Terbinafine Hydrochloride

Terbinafine Hydrochloride Struktur
78628-80-5
CAS-Nr.
78628-80-5
Englisch Name:
Terbinafine Hydrochloride
Synonyma:
TERBINAFINE HCL;LAMISIL;lamosil;methylamin hcl;Afogan;D02219;Brican;Bricar;Bricyn;Kelger
CBNumber:
CB9767492
Summenformel:
C21H26ClN
Molgewicht:
327.89
MOL-Datei:
78628-80-5.mol

Terbinafine Hydrochloride Eigenschaften

Schmelzpunkt:
204-208°C
storage temp. 
15-25°C
Löslichkeit
methanol: soluble50mg/mL
Aggregatzustand
powder
Farbe
white
Merck 
14,9156
BCS Class
1
InChI
InChI=1S/C21H25N.ClH/c1-21(2,3)15-8-5-9-16-22(4)17-19-13-10-12-18-11-6-7-14-20(18)19;/h5-7,9-14H,16-17H2,1-4H3;1H/b9-5+;
InChIKey
BWMISRWJRUSYEX-SZKNIZGXSA-N
SMILES
C12C=CC=CC1=CC=CC=2CN(C)C/C=C/C#CC(C)(C)C.Cl
CAS Datenbank
78628-80-5(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi,N
R-Sätze: 36/37/38-50/53
S-Sätze: 26-36/37/39-61-60
RIDADR  UN 3077 9/PG 3
WGK Germany  3
RTECS-Nr. QJ8600100
HS Code  29214990
Toxizität LD50 in mice, rats (mg/kg): 4000, 4000 orally; 393, 213 i.v. (Ganzinger)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
H410 Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 1 Warnung P273, P391, P501
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Terbinafine Hydrochloride Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R50/53:Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S60:Dieses Produkt und sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen.

Beschreibung

Terbinafine hydrochloride is the first orally active allylamine antifungal with 30-fold greater antifungal activity than naftifine. The compound is indicated for the treatment of ringworm and fungal nail infections. Terbinatine hydrochloride acts on a single fungal enzyme, squalene epoxidase, interfering with the biosynthesis of ergosterols in cell membranes. Unlike other antifungal agents, it does not inhibit cytochrome P450 enzymes.

Chemische Eigenschaften

Terbinafine hydrochloride is an off-white crystalline material that is soluble in polar organic solventssuch as methanol, ethanol, and methylene chloride but isonly slightly soluble in water. The highly lipophilic freebase is insoluble in water.

Definition

ChEBI: A hydrochloride obtained by reaction of terbinafine with one molar equivalent of hydrogen chloride.

Indications

Terbinafine Hydrochloride is a synthetic allylamine antifungal agent, structurally related to naftifine. It inhibits fungal sterol biosynthesis by inhibiting the enzyme squalene 2,3-epoxidase. The deficiency of ergosterol and concomitant accumulation of squalene within the fungal cell results in cell death. It can be fungicidal or fungistatic, depending on the concentration used, and is effective against dermatophytes, Aspergillus, blastomycosis, and histoplasmosis. It is only minimally effective against Candida.

Allgemeine Beschreibung

Terbinafine Hydrochloride is a synthetic allylamine derivative structurally related to naftifine, antifungal Terbinafine Hydrochloride blocks ergosterol biosynthesis by inhibition of squalene epoxidase, part of the sterol synthesis pathway for the fungal cell membrane.

Biologische Aktivität

Terbinafine is a broad-spectrum antifungal agent that has activity against T. rubrum, T. metagrophytes, T. verrucosum, E. floccosum, M. canis, A. fumigatus, and S. schenckii (MIC50s = 0.003-0.8 μg/ml). It selectively inhibits C. albicans squalene epoxidase over rat liver epoxidase (IC50s = 0.03 and 77 μM, respectively). Terbinafine (90-120 μM) induces cell cycle arrest at the G0/G1 phase in COLO 205 tumor cells and human umbilical vein endothelial cells (HUVECs). Formulations containing terbinafine have been used in the treatment of nail and skin fungal infections.

Biochem/physiol Actions

Mode of Action: Inhibits squalene epoxidase, preventing biosynthesis of ergosterol.
Antimicrobial spectrum: Antifungal and antimycotic. Fungicidal against dermatopytes and some yeasts; fungistatic against Candida albicans.

Nebenwirkungen

Adverse reactions include lens and retinal disturbances (red/green visual perception), metallic taste disturbance that may last up to 4 weeks after medication discontinuation, hepatoxicity, and pancytopenia. Five percent of patients will experience delayed gastric emptying with symptoms of nausea, fullness, and/or dyspepsia. Terbinafine does not appear to have any effect on the cytochrome P-450 systems (Check baseline CBC and LFTs; repeat if taken for >6 weeks).

Synthese

Terbinafine is produced from olefin metathesis of 1,3-dichloropropene and neohexene followed by reaction with N-methyl-1-naphthalenemethanamine.

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