トリフェニレン 化学特性,用途語,生産方法
外観
白色~わずかにうすい黄色, 結晶~結晶性粉末
溶解性
トルエンに溶け、エタノールに溶けにくい。本品の水溶液は、弱い青の蛍光を発する。クロロホルム、ベンゼンに可溶。エタノール、酢酸に易溶。
解説
9,10-benzophenanthrene.C18H12(228.29).トリフェニレンは,石炭タール中に少量存在する炭化水素.o-ブロモヨードベンゼンと金リチウムから合成する.針状結晶.融点198 ℃,沸点425 ℃(昇華).密度1.302 g cm-3.λmax 230,272,281,303,325,353,372 nm(log ε 4.36,4.76,4.30,4.07,3.65,2.64,2.38).エタノール,酢酸,ベンゼンなどに可溶.昇華性があり,ベンゼン溶液は青い蛍光を発する.酸化すればメリト酸を生じる.森北出版「化学辞典(第2版)
用途
無色の針状結晶で、紫外線を照射すると青紫色の蛍光を放つ。この性質を利用し、光学、電子デバイスの材料として使われる。
化学的特性
white to beige crystalline needles
使用
Triphenylene is a polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH) that can be isolated from coal tar. Triphenylene emits fluorescence in the ultraviolet region and is a useful compound for developing semiconductor devices.
定義
ChEBI: Triphenylene is an ortho-fused polycyclic arene consisting of four fused benzene rings.
製造方法
Triphenylene synthesis: 2-Chlorobenzoic acid(78mg, 0.5mmol), iodonium salt (236mg, 0.55mmol), palladium acetate (2.8mg, 0.0125mmol), potassium carbonate (152mg, 1.1mmol) were dissolved in 3mL of NMP solvent was heated to 110 °C and stirred for 17 hours, cooled to room temperature, extracted with ethyl acetate, washed with saturated sodium chloride solution, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered, concentrated, and subjected to column chromatography to obtain 92 mg of triphenylene as a white solid, The yield was 80%.
一般的な説明
Triphenylene belongs to the class of polycyclic aromatic hydrocarbons, which is commonly employed as a substrate for use as a precursor for the synthesis of graphenes, carbon nanotubes, buckminsterfullerenes as well as polycyclic heteroaromatics.
純化方法
Purify triphenylene by zone refining or crystallisation from EtOH or CHCl3 and sublime. [Beilstein 5 IV 2556.]
トリフェニレン 上流と下流の製品情報
原材料
2,2'-ジブロモビフェニル
1H-3-Benzazepine, 2,3,4,5-tetrahydro-3-methyl-
2-ヨード-1,1'-ビフェニル
1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12-ドデカヒドロトリフェニレン
ビフェニレン
2-クロロビフェニル
diphenyleneiodonium trifluoromethanesulfonate
2-ブロモフルオロベンゼン
2-ブロモビフェニル
1,2-ジブロモベンゼン
2-ブロモ安息香酸
1,2-ベンゼンジボロン酸ビス(ピナコール)
5,5-diMethyl-5H-dibenzo[b,d]stannole
o-ターフェニル
トリフルオロメタンスルホン酸2-(トリメチルシリル)フェニル
準備製品