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(1R,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-デカヒドロ-1,13-ジヒドロキシ-6-メチル-4H-シクロペンタ[f]オキサシクロトリデシン-4-オン

(1R,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-デカヒドロ-1,13-ジヒドロキシ-6-メチル-4H-シクロペンタ[f]オキサシクロトリデシン-4-オン 化学構造式
20350-15-6
CAS番号.
20350-15-6
化学名:
(1R,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-デカヒドロ-1,13-ジヒドロキシ-6-メチル-4H-シクロペンタ[f]オキサシクロトリデシン-4-オン
别名:
アスコトキシン;シネルギシジン;シアナエイン;ブレフェルジンA;シアネイン;(1R,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-デカヒドロ-1,13-ジヒドロキシ-6-メチル-4H-シクロペンタ[f]オキサシクロトリデシン-4-オン;ネクトロリド;シナルジシジン;(+)-ブレフェルジンA;デクンビン;ブレフェルジンA, 98%;(1R,2E,10E)-1α,13α-ジヒドロキシ-6β-メチル-1,6,7,8,9,11aβ,12,13,14,14aα-デカヒドロ-4H-シクロペンタ[f]オキサシクロトリデシン-4-オン;(1R,6S,11aS,13S,14aR)-1,13-ジヒドロキシ-6-メチル-1H,4H,6H,7H,8H,9H,11aH,12H,13H,14H,14aH-シクロペンタ[f]オキサシクロトリデカン-4-オン;(1α,13β,3E,11E)-2α,15α-ジヒドロキシ-7β-メチル-6-オキサビシクロ[11.3.0]ヘキサデカン-3,11-ジエン-5-オン
英語名:
Brefeldin A
英語别名:
BFA;CS-766;CYANEIN;DECUMBIN;cyanaein;ASCOTOXIN;Brefeldin;NSC 89671;NECTROLIDE;NSC 107456
CBNumber:
CB0689753
化学式:
C16H24O4
分子量:
280.36
MOL File:
20350-15-6.mol
MSDS File:
SDS

(1R,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-デカヒドロ-1,13-ジヒドロキシ-6-メチル-4H-シクロペンタ[f]オキサシクロトリデシン-4-オン 物理性質

融点 :
200-205 °C
沸点 :
492.7±45.0 °C(Predicted)
比旋光度 :
93 º (C=2 IN MEOH)
比重(密度) :
1.108±0.06 g/cm3(Predicted)
蒸気圧:
0.56 hPa ( 20 °C)
闪点 :
87 °C
貯蔵温度 :
Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
溶解性:
メタノール: 10 mg/mL 無色透明～微黄色
酸解離定数(Pka):
12.92±0.60(Predicted)
外見 :
結晶性粉末
色:
白～ほぼ白
水溶解度 :
ジメチルスルホキシド、ジクロロメタン、エタノールに可溶。水にわずかに溶ける。
Merck :
13,1355
BRN :
25191
安定性：:
DMSO溶液またはエタノール溶液で-20°Cで最大1か月保存できます。
InChIKey:
QSECOIOBNZLGOD-OBCVZTHZSA-N
CAS データベース:
20350-15-6
安全性情報
  • リスクと安全性に関する声明
  • 危険有害性情報のコード(GHS)
主な危険性  Xn,T
Rフレーズ  22-25-36/37/38-20/21/22
Sフレーズ  24/25-45-36-26
RIDADR  UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany  3
RTECS 番号 GY8410000
自然発火温度 301 °C
HSコード  29411090
毒性 LD50 i.p. in mice: >200 mg/kg (Haerri)
絵表示（GHS） GHS hazard pictograms
注意喚起語 危険
危険有害性情報
コード 危険有害性情報 危険有害性クラス 区分 注意喚起語 シンボル P コード
H301 飲み込むと有毒 急性毒性、経口 3 危険 GHS hazard pictograms P264, P270, P301+P310, P321, P330,P405, P501
注意書き
P301+P310 飲み込んだ場合：直ちに医師に連絡すること。

(1R,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-デカヒドロ-1,13-ジヒドロキシ-6-メチル-4H-シクロペンタ[f]オキサシクロトリデシン-4-オン 価格 もっと(21)

メーカー 製品番号 製品説明 CAS番号 包装 価格 更新時間 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01LKTB6816 ブレフェルジンA
Brefeldin A 		20350-15-6 10mg ￥29600 2024-03-01 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01CAY11861
Brefeldin A 		20350-15-6 25mg ￥28300 2024-03-01 購入
東京化成工業 B3820 ブレフェルジンA >98.0%(HPLC)
Brefeldin A >98.0%(HPLC)		 20350-15-6 10mg ￥13900 2024-03-01 購入
東京化成工業 B3820 ブレフェルジンA >98.0%(HPLC)
Brefeldin A >98.0%(HPLC)		 20350-15-6 50mg ￥45900 2024-03-01 購入
Sigma-Aldrich Japan B6542 ブレフェルジンA ≥99% (HPLC and TLC), BioXtra, for molecular biology
Brefeldin A ≥99% (HPLC and TLC), BioXtra, for molecular biology		 20350-15-6 5mg ￥46700 2024-03-01 購入

