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2-デオキシ-D-グルコース

2-デオキシ-D-グルコース 化学構造式
154-17-6
CAS番号.
154-17-6
化学名:
2-デオキシ-D-グルコース
别名:
2-デオキシ-D-グルコース;2-デオキシグルコース;2-デオキシ-D-arabino-ヘキソース;デオキシグルコース;2‐デオキシグルコ-ス;2‐デオキシ‐D‐グルコース
英語化学名:
2-Deoxy-D-glucose
英語别名:
2-dg;ba2758;D-2dGlc;nsc15193;deoxyglucose;2-deoxy-glucos;2-DEOXYGLUCOSE;D-2-GLUCODESOSE;2-deoxy-d-glucos;d-2-deoxyglucose
CBNumber:
CB0251338
化学式:
C6H12O5
分子量:
164.16
MOL File:
154-17-6.mol

2-デオキシ-D-グルコース 物理性質

融点 :
146-147 °C(lit.)
比旋光度 :
45.5 º (c=2, H2O)
沸点 :
211.61°C (rough estimate)
比重(密度) :
1.1738 (rough estimate)
屈折率 :
46.5 ° (C=1, H2O)
貯蔵温度 :
0-6°C
溶解性:
H2O: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow
外見 :
crystalline
酸解離定数(Pka):
pK1:12.52 (25°C)
色:
white
水溶解度 :
Soluble in water.
Merck :
14,2904
BRN :
1723331
InChIKey:
PMMURAAUARKVCB-CEZCPVKQSA-N
CAS データベース:
154-17-6(CAS DataBase Reference)
EPAの化学物質情報:
D-arabino-Hexose, 2-deoxy-(154-17-6)

安全性情報

主な危険性  Xn,Xi
Rフレーズ  20/21/22-36/37/38
Sフレーズ  24/25-37/39-36-26
WGK Germany  3
RTECS 番号 MQ3325000
3-10
TSCA  Yes
HSコード  29400090
有毒物質データの 154-17-6(Hazardous Substances Data)

2-デオキシ-D-グルコース 価格 もっと(44)

メーカー 製品番号 製品説明 CAS番号 包装 価格 更新時間 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01APOOR3900T 2-デオキシ-D-グルコース
2-Deoxy-D-glucose
154-17-6 1g ¥6600 2018-12-26 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01APOOR3900T 2-デオキシ-D-グルコース
2-Deoxy-D-glucose
154-17-6 5g ¥22600 2018-12-26 購入
東京化成工業 D0051 2-デオキシ-D-グルコース >97.0%(GC)
2-Deoxy-D-glucose >97.0%(GC)
154-17-6 1g ¥5900 2018-12-04 購入
東京化成工業 D0051 2-デオキシ-D-グルコース >97.0%(GC)
2-Deoxy-D-glucose >97.0%(GC)
154-17-6 5g ¥20400 2018-12-04 購入
関東化学株式会社(KANTO) 10611-60 2‐デオキシ‐D‐グルコース
2‐Deoxy‐D‐glucose
154-17-6 1g ¥11500 2018-12-13 購入

2-デオキシ-D-グルコース MSDS


D-Arabino-2-deoxyhexose

2-デオキシ-D-グルコース 化学特性,用途語,生産方法

外観

白色~わずかにうすい褐色, 結晶性粉末~粉末

溶解性

水に溶ける。

用途

2-デオキシ-D-グルコース(2-Deoxy-D-glucose)は、2-ヒドロキシル基が水素原子に置換されたグルコース分子である。そのため解糖系による代謝を受けない。2-DGはホスホグルコースイソメラーゼを競合的に、ヘキソキナーゼを非競合的に阻害する。ほとんどの細胞において、グルコースヘキソキナーゼは2-デオキシグルコースをリン酸化し、(肝臓および腎臓を除いて)細胞内に2-デオキシグルコース6-リン酸を捕捉する[要出典]。ゆえに、標識された2-デオキシグコースは組織のグルコース利用とヘキソキナーゼ活性のよいマーカーとなる。多くのがんは、グルコース取り込みおよびヘキソキナーゼレベルが上昇している。トリチウムあるいは炭素14で標識された2-デオキシグルコースは、実験室での動物実験でリガンドとしてよく使用されており、組織切片化とオートラジオグラフィーによって分布を調べることができる。

