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メチル N-[(1R,8S,13E)-8-{[(2R,3R,4S,5S,6R)-5-({[(2S,4S,5S,6R)-5-(4-{[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ}-3-ヨード-5,6-ジメトキシ-2-メチルベンゾイルスルファニル)-4-ヒドロキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ}アミノ)-3-{[(2S,4S,5S)-5-(エチルアミノ)-4-メトキシオキサン-2-イル]オキシ}-4-ヒドロキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ}-1-ヒドロキシ-13-{2-[(メチルスルファニル)ジスルファニル]エチリデン}-11-オキソビシクロ[7.3.1]トリデカ-4,9-ジエン-2,6-ジイン-10-イル]カルバマート

メチル N-[(1R,8S,13E)-8-{[(2R,3R,4S,5S,6R)-5-({[(2S,4S,5S,6R)-5-(4-{[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ}-3-ヨード-5,6-ジメトキシ-2-メチルベンゾイルスルファニル)-4-ヒドロキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ}アミノ)-3-{[(2S,4S,5S)-5-(エチルアミノ)-4-メトキシオキサン-2-イル]オキシ}-4-ヒドロキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ}-1-ヒドロキシ-13-{2-[(メチルスルファニル)ジスルファニル]エチリデン}-11-オキソビシクロ[7.3.1]トリデカ-4,9-ジエン-2,6-ジイン-10-イル]カルバマート 化学構造式
108212-75-5
CAS番号.
108212-75-5
化学名:
メチル N-[(1R,8S,13E)-8-{[(2R,3R,4S,5S,6R)-5-({[(2S,4S,5S,6R)-5-(4-{[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ}-3-ヨード-5,6-ジメトキシ-2-メチルベンゾイルスルファニル)-4-ヒドロキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ}アミノ)-3-{[(2S,4S,5S)-5-(エチルアミノ)-4-メトキシオキサン-2-イル]オキシ}-4-ヒドロキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ}-1-ヒドロキシ-13-{2-[(メチルスルファニル)ジスルファニル]エチリデン}-11-オキソビシクロ[7.3.1]トリデカ-4,9-ジエン-2,6-ジイン-10-イル]カルバマート
别名:
カリケアマイシンγ1;カリチアマイシンγ1;[(1R,4Z,8S,13E)-1-ヒドロキシ-13-[2-(メチルペルトリチオ)エチリデン]-11-オキソ-8-[4,6-ジデオキシ-2-O-[2,4-ジデオキシ-4-(エチルアミノ)-3-O-メチル-α-L-threo-ペントピラノシル]-4-[[2,4,6-トリデオキシ-4-[4-(6-デオキシ-3-O-メチル-α-L-マンノピラノシルオキシ)-2,3-ジメトキシ-5-ヨード-6-メチルフェニルカルボニルチオ]-β-D-ribo-ヘキソピラノシルオキシ]アミノ]-β-D-グルコピラノシルオキシ]ビシクロ[7.3.1]トリデカ-4,9-ジエン-2,6-ジイン-10-イル]カルバミド酸メチル;(1R,13E)-1-ヒドロキシ-8α-[4,6-ジデオキシ-2-O-[[(2S)-5β-エチルアミノ-4α-メトキシテトラヒドロ-2H-ピラン]-2β-イル]-4-[[2,4,6-トリデオキシ-4-[5-ヨード-2,3-ジメトキシ-4-(6-デオキシ-3-O-メチル-α-L-マンノピラノシルオキシ)-6-メチルベンゾイルチオ]-β-D-ribo-ヘキソピラノシルオキシ]アミノ]-β-D-グルコピラノシルオキシ]-10-メトキシカルボニルアミノ-13-[2-(メチルペルトリチオ)エチリデン]ビシクロ[7.3.1]トリデカ-4,9-ジエン-2,6-ジイン-11-オン;カリチエミシンγ1I;カリケアマイシンγ1I;カリケアミシンγ1I;メチル N-[(1R,8S,13E)-8-{[(2R,3R,4S,5S,6R)-5-({[(2S,4S,5S,6R)-5-(4-{[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ}-3-ヨード-5,6-ジメトキシ-2-メチルベンゾイルスルファニル)-4-ヒドロキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ}アミノ)-3-{[(2S,4S,5S)-5-(エチルアミノ)-4-メトキシオキサン-2-イル]オキシ}-4-ヒドロキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ}-1-ヒドロキシ-13-{2-[(メチルスルファニル)ジスルファニル]エチリデン}-11-オキソビシクロ[7.3.1]トリデカ-4,9-ジエン-2,6-ジイン-10-イル]カルバマート;メチル N-[(1R,4Z,8S,13E)-8-{[(2R,3R,4S,5S,6R)-5-({[(2S,4S,5S,6R)-5-(4-{[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ}-3-ヨード-5,6-ジメトキシ-2-メチルベンゾイルスルファニル)-4-ヒドロキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ}アミノ)-3-{[(2S,4S,5S)-5-(エチルアミノ)-4-メトキシオキサン-2-イル]オキシ}-4-ヒドロキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ}-1-ヒドロキシ-13-{2-[(メチルスルファニル)ジスルファニル]エチリデン}-11-オキソビシクロ[7.3.1]トリデカ-4,9-ジエン-2,6-ジイン-10-イル]カルバマート
英語名:
Calicheamicin
英語别名:
CS-2391;calicimycin;Calicheamicin γ1;Calicheamicin g1;calicheamicin γ1I;Calicheamicin g1I;Card spectinomycin;Calichemicin gamma1;calicheamicin gamma;LL-E 33288 gamma1-I
CBNumber:
CB01353750
化学式:
C55H74IN3O21S4
分子量:
1368.34
MOL File:
108212-75-5.mol