(1R,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-デカヒドロ-1,13-ジヒドロキシ-6-メチル-4H-シクロペンタ[f]オキサシクロトリデシン-4-オン 化学特性,用途語,生産方法

外観

白色〜わずかにうすい褐色, 結晶〜粉末

溶解性

メタノールに溶ける。

用途

・糖タンパク細胞内転送阻害・ゴルジ体からのretrograde traffic・糖タンパクプロセシング部位の特定-アシル化とO-グルコシル化-抗原提示機序の解析・ウイルス増殖と合胞体形成の阻害

化学的特性

White Powder

使用

Brefeldin A is a potent inhibitor of cell growth first described in 1958, then independently rediscovered by several groups as a potent active in a broad range of bioassays. Brefeldin has antiviral, antibiotic, antifungal, antitumour and herbicidal activity. Early studies on the mode of action of brefeldin identified inhibition of protein and nucleic acid synthesis by disruption of the Golgi apparatus. The precise molecular target is a subset of Sec7-type GTP exchange factors (GEFs) that activate a small GTPase, Arf1p, an integral component of protein trafficking and signalling.

定義

ChEBI: A metabolite from Penicillium brefeldianum that exhibits a wide range of antibiotic activity.

一般的な説明

Specifically and reversibly blocks translocation of proteins from the endoplasmic reticulum (ER) to the Golgi apparatus without affecting endocytosis or lysosome function. Inhibitor of HDL-mediated cholesterol efflux. Causes disassembly of the Golgi complex and ER swelling in a variety of mammalian cell lines at <40 ng/ml. Blocks binding of ADP-ribosylation factor to the Golgi and inhibits the GDP-GTP exchange. Inhibits the activity of BIG1 and BIG2, the guanine-nucleotide exchange proteins for ADP-ribosylation factors. Also available as a 25 mM solution in DMSO (Cat. No. 500583).

生物活性

Reversible inhibitor of protein translocation from the endoplasmic reticulum (ER) to the Golgi apparatus. Blocks binding of ADP-ribosylation factor to the Golgi apparatus and inhibits GDP-GTP exchange.

純化方法

Brefeldin A was isolated from Penicillium brefeldianum and recrystallised from aqueous MeOH/EtOAc or MeOH. Its solubility in H2O is 0.6mg/mL, 10mg/mL in MeOH and 24.9mg/mL in EtOH. The O-acetate recrystallises from Et2O/pentane and has m 130-131o, [] D +17o (c 0.95, MeOH). [Sigg Helv Chim Acta 47 1401 1964, UV and IR: H.rri et al. Helv Chim Acta 46 1235 1963, total synthesis: Kitahara et al. Tetrahedron 3021 1979, X-ray : Weber et al. Helv Chim Acta 54 2763 1971, Beilstein 18 III/IV 1220.]

(1R,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-デカヒドロ-1,13-ジヒドロキシ-6-メチル-4H-シクロペンタ[f]オキサシクロトリデシン-4-オン 上流と下流の製品情報

原材料

1-Hexanol, 5-(4-methoxyphenoxy)-, (5S)- 4H-Cyclopent[f]oxacyclotridecin-4-one, 1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-6-methyl-1,13-bis[(4-nitrobenzoyl)oxy]-, (1R,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)- 4H-Cyclopent[f]oxacyclotridecin-4-one, 1,13-bis[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-6-methyl-, (1R,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-

準備製品

(1R,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-デカヒドロ-1,13-ジヒドロキシ-6-メチル-4H-シクロペンタ[f]オキサシクロトリデシン-4-オン 生産企業

Global( 255)Suppliers
名前 電話番号 電子メール 国籍 製品カタログ 優位度
Fuxin Pharmaceutical
+86-021-021-50872116 +8613122107989
 contact@fuxinpharm.com China 10297 58
Hebei Yanxi Chemical Co., Ltd. 		+8617531190177
 peter@yan-xi.com China 5993 58
airuikechemical co., ltd. 		+undefined86-15315557071
 sales02@airuikechemical.com China 994 58
career henan chemical co 		+86-0371-86658258
sales@coreychem.com China 29914 58
HubeiwidelychemicaltechnologyCo.,Ltd 		18627774460
faith@widelychemical.com CHINA 742 58
Shandong chuangyingchemical Co., Ltd. 		18853181302
sale@chuangyingchem.com CHINA 5909 58
BOC Sciences 		+1-631-485-4226
inquiry@bocsci.com United States 19553 58
Chongqing Chemdad Co., Ltd 		+86-023-61398051 +8613650506873
 sales@chemdad.com China 39916 58
Shenzhen Excellent Biotech Co., Ltd. 		13480692018
ramyan@ex-biotech.com CHINA 954 58
CONIER CHEM AND PHARMA LIMITED 		+8618523575427
 sales@conier.com China 47465 58

(1R,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-デカヒドロ-1,13-ジヒドロキシ-6-メチル-4H-シクロペンタ[f]オキサシクロトリデシン-4-オン  スペクトルデータ(1HNMR)

