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(1R,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-デカヒドロ-1,13-ジヒドロキシ-6-メチル-4H-シクロペンタ[f]オキサシクロトリデシン-4-オン

(1R,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-デカヒドロ-1,13-ジヒドロキシ-6-メチル-4H-シクロペンタ[f]オキサシクロトリデシン-4-オン 化学構造式
20350-15-6
CAS番号.
20350-15-6
化学名:
(1R,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-デカヒドロ-1,13-ジヒドロキシ-6-メチル-4H-シクロペンタ[f]オキサシクロトリデシン-4-オン
别名:
アスコトキシン;シネルギシジン;シアナエイン;ブレフェルジンA;シアネイン;(1R,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-デカヒドロ-1,13-ジヒドロキシ-6-メチル-4H-シクロペンタ[f]オキサシクロトリデシン-4-オン;ネクトロリド;シナルジシジン;(+)-ブレフェルジンA;デクンビン;ブレフェルジンA, 98%
英語化学名:
Brefeldin A
英語别名:
BFA;CS-766;CYANEIN;cyanaein;DECUMBIN;ASCOTOXIN;Brefeldin;NSC 89671;NSC 107456;NECTROLIDE
CBNumber:
CB0689753
化学式:
C16H24O4
分子量:
280.36
MOL File:
20350-15-6.mol

(1R,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-デカヒドロ-1,13-ジヒドロキシ-6-メチル-4H-シクロペンタ[f]オキサシクロトリデシン-4-オン 物理性質

融点 :
200-205 °C
比旋光度 :
93 º (C=2 IN MEOH)
沸点 :
492.7±45.0 °C(Predicted)
比重(密度) :
1.108±0.06 g/cm3(Predicted)
蒸気圧:
0.56 hPa ( 20 °C)
闪点 :
87 °C
貯蔵温度 :
Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
溶解性:
methanol: 10 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow
外見 :
Crystalline Powder
酸解離定数(Pka):
12.92±0.60(Predicted)
色:
White to almost white
水溶解度 :
Soluble in dimethylsulfoxide, dichloromethane and ethanol. Slightly soluble in water.
Merck :
13,1355
BRN :
25191
InChIKey:
QSECOIOBNZLGOD-OBCVZTHZSA-N
CAS データベース:
20350-15-6
安全性情報
  • リスクと安全性に関する声明
  • 危険有害性情報のコード(GHS)
主な危険性  Xn,T
Rフレーズ  22-25-36/37/38-20/21/22
Sフレーズ  24/25-45-36-26
RIDADR  UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany  3
RTECS 番号 GY8410000
自然発火温度 301 °C
HSコード  29411090
毒性 LD50 i.p. in mice: >200 mg/kg (Haerri)
絵表示(GHS)
注意喚起語 Danger
危険有害性情報
コード 危険有害性情報 危険有害性クラス 区分 注意喚起語 シンボル P コード
H301 飲み込むと有毒 急性毒性、経口 3 危険 P264, P270, P301+P310, P321, P330,P405, P501
H302 飲み込むと有害 急性毒性、経口 4 警告 P264, P270, P301+P312, P330, P501
注意書き
P264 取扱い後は皮膚をよく洗うこと。
P264 取扱い後は手や顔をよく洗うこと。
P270 この製品を使用する時に、飲食または喫煙をしないこ と。
P301+P310 飲み込んだ場合:直ちに医師に連絡すること。
P330 口をすすぐこと。

(1R,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-デカヒドロ-1,13-ジヒドロキシ-6-メチル-4H-シクロペンタ[f]オキサシクロトリデシン-4-オン 価格 もっと(21)

メーカー 製品番号 製品説明 CAS番号 包装 価格 更新時間 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01BVI1560-5
Brefeldin A
20350-15-6 5mg ¥8100 2020-09-21 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01BVI1560-50
Brefeldin A
20350-15-6 50mg ¥100100 2020-09-21 購入
東京化成工業 B3820 ブレフェルジンA >98.0%(HPLC)
Brefeldin A >98.0%(HPLC)
20350-15-6 10mg ¥16300 2021-03-23 購入
東京化成工業 B3820 ブレフェルジンA >98.0%(HPLC)
Brefeldin A >98.0%(HPLC)
20350-15-6 50mg ¥54000 2021-03-23 購入
Sigma-Aldrich Japan B6542 ブレフェルジンA ≥99% (HPLC and TLC), BioXtra, for molecular biology
Brefeldin A ≥99% (HPLC and TLC), BioXtra, for molecular biology
20350-15-6 5mg ¥37500 2021-03-23 購入

