfähigkeit beeinträchtigen.
R65:Gesundheitsschädlich: kann beim Verschlucken Lungenschäden verursachen.
R67:Dämpfe können Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.
R63:Kann das Kind im Mutterleib möglicherweise schädigen.
R35:Verursacht schwere Verätzungen.
R11:Leichtentzündlich.
R15:Reagiert mit Wasser unter Bildung hochentzündlicher Gase.
R50/53:Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R66:Wiederholter Kontakt kann zu spröder oder rissiger Haut führen.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S6:Unter . . . aufbewahren (inertes Gas vom Hersteller anzugeben).
S9:Behälter an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S62:Bei Verschlucken kein Erbrechen herbeiführen. Sofort ärztlichen Rat einholen und Verpackung oder dieses Etikett vorzeigen.
S46:Bei Verschlucken sofort ärztlichen Rat einholen und Verpackung oder Etikett vorzeigen.
S43:Zum Löschen . . . (vom Hersteller anzugeben) verwenden (wenn Wasser die Gefahr erhöht, anfügen: "Kein Wasser verwenden").
S60:Dieses Produkt und sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen.
S33:Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen.
S29:Nicht in die Kanalisation gelangen lassen.
S5:Unter . . . aufbewahren (geeignete Flüssigkeit vom Hersteller anzugeben).

Aussehen Eigenschaften

C4H9Li; Lithiumbutyl. Lösung in n-Hexan. Gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Verursacht Verätzungen. Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen. Gesundheitsschädlich. Kann möglicherweise die Fortpflanzungsfähigkeit beeinträchtigen
Nicht mit Wasser, Oxidationsmitteln, Alkoholen oder Säuren in Berührung bringen.
Leichtentzündlich.
Reagiert heftigmit Wasser unter Bildung hochentzündlicher Gase.
Selbstentzündlich an der Luft.

Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

Geeignete Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Spritzschutz.

Verhalten im Gefahrfall

Mit flüssigkeitsbindendem Material aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
Natriumchlorid, Kalksteinpulver, Natriumhydrogencarbonat oder trockener Sand.
Ungeeignete Löschmittel: Wasser, Kohlendioxid, Halon.
Brennbar. Mit Luft Bildung explosionsfähiger Gemische. Mischung mit brennbaren Bestandteilen. Arbeitsplatz trocken halten.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen. Abtupfen mit Polyethylenglycol 400.
Nach Augenkontakt: Bei geöffnetem Lidspalt mit reichlich fliessendem Wasser (Augendusche!) mindestens 15 Minuten ausspülen. Sofort Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Verschlucken: Viel Wasser trinken lassen. Flüssiges Paraffin zu trinken geben. Erbrechen wegen Aspirationsgefahr vermeiden. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen. Entzündungsgefahr!
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

In trockenem, inertem Lösemittel, z.B. Hexan vorlegen, vorsichtig mit trockenem Butanol versetzen. Nach beendeter Reaktion Wasser und anschliessend 2N Salzsäure zugeben. Als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle entsorgen.

Chemische Eigenschaften

n-Butyllithium is a colorless crystalline solid or clear yellow solution. Due to its high reactivity and extreme solubility, even in its impurities, it is commonly thought to be a viscous liquid.

Verwenden

n-Butyllithium is used as a polymerization initiator in the production of elastomers like polybutadiene and styrene- butadiene- styrene. As a strong base, it is utilized in the synthesis of organic compounds. It undergoes thermal decomposition to prepare 1-butene.

synthetische

Industrially, n-butyllithium is produced by the reaction of n-butyl chloride with lithium metal dispersion in various hydrocarbon solvents. Hexane is the most commonly used solvent. Up to one-half of the lithium is replaced with sodium in order to lower the cost of the butyllithium and increase the reactivity of the dispersion. The reaction is carried out below the boiling point of the solvent.
The laboratory procedure is essentially the same except that pentane and diethyl ether are two of the more popular solvents. The preparation runs smoothly in ether at lower temperatures but the product must either be used immediately or kept refrigerated due to the rapid cleavage of ether by n-butyllithium.

Flammability and Explosibility

The risk of fire or explosion on exposure of butyllithium solutions to the atmosphere depends on the identity of the organolithium compound, the nature of the solvent, the concentration of the solution, and the humidity. t-Butyllithium solutions are the most pyrophoric and may ignite spontaneously on exposure to air. Dilute solutions (1.6 M, 15% or less) of n-butyllithium in hydrocarbon solvents, although highly flammable, have a low degree of pyrophoricity and do not spontaneously ignite. Under normal laboratory conditions (25 °C, relative humidity of 70% or less), solutions of -20% concentration will usually not ignite spontaneously on exposure to air. More concentrated solutions of n-butyllithium (50 to 80%) are most dangerous and will immediately ignite on exposure to air. Contact with water or moist materials can lead to fires and explosions, and the butyllithiums also react violently with oxygen.

Lager

In particular, butyllithium should be stored and handled in areas free of ignition sources, and containers of butyllithium should be stored under an inert atmosphere. Work with butyllithium should be conducted in a fume hood under an inert gas such as nitrogen or argon. Safety glasses, impermeable gloves, and a fire-retardant laboratory coat are required.

Inkompatibilitäten

The butyllithiums are extremely reactive organometallic compounds. Violent explosions occur on contact with water with ignition of the solvent and of the butane produced. t-Butyllithium will ignite spontaneously in air. The butyllithiums ignite on contact with water, carbon dioxide, and halogenated hydrocarbons. The butyllithiums are incompatible with acids, halogenated hydrocarbons, alcohols, and many other classes of organic compounds.

Waste disposal

Excess butyllithium solution can be destroyed by dilution with hydrocarbon solvent to a concentration of approximately 5 wt %, followed by gradual addition to water with vigorous stirring under an inert atmosphere. Alternatively, the butyllithium solution can be slowly poured (transfer by cannula for s- or tbutyllithium) into a plastic tub or other container of powdered dry ice.
The residues from the above procedures and excess butyllithium should be placed in an appropriate container, clearly labeled, and handled according to your institution's waste disposal guidelines.

Butyllithium Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

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