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比旋光度 :
D26 -124° (c = 0.98%, EtOH)
比重(密度) :
1.57±0.1 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度 :
Store at -20°C
溶解性:
DMSO : ≥ 100 mg/mL (73.08 mM);Water : < 0.1 mg/mL (insoluble)
酸解離定数(Pka):
7.13±0.60(Predicted)
安全性情報
  • リスクと安全性に関する声明
  • 危険有害性情報のコード(GHS)
絵表示（GHS） GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
注意喚起語
危険有害性情報
コード 危険有害性情報 危険有害性クラス 区分 注意喚起語 シンボル P コード
H302 飲み込むと有害 急性毒性、経口 4 警告 GHS hazard pictograms P264, P270, P301+P312, P330, P501
H341 遺伝性疾患のおそれの疑い 生殖細胞変異原性 2 警告 P201,P202, P281, P308+P313, P405,P501
H361 生殖能または胎児への悪影響のおそれの疑い 生殖毒性 2 警告 P201, P202, P281, P308+P313, P405,P501
H372 長期にわたる、または反復暴露により臓器の障 害 特定標的臓器有害性、単回暴露 1 危険 GHS hazard pictograms P260, P264, P270, P314, P501
注意書き
P201 使用前に取扱説明書を入手すること。
P202 全ての安全注意を読み理解するまで取り扱わないこ と。
P260 粉じん/煙/ガス/ミスト/蒸気/スプレーを吸入しないこ と。
P264 取扱い後は皮膚をよく洗うこと。
P264 取扱い後は手や顔をよく洗うこと。
P270 この製品を使用する時に、飲食または喫煙をしないこ と。
P281 指定された個人用保護具を使用すること。
P301+P312 飲み込んだ場合：気分が悪い時は医師に連絡する こと。
P308+P313 暴露または暴露の懸念がある場合：医師の診断/手当てを 受けること。
P314 気分が悪い時は、医師の診断/手当てを受けること。
P330 口をすすぐこと。
P405 施錠して保管すること。
P501 内容物/容器を．．．に廃棄すること。

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メーカー 製品番号 製品説明 CAS番号 包装 価格 更新時間 購入

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来歴

calicheamicin gamma has been proposed that Alexander the Great was poisoned by drinking the water of the river Mavroneri (identified with the mythological River Styx) which is postulated to have been contaminated by this compound. However, toxicologists believe an extensive knowledge of biological chemistry would have been requisite for any application of this poison in antiquity.

使用

Calicheamicins are a class of enediyne antitumor antibiotics derived from the bacterium Micromonospora echinospora, The main component is calicheamicin γ1. It has strong anti-Gram-positive bacteria activity and anti-tumor effect.

生物活性

Calicheamicin γ1 is an enediyne antitumor antibiotic that acts by binding to DNA and causes strand scission; ADC payload used in development of antibody drug conjugates.