(1R,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-デカヒドロ-1,13-ジヒドロキシ-6-メチル-4H-シクロペンタ[f]オキサシクロトリデシン-4-オン 化学特性,用途語,生産方法

外観

白色〜わずかにうすい褐色, 結晶〜粉末

溶解性

メタノールに溶ける。

用途

・糖タンパク細胞内転送阻害・ゴルジ体からのretrograde traffic・糖タンパクプロセシング部位の特定-アシル化とO-グルコシル化-抗原提示機序の解析・ウイルス増殖と合胞体形成の阻害

化学的特性

White Powder

使用

A macrolide isolated from Penicillium brefeldianum. It affects the vesticular transport of the Golgi apparatus and induces DNA fragmentation which leads to apoptosis

使用

Brefeldin A is a potent inhibitor of cell growth first described in 1958, then independently rediscovered by several groups as a potent active in a broad range of bioassays. Brefeldin has antiviral, antibiotic, antifungal, antitumour and herbicidal activity. Early studies on the mode of action of brefeldin identified inhibition of protein and nucleic acid synthesis by disruption of the Golgi apparatus. The precise molecular target is a subset of Sec7-type GTP exchange factors (GEFs) that activate a small GTPase, Arf1p, an integral component of protein trafficking and signalling.

使用

Brefeldin A (BFA) is a natural fungal metabolite which has been used extensively to study intracellular transport by vesicles or endosomes. Early studies demonstrated that BFA reversibly interferes with protein trafficking and secretion mediated by the Golgi apparatus and endoplasmic reticulum. BFA directly and reversibly inhibits Sec7 domain-containing guanine-exchange factors which are necessary for ADP-ribosylation factor activation associated with vesicular transport (IC50 = ~10 μM). BFA is used to study endosomal trafficking and function in cells of plants as well as those of fungi, invertebrates, and vertebrates.

定義

ChEBI: A metabolite from Penicillium brefeldianum that exhibits a wide range of antibiotic activity.

生物活性

Reversible inhibitor of protein translocation from the endoplasmic reticulum (ER) to the Golgi apparatus. Blocks binding of ADP-ribosylation factor to the Golgi apparatus and inhibits GDP-GTP exchange.

純化方法

Brefeldin A was isolated from Penicillium brefeldianum and recrystallised from aqueous MeOH/EtOAc or MeOH. Its solubility in H2O is 0.6mg/mL, 10mg/mL in MeOH and 24.9mg/mL in EtOH. The O-acetate recrystallises from Et2O/pentane and has m 130-131o, [] D +17o (c 0.95, MeOH). [Sigg Helv Chim Acta 47 1401 1964, UV and IR: H.rri et al. Helv Chim Acta 46 1235 1963, total synthesis: Kitahara et al. Tetrahedron 3021 1979, X-ray : Weber et al. Helv Chim Acta 54 2763 1971, Beilstein 18 III/IV 1220.]

(1R,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-デカヒドロ-1,13-ジヒドロキシ-6-メチル-4H-シクロペンタ[f]オキサシクロトリデシン-4-オン 上流と下流の製品情報

原材料

準備製品


(1R,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-デカヒドロ-1,13-ジヒドロキシ-6-メチル-4H-シクロペンタ[f]オキサシクロトリデシン-4-オン 生産企業

