Citraconsäureanhydrid

Citraconic anhydride Struktur
616-02-4
CAS-Nr.
616-02-4
Bezeichnung:
Citraconsäureanhydrid
Englisch Name:
Citraconic anhydride
Synonyma:
CTA;2,5-Furandione, 3-Methyl-;3-Methylmaleic anhydride;3-methyl-furan-2,5-dione;alpha-methylmaleicanhydride;CITRACONIC ANHYDRIDE;methyl-maleicanhydrid;3-methyl-5-furandione;Indobufen Impurity 53;METHYLMALEIC ANHYDRIDE
CBNumber:
CB9761753
Summenformel:
C5H4O3
Molgewicht:
112.08
MOL-Datei:
616-02-4.mol

Citraconsäureanhydrid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
6-10 °C (lit.)
Siedepunkt:
213-214 °C (lit.)
Dichte
1.247 g/mL at 25 °C (lit.)
Dampfdichte
4 (vs air)
Brechungsindex
n20/D 1.471(lit.)
Flammpunkt:
215 °F
storage temp. 
Inert atmosphere,2-8°C
Löslichkeit
Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Clear colorless to very slightly yellow
Wasserlöslichkeit
decomposes
Sensitive 
Moisture Sensitive
BRN 
1835
Dielectric constant
40.3(20℃)
LogP
-0.232 (est)
CAS Datenbank
616-02-4(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
2,5-Furandione, 3-methyl-(616-02-4)
EPA chemische Informationen
2,5-Furandione, 3-methyl- (616-02-4)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher T
R-Sätze: 23/24/25-36/37/38-42/43-34-24
S-Sätze: 26-36/37/39-45-28A-23-36/37
RIDADR  UN 2810 6.1/PG 3
WGK Germany  3
RTECS-Nr. GE6825000
10-21
TSCA  Yes
HazardClass  6.1
PackingGroup  III
HS Code  29171990
Giftige Stoffe Daten 616-02-4(Hazardous Substances Data)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H334 Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen. Sensibilisierung der Atemwege Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" /> P261, P285, P304+P341, P342+P311,P501
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P272 Kontaminierte Arbeitskleidung nicht außerhalb des Arbeitsplatzes tragen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Citraconsäureanhydrid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R42/43:Sensibilisierung durch Einatmen und Hautkontakt möglich.
R34:Verursacht Verätzungen.
R24:Giftig bei Berührung mit der Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).

Chemische Eigenschaften

clear colorless to very slightly yellow liquid

Verwenden

Citraconic anhydride is used as a monomer for specialty unsaturated polyester resins. It is used to prepare bicyclic pyrrolidines, maleimides and co- and terpolymers. It is also used for the protection of N-terminal amino acids. Further, it is involved in the preparation of clothing ping acid and its amide. In addition to this, it is selectively used for the isolation of histidyl peptides.

läuterung methode

Possible contamination is from the acid formed by hydrolysis. If the IR has OH bands, then reflux with Ac2O for 30minutes, evaporate, then distil the residue in a vacuum, otherwise distil in a vacuum. Store in a dry atmosphere. [Vaughan & Andersen J Am Chem Soc 77 6702 1955, Vaughan & Andersen J Org Chem 21 680 1956, Beilstein 17 H 440, 17 I 234, 17 II 448, 17 III/IV 5912, 17/11 V 65.]

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