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(2R)-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3α,5,7-トリヒドロキシクロマン

(2R)-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3α,5,7-トリヒドロキシクロマン 化学構造式
490-46-0
CAS番号.
490-46-0
化学名:
(2R)-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3α,5,7-トリヒドロキシクロマン
别名:
(-)-エピカテキン;(2R)-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3α,5,7-トリヒドロキシクロマン;[2R,3R,(-)]-3,4-ジヒドロ-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-2H-1-ベンゾピラン-3,5,7-トリオール;l-エピカテキン;(2R)-2α-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-3α,5,7-トリオール;(-)-エピカテコール;(2R)-2α-(3,4-ジヒドロキシフェニル)クロマン-3α,5,7-トリオール;エピカテキン;(2R,3R)-3,4-ジヒドロ-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-2H-1-ベンゾピラン-3,5,7-トリオール;3,4-ジヒドロ-2α-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-2H-1-ベンゾピラン-3α,5,7-トリオール;エピカテコール;(2R)-2α-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3α,5,7-トリヒドロキシ-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン;(2R)-3,4-ジヒドロ-2α-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-2H-1-ベンゾピラン-3α,5,7-トリオール;[2R,(-)]-2α-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-3α,5,7-トリオール;(2R,3R)-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-3,5,7-トリオール;l-エピカテコール;2α-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-3α,5,7-トリオール;(-)‐エピカテキン;(-)-エピカテキン標準品;(-)-エピカテキン, 緑茶由来
英語化学名:
L-Epicatechin
英語别名:
Kakaol;(-)-EC;(+)-EC;Colatein;NSC 81161;EPICATECHIN;Acacatechin;epicatechol;Epicatechine;epi-catechol
CBNumber:
CB0454852
化学式:
C15H14O6
分子量:
290.27
MOL File:
490-46-0.mol

(2R)-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3α,5,7-トリヒドロキシクロマン 物理性質

融点 :
240 °C (dec.)(lit.)
比旋光度 :
-55~-65゜(D/20℃)(c=1,CH3OH)
沸点 :
629.2 °C
比重(密度) :
1.593±0.06 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度 :
-20°C
外見 :
neat
酸解離定数(Pka):
9.54±0.10(Predicted)
水溶解度 :
Soluble in water or alcohol
Merck :
13,1912
BRN :
92760
InChIKey:
PFTAWBLQPZVEMU-UKRRQHHQSA-N
CAS データベース:
490-46-0(CAS DataBase Reference)
安全性情報
  • リスクと安全性に関する声明
  • 危険有害性情報のコード(GHS)
主な危険性  Xi
Rフレーズ  36/37/38
Sフレーズ  26-36
WGK Germany  3
RTECS 番号 KB3745000
10-23
HSコード  29329990
絵表示(GHS)
注意喚起語 Warning
危険有害性情報
コード 危険有害性情報 危険有害性クラス 区分 注意喚起語 シンボル P コード
H315 皮膚刺激 皮膚腐食性/刺激性 2 警告 P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 強い眼刺激 眼に対する重篤な損傷性/眼刺激 性 2A 警告 P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 呼吸器への刺激のおそれ 特定標的臓器毒性、単回暴露; 気道刺激性 3 警告
注意書き
P261 粉じん/煙/ガス/ミスト/蒸気/スプレーの吸入を避ける こと。
P304+P340 吸入した場合:空気の新鮮な場所に移し、呼吸しやすい 姿勢で休息させること。
P305+P351+P338 眼に入った場合:水で数分間注意深く洗うこと。次にコ ンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外す こと。その後も洗浄を続けること。
P405 施錠して保管すること。

(2R)-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3α,5,7-トリヒドロキシクロマン 価格 もっと(34)

メーカー 製品番号 製品説明 CAS番号 包装 価格 更新時間 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01CHDASB-00005125 エピカテキン, (-)- (Ahp Verified)
Epicatechin, (-)- (Ahp Verified)
490-46-0 5mg ¥13800 2021-03-23 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01CHDASB-00005125 エピカテキン, (-)- (Ahp Verified)
Epicatechin, (-)- (Ahp Verified)
490-46-0 10mg ¥22300 2021-03-23 購入
東京化成工業 E1226 (-)-エピカテキン >97.0%(HPLC)
(-)-Epicatechin >97.0%(HPLC)
490-46-0 1g ¥10100 2021-03-23 購入
東京化成工業 E1226 (-)-エピカテキン >97.0%(HPLC)
(-)-Epicatechin >97.0%(HPLC)
490-46-0 5g ¥30200 2021-03-23 購入
関東化学株式会社(KANTO) 49062-85 (-)‐エピカテキン
(-)‐Epicatechin
490-46-0 20mg ¥49000 2021-03-23 購入

(2R)-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3α,5,7-トリヒドロキシクロマン MSDS


L-Epicatechin

(2R)-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3α,5,7-トリヒドロキシクロマン 化学特性,用途語,生産方法