Global( 211)Suppliers
名前 電話番号 ファックス番号 電子メール 国籍 製品カタログ 優位度
Zhejiang Huida Biotech Co., LTD
8615669048680 008613515763466
wendy@huidabiotech.com CHINA 87 58
Fuxin Pharmaceutical
021-50872116
contact@fuxinpharm.com CHINA 10305 58
career henan chemical co
+86-0371-55982848
sales@coreychem.com China 29953 58
Jinan Carbotang Biotech Co.,Ltd.
+86 15866703830
figo.gao@foxmail.com CHINA 2833 58
HubeiwidelychemicaltechnologyCo.,Ltd
18627774460
faith@widelychemical.com CHINA 743 58
Shandong chuangyingchemical Co., Ltd.
18853181302
sale@chuangyingchem.com CHINA 5917 58
BOC Sciences
1-631-485-4226
1-631-614-7828 inquiry@bocsci.com United States 19752 58
Chongqing Chemdad Co., Ltd
+86-13650506873
sales@chemdad.com CHINA 37282 58
Shenzhen Excellent Biotech Co., Ltd.
13480692018
ramyan@ex-biotech.com;sale@ex-biotech.com CHINA 955 58
HENAN BON INDUSTRIAL CO.,LTD
0371-55170695
info@hnbon.com CHINA 26742 58

20350-15-6((1R,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-デカヒドロ-1,13-ジヒドロキシ-6-メチル-4H-シクロペンタ[f]オキサシクロトリデシン-4-オン)キーワード:


  • 20350-15-6
  • NSC 107456
  • (1R,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-1,13-dihydroxy-6-Methyl-6,7,8,9,12,13,14,14a-octahydro-1H-cyclopenta[f][1]oxacyclotridecin-4(11aH)-one
  • Ascotoxin, Cyanein, DecuMbin
  • Brefeldin A, FroM EupenicilliuM brefeldianuM
  • Brefeldin A, 98%, from Eupenicillium brefeldianum
  • NECTROLIDE
  • SYNERGISIDIN
  • 4h-cyclopent(f)oxacyclotridecin-4-one,1,6,7,8,9,11a-beta,12,13,14,14a-alpha-de
  • cahydro-1-beta-13-alpha-dihydroxy-6-beta-methyl-
  • cyanaein
  • CYANEIN
  • DECUMBIN
  • GAMMA-4-DIHDYROXY-2-(6-HYDROXY-1-HEPTENYL)-4-CYCLOPENTANECROTONIC ACID LAMBDA-LACTONE
  • GAMMA,4-DIHYDROXY-2-[6-HYDROXY-1-HEPTENYL]-4-CYCLOPENTANECROTONIC ACID LAMBDA-LACTONE
  • BFA
  • (+)-BREFELDIN A, EUPENICILLIUM BREFELDIANUM
  • BREFELDIN A, EUPENICILLIUM BREFELDIANUM
  • (+)-BREFELDIN A
  • BREFELDIN A
  • ASCOTOXIN
  • 1,6,7,8,9,11A,12,13,14,14A-DECAHYDRO-1,13-DIHYDROXY-6-METHYL-4H-CYCLOPENT[F]OXACYCLOTRIDECIN-4-ONE
  • Brefeldin A Cyanein Ascotoxin
  • Brefeldin A, from Penicillium brefeldianum, ≥98% (HPLC)
  • CS-766
  • (+)-Brefeldin A, Eupenicillium brefeldianum - CAS 20350-15-6 - Calbiochem
  • (1R,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-1,13-Dihydroxy-6-methyl-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-4H-cyclopenta[f][1]oxacyclotridecin-4-one
  • 1,6,7,8,9,11AB,12,13,14,14AA-DECAHYDRO-1B,13A-DIHYDROXY-6B-METHYL-4H-CYCLOPENT(F)OXACYCLOTRIDECIN-4-ONE
  • BREFELDIN A, MOLECULAR BIOLOGY REAGENT
  • BREFELDIN A FROM PENICILLIUM BREFELDIANUM
  • Brefeldin A, >=99%
  • アスコトキシン
  • シネルギシジン
  • シアナエイン
  • ブレフェルジンA
  • シアネイン
  • (1R,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-デカヒドロ-1,13-ジヒドロキシ-6-メチル-4H-シクロペンタ[f]オキサシクロトリデシン-4-オン
  • ネクトロリド
  • シナルジシジン
  • (+)-ブレフェルジンA
  • デクンビン
  • ブレフェルジンA, 98%
  • マクロライド系抗生物質
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