作用機序

Calicheamicins target DNA and cause strand scission. Calicheamicins bind with DNA in the minor groove, wherein they then undergo a reaction analogous to the Bergman cyclization to generate a diradical species. This diradical, 1,4-didehydrobenzene, then abstracts hydrogen atoms from the deoxyribose (sugar) backbone of DNA, which ultimately leads to strand scission.The specificity of binding of calicheamicin to the minor groove of DNA was demonstrated by Crothers et al. (1999) to be due to the aryltetrasaccharide group of the molecule.

in vitro

PF-06647263 (anti-EFNA4-ADC) is generated via conjugation of hE22 lysine residues to the AcButDMH-N-Ac-calicheamicin-γ1 linker-payload with an average drug-to-antibody ratio (DAR) of 4.6. PF-06647263 elicits antigen- and concentration-dependent cytotoxicity, as exposure to PF-06647263 for 96 hours results in cell death (EC 50 = appr 1 ng/mL). CMC-544, consisting of a humanized CD22 Ab linked to calicheamicin, is effective in pediatric primary B-cell precursor acute lymphoblastic leukemia (BCP-ALL) cells in vitro. CMC-544 induces cell death in various ALL cell lines in a dose- and time-dependent way, with IC 50 values ranging from 0.15 to 4.9?ng/mL. CMC-544 (10?ng/mL) is effective and specific in primary BCP-ALL cells. In CMC-544-treated cells, the level of CD22 has decreased relative to that on G5/44-treated cells and continued to decrease.

in vivo

An ADC comprising a humanized anti-EFNA4 monoclonal antibody conjugated to the DNA-damaging agent calicheamicin achieves sustained tumor regressions in both TNBC and ovarian cancer PDX in vivo. PF-06647263 (0.27, 0.36 mg/kg) results in significant tumor regressions in TNBC xenografts.

target

Calicheamicins

参考文献

[1] Huryn, D. and P. Wipf. “CHAPTER 5 – Natural product chemistry and anticancer drug discovery.”Cancer Drug Design and Discovery (2008) 107-130.
[2] Berova, N. G. Ellestad and N. Harada. “Characterization by Circular Dichroism Spectroscopy.”Comprehensive Natural Products II (2010): 91-146.

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原材料

準備製品

N-Acetyl-Calicheamicin

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Global( 117)Suppliers
名前 電話番号 電子メール 国籍 製品カタログ 優位度
Shanghai Minbiotech Co., Ltd. 		+8617315815539
 sales@minbiotech.com CHINA 129 58
Fuxin Pharmaceutical
+86-021-021-50872116 +8613122107989
 contact@fuxinpharm.com China 10297 58
Henan Fengda Chemical Co., Ltd 		+86-371-86557731 +86-13613820652
 info@fdachem.com China 7038 58
ATK CHEMICAL COMPANY LIMITED 		+undefined-21-51877795
ivan@atkchemical.com China 32480 60
BOC Sciences 		+1-631-485-4226
inquiry@bocsci.com United States 19553 58
Jurong Coupling Biotechnology Co., Ltd. 		13656108824
coupling278191416@hotmail.com CHINA 184 58
career henan chemical co 		+86-0371-86658258 15093356674;
 factory@coreychem.com China 29826 58
SHANGHAI T&W PHARMACEUTICAL CO., LTD. 		+86-021-61551413 +8618813727289
 contact@trustwe.com China 5738 58
Hebei Yanxi Chemical Co., Ltd. 		+8617531190177
 peter@yan-xi.com China 5993 58
TargetMol Chemicals Inc. 		+1-781-999-5354 +1-00000000000
 marketing@targetmol.com United States 19892 58

メチル N-[(1R,8S,13E)-8-{[(2R,3R,4S,5S,6R)-5-({[(2S,4S,5S,6R)-5-(4-{[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ}-3-ヨード-5,6-ジメトキシ-2-メチルベンゾイルスルファニル)-4-ヒドロキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ}アミノ)-3-{[(2S,4S,5S)-5-(エチルアミノ)-4-メトキシオキサン-2-イル]オキシ}-4-ヒドロキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ}-1-ヒドロキシ-13-{2-[(メチルスルファニル)ジスルファニル]エチリデン}-11-オキソビシクロ[7.3.1]トリデカ-4,9-ジエン-2,6-ジイン-10-イル]カルバマート  スペクトルデータ(1HNMR)

