Nitroxolin

Nitroxoline Struktur
4008-48-4
CAS-Nr.
4008-48-4
Bezeichnung:
Nitroxolin
Englisch Name:
Nitroxoline
Synonyma:
5-NITRO-8-HYDROXYQUINOLINE;Nitroxolin;Niroxoline;8-HYDROXY-5-NITROQUINOLINE;5nok;A-82;5-NOK;bas58;Noxin;Nibiol
CBNumber:
CB9711910
Summenformel:
C9H6N2O3
Molgewicht:
190.16
MOL-Datei:
4008-48-4.mol

Nitroxolin Eigenschaften

Schmelzpunkt:
181-183 °C(lit.)
Siedepunkt:
325.64°C (rough estimate)
Dichte
1.3907 (rough estimate)
Brechungsindex
1.5570 (estimate)
storage temp. 
Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
Löslichkeit
alcohol: very slightly soluble
pka
2.55±0.10(Predicted)
Aggregatzustand
powder to crystal
Farbe
Light yellow to Brown to Dark green
Merck 
14,6655
NIST chemische Informationen
8-Hydroxy-5-nitroquinoline(4008-48-4)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher T,Xi,Xn
R-Sätze: 23/24/25-36/37/38-22/24/25-20/21/22
S-Sätze: 26-36-45
RIDADR  UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany  3
RTECS-Nr. VC8225000
Hazard Note  Toxic/Irritant
HazardClass  6.1
PackingGroup  III
HS Code  29334900
Toxizität LD50 oral in rat: 510mg/kg
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Nitroxolin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).

Beschreibung

Nitroxoline is an 8-hydroxyquinoline that has diverse biological activities, including antibacterial, antiproliferative, and bromodomain interaction-inhibiting properties. Nitroxoline is active against the bacteria E. coli, S. aureus, E. faecalis, K. pneumoniae, and P. mirabilis in vitro (MIC90s = 4, 4, 8, 8, and 8 mg/L, respectively). It also inhibits biofilm formation of certain strains of multidrug-resistant (MDR) A. baumannii and P. aeruginosa, as well as methicillin-resistant S. aureus (MRSA) and S. epidermidis (MRSE) with minimum biofilm eradication concentration (MBEC) values of 46.9, 1,500, 188, and 125 μM, respectively. Nitroxoline inhibits the growth of human U87 and U251 glioma, A549 lung, and PC3 prostate cancer cells (IC50s = 50, 6, 38, and 23 μg/ml, respectively). In vivo, it reduces tumor growth in a PTEN- and KRAS-driven glioma mouse model when administered at a dose of 80 mg/kg per day. Nitroxoline also inhibits the interaction between the first bromodomain of bromodomain-containing protein 4 (BRD4) with acetylated histone H4 with an IC50 value of 0.98 μM.

Chemische Eigenschaften

ochre-yellow to brownish crystalline powder

Verwenden

antibacterial

Definition

ChEBI: A monohydroxyquinoline in which the hydroxy group is positioned at C-8 with a nitro group trans to it at C-5.

Weltgesundheitsorganisation (WHO)

Nitroxoline, a urinary antiseptic, was introduced in the mid-1960s. By the early 1970s long-term animal studies revealed the development of cataracts in rats and, although no serious adverse effects had been reported in man, the drug was withdrawn in at least two countries. Preparations containing nitroxoline remain widely available.

Nitroxolin Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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