用途

有機合成(誘導体)原料。

化学的特性

white to light yellow crystal powde

使用

2-deoxy-D-Glucose is a non-metabolizable glucose analog that inhibits phosphorylation of glucose by hexokinase, the first step of glycolysis. This results in the depletion in cellular ATP, the inhibition of protein glycosylation, and the disruption of ER quality control by inducing the unfolded protein response. 2-deoxy-D-Glucose has been shown to cause cell cycle inhibition and cell death in in vitro models of hypoxia, induce autophagy, increase reactive oxygen species production, activate AMPK, and block tumor cell growth in animal models.[Cayman Chemical]

安全性プロファイル

Poison by subcutaneous route. Moderately toxic by intraperitoneal route. An experimental teratogen. Other experimental reproductive effects. When heated to decomposition it emits acrid smoke and fumes.

純化方法

Crystallise 2-deoxy--D-glucose from MeOH/Me2CO, Me2CO or butanone to give a mixture of  and  anomers, m 142-144o, [] 18 +38o (35minutes) to +46o (c 0.5, H2O). Recrystallisation from isoPrOH gives mainly the -anomer m 134-136o , [ ] D +156o to +103o (c 0.9, pyridine). 1H NMR studies showed that at 44o in D2O the solution contained 36% of -pyranose and 64% of -pyranose sugar, but furanose structures were undetectable. [Snowden & Fischer J Am Chem Soc 69 1048 1947, derivatives: Bollinger & Schmidt Helv Chim Acta 34 989 1951; see Angyal & Pickles Aust J Chem 25 1711 1972 for ratio of isomers in solution, Beilstein 1 IV 4282.]

2-デオキシ-D-グルコース 上流と下流の製品情報

原材料

準備製品


2-デオキシ-D-グルコース 生産企業

Global( 344)Suppliers
名前 電話番号 ファックス番号 電子メール 国籍 製品カタログ 優位度
career henan chemical co
+86-371-86658258
sales@coreychem.com CHINA 29979 58
Beijing Ribio Biotech Co.,Ltd
010-62664360
Sales@ribio.com.cn CHINA 115 58
Henan DaKen Chemical CO.,LTD.
+86-371-55531817
info@dakenchem.com CHINA 21701 58
Henan Tianfu Chemical Co.,Ltd.
0371-55170693
0371-55170693 info@tianfuchem.com CHINA 20672 55
Mainchem Co., Ltd.
+86-0592-6210733
+86-0592-6210733 sales@mainchem.com CHINA 32447 55
Hebei Minshang Biotechnology Co., Ltd
+86-13230167943
cathy@hbminshang.com CHINA 267 58
Hebei Chisure Biotechnology Co., Ltd.
+8613292890173
0311 66567340 luna@speedgainpharma.com CHINA 1018 58
Hebei Huanhao Biotechnology Co., Ltd.
86-0311-83975816 whatsapp +8618034554576
86-0311-83975816 grace@hbhuanhao.com CHINA 693 58
SHANDONG ZHI SHANG CHEMICAL CO.LTD
+86 18953170293
+86 0531-67809011 sales@sdzschem.com CHINA 2995 58
Chemwill Asia Co.,Ltd.
86-21-51086038
86-21-51861608 chemwill_asia@126.com;sales@chemwill.com;chemwill@hotmail.com;chemwill@gmail.com CHINA 23977 58

154-17-6(2-デオキシ-D-グルコース)キーワード:


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  • 2-DEOXYGLUCOSE
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  • 2-DEOXY-D-GLUCOSE, 99%, MIXTURE OF ANOMERS
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  • 2-Deoxy-D-Glucose,2-Dg
  • 2-Deoxy-D-Glucose98.0-100.0%
  • D-arabino-Hexose, 2-deoxy-
  • 2-DEOXY-D-GLUCOSE,REAGENT
  • DEOXY-D-GLUCOSE, 2-(P)
  • 2-DEOXY-D-GLUCOSE extrapure
  • (3R,4S,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxyhexanal
  • 2-Deoxy-D-glucose,99%
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