Calicheamicin gamma1(108212-75-5)1HNMR

108212-75-5(メチル N-[(1R,8S,13E)-8-{[(2R,3R,4S,5S,6R)-5-({[(2S,4S,5S,6R)-5-(4-{[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ}-3-ヨード-5,6-ジメトキシ-2-メチルベンゾイルスルファニル)-4-ヒドロキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ}アミノ)-3-{[(2S,4S,5S)-5-(エチルアミノ)-4-メトキシオキサン-2-イル]オキシ}-4-ヒドロキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ}-1-ヒドロキシ-13-{2-[(メチルスルファニル)ジスルファニル]エチリデン}-11-オキソビシクロ[7.3.1]トリデカ-4,9-ジエン-2,6-ジイン-10-イル]カルバマート)キーワード:

アンピシリン フロルフェニコール
  • 108212-75-5
  • calicheamicin gamma(1)I
  • Benzenecarbothioic acid, 4-((6-deoxy-3-o-methyl-alpha-L-mannopyranosyl)oxy)-3-iodo-5,6-dimethoxy-2-methyl-, 4''-ester with methyl (8-((4,6-dideoxy-2-o-(2,4-dideoxy-4-(ethylamino)-3-o-methyl-alpha-L-threo-pentapyranosyl)-4-(((2,6-dideoxy-4-thio-beta-D-ribo-hexopyranosyl)oxy)amino)-beta-D-glucopyranosyl)oxy)-1-hydroxy-13-(2-(methyltrithio)ethylidene)-11-oxobicyclo(7.3.1)trideca-4,9-diene-2,6-diyn-10-yl)carbamate, (1R-(1R*,4Z,8S*,13E))-
  • Calichemicin gamma1
  • Carbamic acid, ((1R,4Z,8S,13E)-8-((4,6-dideoxy-4-(((2,6-dideoxy-4-S-(4-((6-deoxy-3-o-methyl-alpha-L-mannopyranopyranosyl)oxy)-3-iodo-5,6-dimethoxy-2-methylbenzoyl)-4-thio-beta-D-ribo-hexopyranosyl)oxy)amino)-2-o-(2,4-dideoxy-4-(ethylamino)-3-o-methyl-alpha-L-threo-pentopyranosyl)-beta-D-glucopyranosyl)oxy)-1-hydroxy-13-(2-(methyltrithio)ethylidene)-11-oxobicyclo(7.3.1)trideca-4,9-diene-2,6-diyn-10-yl)-, methyl ester
  • Calicheamicin γ1
  • LL-E 33288 gamma1-I
  • calicheamicin gamma
  • Calicheamicin γ1 purity>95
  • Calicheamicin g1I
  • Calicheamicin gamma1
  • calicheamicin γ1I
  • CS-2391
  • Carbamic acid, N-[(1R,4Z,8S,13E)-8-[[4,6-dideoxy-4-[[[2,6-dideoxy-4-S-[4-[(6-deoxy-3-O-methyl-α-L-mannopyranosyl)oxy]-3-iodo-5,6-dimethoxy-2-methylbenzoyl]-4-thio-β-D-ribo-hexopyranosyl]oxy]amino]-2-O-[2,4-dideoxy-4-(ethylamino)-3-O-methyl-α-L-threo-pentopyranosyl]-β-D-glucopyranosyl]oxy]-1-hydroxy-...
  • Carbamic acid,N-[(1R,4Z,8S,13E)-8-[[4,6-dideoxy-4-[[[2,6-dideoxy-4-S-[4-[(6-deoxy-3-O-methyl-a-L-mannopyranosyl)oxy]-3-iodo-5,6-dimethoxy-2-methylbenzoyl]-4-thio-b-D-ribo-hexopyranosyl]oxy]amino]-2-O-[2,4-dideoxy-4-(ethylamino)-3-O-methyl-a-L-threo-pentop
  • calicheamicin gamma(1)I USP/EP/BP
  • Carbamic acid,N-[(1R,4Z,8S,13E)-8-[[4,6-dideoxy-4-[[[2,6-dideoxy-4-S-[4-[(6-deoxy-3-O-methyl-a-L-mannopyranosyl)oxy]-3-iodo-5,6-dimethoxy-2-methylbenzoyl]-4-thio-b-D-ribo-hexopyranosyl]oxy]amino]-2-O-[2,4-dideoxy-4-(ethylamino)-3-O-methyl-a-L-threo-pentopyranosyl]-b-D-glucopyranosyl]oxy]-1-hydroxy-13-[2-(methyltrithio)ethylidene]-11-oxobicyclo[7.3.1]trideca-4,9-diene-2,6-diyn-10-yl]-,methyl ester
