1,8-Dihydroxy-3-methylanthrachinon

Chrysophanic acid Struktur
481-74-3
CAS-Nr.
481-74-3
Bezeichnung:
1,8-Dihydroxy-3-methylanthrachinon
Englisch Name:
Chrysophanic acid
Synonyma:
CHRYSOPHANOL;RHUBARB EXTRACT;M13;Chrysophal;SEMEN CASSIAE EXTRACT;3-METHYLCHRYSAZIN;M 13;M-13;c.i.75400;NSC 37132
CBNumber:
CB9760903
Summenformel:
C15H10O4
Molgewicht:
254.24
MOL-Datei:
481-74-3.mol

1,8-Dihydroxy-3-methylanthrachinon Eigenschaften

Schmelzpunkt:
194-198 °C
Siedepunkt:
357.45°C (rough estimate)
Dichte
1.2693 (rough estimate)
Brechungsindex
1.4872 (estimate)
storage temp. 
Inert atmosphere,Room Temperature
Löslichkeit
chloroform: soluble1%
pka
6.63±0.20(Predicted)
Aggregatzustand
crystalline
Farbe
yellow-orange
Wasserlöslichkeit
<0.1 g/100 mL at 18 ºC
maximale Wellenlänge (λmax)
429nm(MeOH)(lit.)
Merck 
14,2258
BRN 
1252300
Stabilität:
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
LogP
4.720 (est)
CAS Datenbank
481-74-3(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
Chrysophanic acid (481-74-3)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/38-36/37/38
S-Sätze: 26-36-37/39
WGK Germany  3
RTECS-Nr. CB6725000
8-10
HS Code  29146990
Giftige Stoffe Daten 481-74-3(Hazardous Substances Data)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

1,8-Dihydroxy-3-methylanthrachinon Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/38:Reizt die Augen und die Haut.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.

Beschreibung

Chrysophanol is an anthraquinone that has been found in R. palmatum and has diverse biological activities. It induces necrosis in J5 human liver cancer cells when used at concentrations of 25, 50, 75, 100, and 200 μM. Chrysophanol (5, 10, and 50 μM) reduces LPS-induced production of nitric oxide (NO) and prostaglandin E2 (PGE2; ) and inhibits LPS-induced DNA oxidation in BV-2 microglia. In vivo, chrysophanol (5 mg/kg) decreases colonic levels of IL-6 and activation of NF-κB and reduces weight loss, diarrhea, and rectal bleeding in a mouse model of colitis induced by dextran sulfate (DSS; ). Chrysophanol (0.1, 1, and 10 mg/kg) increases survival, reduces brain tissue loss, and ameliorates motor balance deficits in a mouse model of ischemia-reperfusion injury induced by middle cerebral artery occlusion (MCAO).

Chemische Eigenschaften

yellow crystalline solid or brown powder

Verwenden

Chrysophanic acid, a natural anthraquinone, is used to study anticancer activity in EGFR-overexpressing SNU-C5 human colon cancer cells 1. It is also used to study the inhibition of replication of poliovirus types 2 and 3 (Picornaviridae) in vitro 2.

Definition

ChEBI: A trihydroxyanthraquinone that is chrysazin with a methyl substituent at C-3. It has been isolated from Aloe vera and exhibits antiviral and anti-inflammatory activity.

Allgemeine Beschreibung

Golden yellow plates or brown powder. Melting point 196°C. Slightly soluble in water. Pale yellow aqueous solutions turn red on addition of alkali. Solutions in concentrated sulfuric acid are red.

Air & Water Reaktionen

Insoluble in water.

Reaktivität anzeigen

Chrysophanic acid is incompatible with strong oxidizing agents.

Brandgefahr

Flash point data for Chrysophanic acid are not available; however, Chrysophanic acid is probably combustible.

läuterung methode

Crystallise chrysophanic acid from EtOH or *benzene and has m 195.6-196.2o, after sublimation it in a vacuum. The yellow mono-acetate has m 188-190o (from MeOH or Me2CO). It forms Ni2+, Co2+ and Cu2+ complexes. [Beilstein 8 H 470, 8 I 725, 8 II 510, 8 III 3808, 8 IV 3277.]

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