1-Chlor-2-(chlordiphenylmethyl)benzol

2-Chlorotrityl chloride Struktur
42074-68-0
CAS-Nr.
42074-68-0
Bezeichnung:
1-Chlor-2-(chlordiphenylmethyl)benzol
Englisch Name:
2-Chlorotrityl chloride
Synonyma:
2-CHLOROTRITYL CHLORIDE RESIN;CTC resin;2-CHLOROTRITYL RESIN;2-CHLOROTRITYLCHLORIDE POLYMER RESIN;2CTC Resin;2-CHLOROPHENYLDIPHENYLMETHYL CHLORIDE;CL-TRT(2-CL)-RESIN;1-chloro-2-(chlorodiphenylmethyl)benzene;(chloro(2-chlorophenyl)Methylene)dibenzene;BR-1060
CBNumber:
CB9853612
Summenformel:
C19H14Cl2
Molgewicht:
313.22
MOL-Datei:
42074-68-0.mol

1-Chlor-2-(chlordiphenylmethyl)benzol Eigenschaften

Schmelzpunkt:
130-135 °C
Siedepunkt:
421.3±40.0 °C(Predicted)
Dichte
1.222±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
Soluble in Chloroform, methanol and dichloromethane, insoluble in water
Aggregatzustand
Powder
Farbe
Pale yellow crystalline powder
BRN 
1983914
CAS Datenbank
42074-68-0(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-24/25-22
RIDADR  3261
WGK Germany  3
10-21
HS Code  2903 99 80
HazardClass  8
PackingGroup  III
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H290 Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. Korrosiv gegenüber Metallen Kategorie 1 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P234, P390, P404
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P234 Nur im Originalbehälter aufbewahren.
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

1-Chlor-2-(chlordiphenylmethyl)benzol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.

Chemische Eigenschaften

off-white to yellow or brown beads

Verwenden

2-Chlorotrityl chloride is used as an intermediate of clotrimazole. It is also used in the preparation of modified trityl nucleosides as inhibitors of P. falciparum dUTPase. In addition, it serves as a protecting group reagent for carboxylic acids forming esters.

Application

2-Chlorotrityl Chloride is used in convergent peptide synthesis. Extremely acid labile resin for preparing peptide acids and partially protected peptide fragments by the Fmoc strategy. Cleavage can be effected by using AcOH/TFE/DCM or 0.5% TFA.

synthetische

2-Chlorotrityl chloride synthesis: It is esterified with 2-Chlorobenzoic acid and ethanol in the presence of sulfuric acid or p-toluenesulfonic acid to generate Ethyl 2-Chlorobenzoate, which is then condensed with phenylmagnesium bromide (Grignard reaction) to obtain (2-Chlorophenyl)diphenylmethanol magnesium salt is hydrolyzed with sulfuric acid to obtain (2-Chlorophenyl)diphenylmethanol, which is then chlorinated with thionyl chloride to obtain the product.

Biotechnological Applications

The 2-chlorotrityl chloride (2-CTC) resin is one of the most frequently used and most versatile resins for the large-scale manufacture of peptides. It is slightly less acid-labile than Trityl Resin and thus more widely used in solid phase peptide synthesis. Peptides UBI-8 and UBI-9 were synthesized by Fmoc-solid phase chemistry using a 2-chlorotrityl chloride linker-resin. Trityl linkers have certain advantages in comparison to the alkoxybenzyl alcohol (eg. Wang resin), especially in the area of peptide chemistry. First, the problem of racemization during the loading of the first amino acid (using DIPEA) is avoided with trityl linkers. Second, due to steric factors, no diketopiperazine formation is observed.

1-Chlor-2-(chlordiphenylmethyl)benzol Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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