  • Calicheamicin g1
  • Card spectinomycin
  • Calicheamicin/Calicheamicin γ1
  • Calicheamicin,ADC Cytotoxin,Bacterial,Inhibitor,Apoptosis,inhibit,ADC Payload,Calicheamicin γ 1,DNA Alkylator/Crosslinker,Calicheamicin γ-1,Antibiotic
  • calicimycin
  • S-((2R,3S,4S,6S)-6-((((2R,3S,4S,5R,6R)-5-(((2S,4S,5S)-5-(ethylamino)-4-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4-hydroxy-6-(((2S,5Z,9R,13E)-9-hydroxy-12-((methoxycarbonyl)amino)-13-(2-(methyltrisulfaneyl)ethylidene)-11-oxobicyclo[7.3.1]trideca-1(12),5-dien-3,7-diyn-2-yl)oxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl)amino)oxy)-4-hydroxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl) 4-(((2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-dihydroxy-4-methoxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-3-iodo-5,6-dimethoxy-2-methylbenzothioate
  • カリケアマイシンγ1
  • カリチアマイシンγ1
  • [(1R,4Z,8S,13E)-1-ヒドロキシ-13-[2-(メチルペルトリチオ)エチリデン]-11-オキソ-8-[4,6-ジデオキシ-2-O-[2,4-ジデオキシ-4-(エチルアミノ)-3-O-メチル-α-L-threo-ペントピラノシル]-4-[[2,4,6-トリデオキシ-4-[4-(6-デオキシ-3-O-メチル-α-L-マンノピラノシルオキシ)-2,3-ジメトキシ-5-ヨード-6-メチルフェニルカルボニルチオ]-β-D-ribo-ヘキソピラノシルオキシ]アミノ]-β-D-グルコピラノシルオキシ]ビシクロ[7.3.1]トリデカ-4,9-ジエン-2,6-ジイン-10-イル]カルバミド酸メチル
  • (1R,13E)-1-ヒドロキシ-8α-[4,6-ジデオキシ-2-O-[[(2S)-5β-エチルアミノ-4α-メトキシテトラヒドロ-2H-ピラン]-2β-イル]-4-[[2,4,6-トリデオキシ-4-[5-ヨード-2,3-ジメトキシ-4-(6-デオキシ-3-O-メチル-α-L-マンノピラノシルオキシ)-6-メチルベンゾイルチオ]-β-D-ribo-ヘキソピラノシルオキシ]アミノ]-β-D-グルコピラノシルオキシ]-10-メトキシカルボニルアミノ-13-[2-(メチルペルトリチオ)エチリデン]ビシクロ[7.3.1]トリデカ-4,9-ジエン-2,6-ジイン-11-オン
  • カリチエミシンγ1I
  • カリケアマイシンγ1I
  • カリケアミシンγ1I
  • メチル N-[(1R,8S,13E)-8-{[(2R,3R,4S,5S,6R)-5-({[(2S,4S,5S,6R)-5-(4-{[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ}-3-ヨード-5,6-ジメトキシ-2-メチルベンゾイルスルファニル)-4-ヒドロキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ}アミノ)-3-{[(2S,4S,5S)-5-(エチルアミノ)-4-メトキシオキサン-2-イル]オキシ}-4-ヒドロキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ}-1-ヒドロキシ-13-{2-[(メチルスルファニル)ジスルファニル]エチリデン}-11-オキソビシクロ[7.3.1]トリデカ-4,9-ジエン-2,6-ジイン-10-イル]カルバマート
  • メチル N-[(1R,4Z,8S,13E)-8-{[(2R,3R,4S,5S,6R)-5-({[(2S,4S,5S,6R)-5-(4-{[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ}-3-ヨード-5,6-ジメトキシ-2-メチルベンゾイルスルファニル)-4-ヒドロキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ}アミノ)-3-{[(2S,4S,5S)-5-(エチルアミノ)-4-メトキシオキサン-2-イル]オキシ}-4-ヒドロキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ}-1-ヒドロキシ-13-{2-[(メチルスルファニル)ジスルファニル]エチリデン}-11-オキソビシクロ[7.3.1]トリデカ-4,9-ジエン-2,6-ジイン-10-イル]カルバマート
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