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チアンフェニコール

チアンフェニコール 化学構造式
15318-45-3
CAS番号.
15318-45-3
化学名:
チアンフェニコール
别名:
メチルスルホニルクロラムフェニコール;チオサミノール;チアムフェニコール;チオフェニコール;チアンフェニコール;(+)-2,2-ジクロロ-N-[(αR,βR)-β-ヒドロキシ-α-(ヒドロキシメチル)-4-(メチルスルホニル)フェネチル]アセトアミド;ネオマイゾンG;ネオミゾン;ネオミソン;(1R,2R)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-(ジクロロアセチルアミノ)-1,3-プロパンジオール;2,2-ジクロロ-N-[(1R,2R)-2-ヒドロキシ-1-(ヒドロキシメチル)-2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]エチル]アセトアミド;デキストロスルフェニドール;(1R,2R)-1-(4-メチルスルホニルフェニル)-2-[(2,2-ジクロロアセチル)アミノ]-1,3-プロパンジオール;[1R,2R,(±)]-1-(4-メチルスルホニルフェニル)-2-(ジクロロアセチルアミノ)-1,3-プロパンジオール;(1R,2R)-1-(4-メチルスルホニルフェニル)-2-(ジクロロアセチルアミノ)-1,3-プロパンジオール;チオシメチン;(+)-2,2-ジクロロ-N-[(1R,2R)-2-ヒドロキシ-1-(ヒドロキシメチル)-2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]エチル]アセトアミド;ネオマイソン;ネオマイゾン;プロパシン
英語化学名:
Thiamphenicol
英語别名:
8065c.b.;Neomyson;win-5063-2;NSC 522822;thiocymetin;thiophenicol;THIAMPHENICOL;D-Thiocymetin;D-Thiophenicol;THIAMPHENICHOL
CBNumber:
CB0102588
化学式:
C12H15Cl2NO5S
分子量:
356.22
MOL File:
15318-45-3.mol

チアンフェニコール 物理性質

融点 :
163-166 °C
比旋光度 :
D25 +12.9° (ethanol)
比重(密度) :
1.3281 (rough estimate)
屈折率 :
1.6000 (estimate)
貯蔵温度 :
-20°C Freezer, Under Inert Atmosphere
溶解性:
ethanol: 50 mg/mL, clear, colorless
外見 :
powder
色:
white to off-white
水溶解度 :
Soluble in acetonitrile or DMF. Slightly soluble in water
Merck :
14,9301
BRN :
2819542
InChIKey:
OTVAEFIXJLOWRX-NXEZZACHSA-N
CAS データベース:
15318-45-3
EPAの化学物質情報:
Acetamide, 2,2-dichloro-N-[(1R,2R)-2- hydroxy-1-(hydroxymethyl)- 2-[4-(methylsulfonyl)phenyl] ethyl]-(15318-45-3)

安全性情報

Sフレーズ  22-24/25
WGK Germany  2
RTECS 番号 AB6680000
HSコード  29414000
化審法 (9)-816

チアンフェニコール 価格 もっと(18)

メーカー 製品番号 製品説明 CAS番号 包装 価格 更新時間 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01COBQD-7868 チアムフェニコール
Thiamphenicol
15318-45-3 5g ¥33500 2018-12-26 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01COBQD-7868 チアムフェニコール
Thiamphenicol
15318-45-3 25g ¥100800 2018-12-26 購入
東京化成工業 T2802 チアンフェニコール >98.0%(HPLC)(N)
Thiamphenicol >98.0%(HPLC)(N)
15318-45-3 25g ¥15700 2018-12-04 購入
東京化成工業 T2802 チアンフェニコール >98.0%(HPLC)(N)
Thiamphenicol >98.0%(HPLC)(N)
15318-45-3 5g ¥5200 2018-12-04 購入
関東化学株式会社(KANTO) 40110-96 チアンフェニコール標準品 >98.0%(HLC)
Thiamphenicol standard >98.0%(HLC)
15318-45-3 500mg ¥9000 2018-12-13 購入

チアンフェニコール MSDS


Methylsulfonyl chloramphenicol

チアンフェニコール 化学特性,用途語,生産方法

外観

白色, 結晶性粉末~粉末

溶解性

DMFに易溶、アセトン,エタノールにやや可溶、水に難溶、エーテル,クロロホルムに不溶。

用途

クロラムフェニコール系抗生 物質です。抗菌スペクトルは広く、グラム陽 性菌、グラム陰性菌、マイコプラズマに対し て抗菌作用を示します。

用途

合成抗菌剤、薬理研究用。

効能

抗生物質, タンパク質合成阻害薬

化学的特性

Off-White Solid

使用

Antimicrobial

使用

chelating agent, antiseborrheic

使用

Thiamphenicol is an antibiotic. Thiamphenicol is the methyl-sulfonyl analogue of chloramphenicol and has a similar spectrum of activity, but is 2.5 to 5 times as potent. Thiamphenicol is used particul arly for the treatment of sexually transmitted infections and pelvic inflammatory disease.

使用

Thiamphenicol is a semi-synthetic chloramphenicol prepared by total synthesis from thiophenol in which the nitro moiety of chloramphenicol is replaced by a methylsulphone, first synthesised at Sterling Winthrop in 1952. Thiamphenicol is a broad spectrum antibiotic with good activity against Gram negative and anaerobic bacteria. Thiamphenicol acts by binding to the 23S sub-unit of the 50S ribosome inhibiting protein synthesis. Thiamphenicol has been extensively studied with over 800 literature citations.