Brefeldin A(20350-15-6)1HNMR

20350-15-6((1R,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-デカヒドロ-1,13-ジヒドロキシ-6-メチル-4H-シクロペンタ[f]オキサシクロトリデシン-4-オン)キーワード:

アクリル酸メチル [1,2-フェニレンビス(イミノカルボノチオイル)]ビス(カルバミド酸)ジメチル タイロシン酒石酸塩 酢酸メチル ドラメクチン ベンスルフロンメチル 4-ヒドロキシ安息香酸メチル エバーメクチン イベルメクチン ナイスタチン クレソキシムメチル 2-オクテン酸エチル ブロモメタン チオりん酸ジメチル=4-ニトロフェニル trans-2-デセン酸エチル 2-デセン酸ブチル (1R,2E,6S,10E,11aS,14aR)-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-デカヒドロ-1-ヒドロキシ-6-メチル-4H-シクロペンタ[f]オキサシクロトリデシン-4-オン (1R,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-デカヒドロ-1,13-ジヒドロキシ-6-メチル-4H-シクロペンタ[f]オキサシクロトリデシン-4-オン
  • 20350-15-6
  • NSC 107456
  • (1R,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-1,13-dihydroxy-6-Methyl-6,7,8,9,12,13,14,14a-octahydro-1H-cyclopenta[f][1]oxacyclotridecin-4(11aH)-one
  • Ascotoxin, Cyanein, DecuMbin
  • Brefeldin A, FroM EupenicilliuM brefeldianuM
  • NECTROLIDE
  • SYNERGISIDIN
  • 4h-cyclopent(f)oxacyclotridecin-4-one,1,6,7,8,9,11a-beta,12,13,14,14a-alpha-de
  • cahydro-1-beta-13-alpha-dihydroxy-6-beta-methyl-
  • cyanaein
  • CYANEIN
  • DECUMBIN
  • GAMMA-4-DIHDYROXY-2-(6-HYDROXY-1-HEPTENYL)-4-CYCLOPENTANECROTONIC ACID LAMBDA-LACTONE
  • GAMMA,4-DIHYDROXY-2-[6-HYDROXY-1-HEPTENYL]-4-CYCLOPENTANECROTONIC ACID LAMBDA-LACTONE
  • BFA
  • (+)-BREFELDIN A, EUPENICILLIUM BREFELDIANUM
  • BREFELDIN A, EUPENICILLIUM BREFELDIANUM
  • (+)-BREFELDIN A
  • BREFELDIN A
  • ASCOTOXIN
  • 1,6,7,8,9,11A,12,13,14,14A-DECAHYDRO-1,13-DIHYDROXY-6-METHYL-4H-CYCLOPENT[F]OXACYCLOTRIDECIN-4-ONE
  • Brefeldin A Cyanein Ascotoxin
  • 1,6,7,8,9,11AB,12,13,14,14AA-DECAHYDRO-1B,13A-DIHYDROXY-6B-METHYL-4H-CYCLOPENT(F)OXACYCLOTRIDECIN-4-ONE
  • BREFELDIN A, MOLECULAR BIOLOGY REAGENT
  • BREFELDIN A FROM PENICILLIUM BREFELDIANUM
  • Brefeldin A, >=99%
  • (1R,2E,6S,10E,13S)-1,13-Dihydroxy-6-methyl-6,7,8,9,12,13,14,14a-octahydro-1H-cyclopenta[f][1]o
  • Brefeldin A, natural
  • g-4-Dihdyroxy-2-(6-hydroxy-1-heptenyl)-4-cyclopentanecrotonic Acid, Lactone, BFA, Cyanein, Ascotoxin, Decumbin
  • Brefeldin
  • 4H-Cyclopentfoxacyclotridecin-4-one, 1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-1,13-dihydroxy-6-methyl-, (1R,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-
  • アスコトキシン
  • シネルギシジン
  • シアナエイン
  • ブレフェルジンA
  • シアネイン
  • (1R,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-デカヒドロ-1,13-ジヒドロキシ-6-メチル-4H-シクロペンタ[f]オキサシクロトリデシン-4-オン
  • ネクトロリド
  • シナルジシジン
  • (+)-ブレフェルジンA
  • デクンビン
  • ブレフェルジンA, 98%
  • (1R,2E,10E)-1α,13α-ジヒドロキシ-6β-メチル-1,6,7,8,9,11aβ,12,13,14,14aα-デカヒドロ-4H-シクロペンタ[f]オキサシクロトリデシン-4-オン
  • (1R,6S,11aS,13S,14aR)-1,13-ジヒドロキシ-6-メチル-1H,4H,6H,7H,8H,9H,11aH,12H,13H,14H,14aH-シクロペンタ[f]オキサシクロトリデカン-4-オン
  • (1α,13β,3E,11E)-2α,15α-ジヒドロキシ-7β-メチル-6-オキサビシクロ[11.3.0]ヘキサデカン-3,11-ジエン-5-オン
  • マクロライド系抗生物質
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