外観

白色〜うすい褐色, 結晶性粉末〜粉末

溶解性

メタノールに溶け、水にほとんど溶けない。

解説

[別用語参照]カテキン
森北出版「化学辞典(第2版)

用途

薬理研究用、ポリフェノール研究用。

説明

(?)-Epicatechin is a polyketide synthase-derived polyphenol flavonoid that has been found in T. cacao and has diverse biological activities. It scavenges DPPH (Item No. 14805) radicals in a cell-free assay when used at a concentration of 5 μM. (?)-Epicatechin inhibits COX-1 (IC50 = 3.2 μM). It acts synergistically with epigallocatechin gallate (Item No. 70935) to induce apoptosis in, and reduce the proliferation of, PC-9 lung cancer cells when used at a concentration of 200 μM. (?)-Epicatechin (80 mg/kg) reduces LPS-induced increases in plasma creatinine and urea levels in a rat model of renal inflammation.

化学的特性

white to light yellow crystal powde

使用

Potent antioxidant and antineoplastic agent.

使用

Catechin is a polyphenolic flavonoid that has been isolated from a variety of natural sources including tea leaves, grape seeds, and the wood and bark of trees such as acacia and mahogany. Catechin is a more potent antioxidant than ascorbate or α-tocopherol in certain in vitro lipid peroxidation assays. (?)-Epicatechin is a 2R,3R stereoisomer of catechin. Like catechin, (?)-epicatechin is a powerful antioxidant. It inhibits cyclooxygenase 1 (IC50 = 3.2 μM). Also, at 100 μM, (?)-epicatechin induces apoptosis in human adenocarcinoma PC-9 cells and stimulates the inhibition of tumor necrosis factor-α release from BALB-c/3T3 cells treated with epigallocatechin gallate.

使用

An antioxidant and natural product from green tea

定義

ChEBI: A catechin with (2R,3R)-configuration.

一般的な説明

(?)-Epicatechin (EC) belongs to the group of flavanols and is abundantly present in cacao and cacao products. The chemical structure of EC includes an oxygenated heterocycle with a 4-hydroxyl group linked with two aromatic rings.

Biochem/physiol Actions

This antioxidant is found in chocolate. (-)-Epicatechin is linked with cardiovascular effects. It is considered as a dependable standard due to its availability in cacao seeds and cocoa products. The halogenating activity of myeloperoxidase can be restored by (-)-epicatechin.

(2R)-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3α,5,7-トリヒドロキシクロマン 上流と下流の製品情報

原材料

準備製品


(2R)-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3α,5,7-トリヒドロキシクロマン 生産企業

Global( 387)Suppliers
名前 電話番号 ファックス番号 電子メール 国籍 製品カタログ 優位度
Nanjing Dolon Biotechnology Co.,Ltd.
18905173768
sales@dolonchem.com CHINA 2972 58
NanJing Spring & Autumn Biological Engineering CO., LTD.
0086 13815430202 0086 13815430202
sale02@cqherb.com CHINA 376 58
Henan DaKen Chemical CO.,LTD.
+86-371-66670886
info@dakenchem.com China 15427 58
Henan Tianfu Chemical Co.,Ltd.
0371-55170693
0371-55170693 info@tianfuchem.com China 22607 55
Hangzhou FandaChem Co.,Ltd.
008615858145714
+86-571-56059825 fandachem@gmail.com CHINA 9134 55
Shanghai Zheyan Biotech Co., Ltd.
18017610038
zheyansh@163.com CHINA 3623 58
career henan chemical co
+86-0371-55982848
sales@coreychem.com China 29954 58
Chengdu Biopurify Phytochemicals Ltd.
18482058008 18080483897
maggie@biopurify.com China 2712 58
Hubei Jusheng Technology Co.,Ltd.
86-18871470254
027-59599243 linda@hubeijusheng.com CHINA 28229 58
Hebei Guanlang Biotechnology Co., Ltd.
+8619930503282
sales3@crovellbio.com China 5942 58

490-46-0((2R)-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3α,5,7-トリヒドロキシクロマン)キーワード:

(+)-カテキン水和物 トリフェニルホスフィン (2R)-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3α,5,7-トリヒドロキシクロマン 2-フェニルフェノール 2α-[3,4-ビス(アセチルオキシ)フェニル]クロマン-3α,5,7-トリオール3,5,7-トリアセタート (2R,2'R)-2α,2'α-ビス(3,4-ジヒドロキシフェニル)-4β,6'-ビクロマン-3α,3'α,5,5',7,7'-ヘキサオール (2R,2'R)-2α,2'α-ビス(3,4,5-トリヒドロキシフェニル)-4α,6'-ビクロマン-3β,3'α,5,5',7,7'-ヘキサオール (-)-エピカテキン 3-(3”-O-メチル)ガレート (2R,2'R,3S,3'R,4α)-3,3',4,4'-テトラヒドロ-2α,2'α-ビス(3,4-ジヒドロキシフェニル)-4,6'-ビ[2H-1-ベンゾピラン]-3,3',5,5',7,7'-ヘキサオール 2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3,5,7-トリヒドロキシ-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン (2S,2'R,3S,3'R,4S)-3,3',4,4'-テトラヒドロ-2'α-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-2β-(4-ヒドロキシフェニル)-4α,8'-ビ[2H-1-ベンゾピラン]-3β,3'α,5,5',7,7'-ヘキサオール (2R,2'R)-2α-(3,4,5-トリヒドロキシフェニル)-2'α-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-4α,8'-ビクロマン-3β,3'α,5,5',7,7'-ヘキサオール (2R,2'S,3R,3'S,4R)-3,3',4,4'-テトラヒドロ-2α,2'β-ビス(3,4-ジヒドロキシフェニル)-4β,8'-ビ[2H-1-ベンゾピラン]-3α,3'β,5,5',7,7'-ヘキサオール (-)-エピカテキン 3-(4”-O-メチル)ガレート (2R,2'S,3R,3'S,4R)-3,3',4,4'-テトラヒドロ-2'β-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-2α-(4-ヒドロキシフェニル)-4β,8'-ビ[2H-1-ベンゾピラン]-3α,3'β,5,5',7,7'-ヘキサオール (2R)-2α-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-4-ベンジルチオクロマン-3α,5,7-トリオール テトラヒドロ-4H-ピラン-4-オン 1-フェニルアセトン

  • 490-46-0
  • 3,3',4',5,7-PENTAHYDROXY-FLAVANE
  • 3,3',4',5,7-PENTAHYROXYFLAVONE
  • 3,3',4',5,7-PENTAHYDROXYFLAVAN
  • (2R,3R)-2-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-3,4-DIHYDRO-1(2H)-BENZOPYRAN-3,5,7-TRIOL
  • (-)-epicatecho
  • (-)-epicatechol
  • (-)-EPICATECHIN
  • (+)-EPICATECHIN
  • EPICATECHIN
  • EPICATECHIN, (-)-
  • EPICATECHIN, (+)-
  • CIS-2-[3,4-DIHYDROXYPHENYL]-3,4-DIHYDRO-2H-1-BENZOPYRAN-3,5,7-TRIOL
  • (-)-CIS-3,3',4',5,7-PENTAHYDROXYFLAVANE
  • CIS-3,3',4',5,7-PENTAHYDROXYFLAVANE
  • L-(-)-EPICATECHIN
  • L-EPICATECHIN
  • (-)-3,5,7,3',4'-PENTAHYDROXYFLAVAN
  • 3,5,7,3',4'-PENTAHYDROXYFLAVAN
  • (-)-Epicatechin (EC)
  • 1-EPICATECHIN
  • GREENTEAEPICATECHIN
  • EpicatechinEpicatechol
  • 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3,5,7-triol
  • (-)-EPICATECHIN CRYSTALLINE,98%
  • (-)EPICATECHIN WITH HPLC
  • (3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-,(2R-cis)-
  • 2H-1-Benzopyran-3,5,7-triol, 2-
  • (-)-cis-3,3μ,4μ,5,7-Pentahydroxyflavane, (2R,3R)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-benzopyran-3,5,7-triol
  • L-Epicatechin,EC
  • 2H-1-Benzopyran-3,5,7-triol, 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-, (2R-cis)-
  • (-)-エピカテキン
  • (2R)-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3α,5,7-トリヒドロキシクロマン
  • [2R,3R,(-)]-3,4-ジヒドロ-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-2H-1-ベンゾピラン-3,5,7-トリオール
  • l-エピカテキン
  • (2R)-2α-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-3α,5,7-トリオール
  • (-)-エピカテコール
  • (2R)-2α-(3,4-ジヒドロキシフェニル)クロマン-3α,5,7-トリオール
  • エピカテキン
  • (2R,3R)-3,4-ジヒドロ-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-2H-1-ベンゾピラン-3,5,7-トリオール
  • 3,4-ジヒドロ-2α-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-2H-1-ベンゾピラン-3α,5,7-トリオール
  • エピカテコール
  • (2R)-2α-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3α,5,7-トリヒドロキシ-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン
  • (2R)-3,4-ジヒドロ-2α-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-2H-1-ベンゾピラン-3α,5,7-トリオール
  • [2R,(-)]-2α-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-3α,5,7-トリオール
  • (2R,3R)-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-3,5,7-トリオール
  • l-エピカテコール
  • 2α-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-3α,5,7-トリオール
  • (-)‐エピカテキン
  • (-)-エピカテキン標準品
  • (-)-エピカテキン, 緑茶由来
  • (−)-エピカテキン
  • エピカテキン, (-)- (AHP VERIFIED)
  • エピカテキン, (-)-
  • タンニン
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