抗菌性

It is generally less active than chloramphenicol, but is equally active against Str. pyogenes, Str. pneumoniae, H. influenzae and N. meningitidis, including some strains resistant to chloramphenicol. It is more actively bactericidal against Haemophilus and Neisseria spp.

獲得抵抗性

There is complete cross-resistance with chloramphenicol in those bacteria which elaborate acetyltransferase, although the affinity of the enzyme for thiamphenicol is lower. Organisms that owe their resistance to other mechanisms may be susceptible.

薬物動態学

An oral dose of 500 mg produces a peak plasma level of 3–6 mg/L after about 2 h. The plasma half-life is 2.6–3.5 h. It is said to reach the bronchial lumen in concentrations sufficient to exert a bactericidal effect on H. influenzae. Unlike chloramphenicol it is not a substrate for hepatic glucuronyl transferase; it is not eliminated by conjugation, and its half-life is not affected by phenobarbital induction.
About 50% of the dose can be recovered in an active form in the urine within 8 h and 70% over 24 h. The drug is correspondingly retained in the presence of renal failure, and in anuric patients the plasma half-life has been reported to be 9 h, a value not significantly affected by peritoneal dialysis. Biliary excretion is believed to account for removal of the antibiotic in anuric patients. The plasma concentration is elevated and half-life prolonged in patients with hepatitis or cirrhosis.

臨床応用

Similar to that of chloramphenicol.

副作用

There are no reports of irreversible bone-marrow toxicity. This has been related to the absence of the nitro group, and hence its reduction products, and differences in the biochemical effects of thiamphenicol and chloramphenicol on mammalian cells. It exerts a greater dose-dependent reversible depression of hemopoiesis and immunogenesis than chloramphenicol, and has been used for its immunosuppressive effect. Therapeutic doses (1–1.5 g) are likely to depress erythropoiesis in the elderly or others with impaired renal function.

純化方法

Recrystallise thiamphenicol from H2O or CHCl3. The UV has max at 224, 266 and 274nm ( 13,700, 800 and 700) in 95% EtOH. The 1S,2S-isomer [1478651-7] has m 164.3-166.3o (from H2O/EtOAc/pet ether) and [] D 25 -12.6o (c 1, EtOH); and the racemate 1RS,2RS-Racefenical [847-25-6] has m 181-183o (dec) from CHCl3/EtOAc/pet ether. [Cutler et al. J Am Chem Soc 74 5475, 5482 1952, UV: Nachod & Cutler J Am Chem Soc 74 1291 1952, Suter et al. J Am Chem Soc 75 4330 1953, Cutler et al. J Am Pharm Assoc 43 687 1954, Beilstein 13 IV 2957.]

チアンフェニコール 上流と下流の製品情報

原材料

準備製品


チアンフェニコール 生産企業

Global( 247)Suppliers
名前 電話番号 ファックス番号 電子メール 国籍 製品カタログ 優位度
Shenzhen Sendi Biotechnology Co.Ltd.
0755-23311925 18102838259
0755-23311925 Abel@chembj.com CHINA 3203 55
Henan DaKen Chemical CO.,LTD.
+86-371-55531817
info@dakenchem.com CHINA 21968 58
Shanghai Bojing Chemical Co.,Ltd.
+86-21-37122233
+86-21-37127788 Candy@bj-chem.com CHINA 495 55
Henan Tianfu Chemical Co.,Ltd.
0371-55170693
0371-55170693 info@tianfuchem.com CHINA 20680 55
Hubei XinRunde Chemical Co., Ltd.
+8615102730682; +8618874586545
02783214688 bruce@xrdchem.cn CHINA 541 55
Xiamen AmoyChem Co., Ltd
+86 (0)592-605 1114
sales@amoychem.com CHINA 6374 58
Chemwill Asia Co.,Ltd.
86-21-51086038
86-21-51861608 chemwill_asia@126.com;sales@chemwill.com;chemwill@hotmail.com;chemwill@gmail.com CHINA 24001 58
Hubei Jusheng Technology Co.,Ltd.
86-188-71490254
peter@hubeijusheng.com CHINA 20095 58
career henan chemical co
+86-371-86658258
sales@coreychem.com CHINA 19923 58
Shanghai Zheyan Biotech Co., Ltd.
18017610038
zheyansh@163.com CHINA 3623 58

15318-45-3(チアンフェニコール)キーワード:


  • 15318-45-3
  • Thiamphenicol BP2007
  • THIAMPHENICOL
  • methylsulfonyl chloramphenicol
  • D-THREO-2,2-DICHLORO-N-(BETA-HYDROXY-ALPHA-[HYDROXYMETHYL]-4-[METHYLSULFONYL]PHENETHYL)ACETAMIDE
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  • Acetamide, 2,2-dichloro-N-[(1R,2R)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-[4-(methylsulfonyl)phenyl]ethyl]- (9CI)
  • Acetamide, 2,2-dichloro-N-[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-[4-(methylsulfonyl)phenyl]ethyl]-, [R-(R*,R*)]-
  • Acetamide, 2,2-dichloro-N-[b-hydroxy-a-(hydroxymethyl)-p-(methylsulfonyl)phenethyl]-, D-threo-(+)- (8CI)
  • D-d-threo-2-Dichloroacetamido-1-(4-methylsulfonylphenyl)-1,3-propanediol
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  • ThiaMphenicol / Methylsulfonyl chloraMphenicol
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  • (1R,2R)-1-(4-メチルスルホニルフェニル)-2-[(2,2-ジクロロアセチル)アミノ]-1,3-プロパンジオール
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  • ネオマイソン
  • ネオマイゾン
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  • 動物用医薬品
  • 抗細菌薬
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