(1aR)-1,1aα,1bβ,4,4a,7aα,7b,8,9,9a-デカヒドロ-4aβ,7bα,9β,9aα-テトラヒドロキシ-3-(ヒドロキシメチル)-1,1,6,8α-テトラメチル-5H-シクロプロパ[3,4]ベンゾ[1,2-e]アズレン-5-オン

(1aR)-1,1aα,1bβ,4,4a,7aα,7b,8,9,9a-デカヒドロ-4aβ,7bα,9β,9aα-テトラヒドロキシ-3-(ヒドロキシメチル)-1,1,6,8α-テトラメチル-5H-シクロプロパ[3,4]ベンゾ[1,2-e]アズレン-5-オン 化学構造式
17673-25-5
CAS番号.
17673-25-5
化学名:
(1aR)-1,1aα,1bβ,4,4a,7aα,7b,8,9,9a-デカヒドロ-4aβ,7bα,9β,9aα-テトラヒドロキシ-3-(ヒドロキシメチル)-1,1,6,8α-テトラメチル-5H-シクロプロパ[3,4]ベンゾ[1,2-e]アズレン-5-オン
别名:
ホルボール;(1aR)-1,1aα,1bβ,4,4a,7aα,7b,8,9,9a-デカヒドロ-4aβ,7bα,9β,9aα-テトラヒドロキシ-3-(ヒドロキシメチル)-1,1,6,8α-テトラメチル-5H-シクロプロパ[3,4]ベンゾ[1,2-e]アズレン-5-オン;4β-ホルボール;1,1aα,1bβ,4,4a,7aα,7b,8,9,9a-デカヒドロ-4aβ,7bα,9β,9aα-テトラヒドロキシ-3-(ヒドロキシメチル)-1,1,6,8α-テトラメチル-5H-シクロプロパ[3,4]ベンゾ[1,2-e]アズレン-5-オン;チグリアン;(+)-ホルボール;(1S,2S,6R,10S,11R,13S,14R,15R)-1,6,13,14-テトラヒドロキシ-8-(ヒドロキシメチル)-4,12,12,15-テトラメチルテトラシクロ[8.5.0.02,6.011,13]ペンタデカ-3,8-ジエン-5-オン
英語名:
PHORBOL
英語别名:
PHORBOL;Phorbol >99%;Phorbol, >96%;4-beta-phorbol;phorbol white powder;phorbol practical grade;6,8-alpha-tetramethyl-l)-1;in stock Phorbol 17673-25-5;4abeta,7aalpha,7balpha,8alpha,9beta,9aalpha))-et;4,9,12-beta,13,20-pentahydroxy-1,6-tigliadien-3-on
CBNumber:
CB0741431
化学式:
C20H28O6
分子量:
364.43
MOL File:
17673-25-5.mol
MSDS File:
SDS

(1aR)-1,1aα,1bβ,4,4a,7aα,7b,8,9,9a-デカヒドロ-4aβ,7bα,9β,9aα-テトラヒドロキシ-3-(ヒドロキシメチル)-1,1,6,8α-テトラメチル-5H-シクロプロパ[3,4]ベンゾ[1,2-e]アズレン-5-オン 物理性質

融点 :
162-163° and 233-234°; mp 249-250°
比旋光度 :
D24 +102° (water); D20 +118° (c = 0.4 in dioxane)
沸点 :
415.62°C (rough estimate)
比重(密度) :
1.4
屈折率 :
1.4450 (estimate)
貯蔵温度 :
Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
水溶解度 :
Soluble in water
溶解性:
DMF: 30 mg/ml; DMSO: 30 mg/ml; Ethanol: slightly soluble; PBS (pH 7.2): 1 mg/ml
外見 :
powder to crystal
酸解離定数(Pka):
11.36±0.70(Predicted)
色:
White to Orange to Green
InChIKey:
QGVLYPPODPLXMB-UBTYZVCOSA-N
SMILES:
C1(=O)[C@]2(O)[C@]([H])([C@@]3(O)[C@H](C)[C@@H](O)[C@@]4(O)C(C)(C)[C@@]4([H])[C@]3([H])C=C(CO)C2)C=C1C
CAS データベース:
17673-25-5
EPAの化学物質情報:
Phorbol (17673-25-5)
安全性情報
  • リスクと安全性に関する声明
  • 危険有害性情報のコード(GHS)
主な危険性  T+
Rフレーズ  26/27/28-36/37/38
Sフレーズ  26-27-36/37/39-45-28
RIDADR  UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany  3
RTECS 番号 GZ0600000
国連危険物分類  6.1(b)
容器等級  III
HSコード  29062990
有毒物質データの 17673-25-5(Hazardous Substances Data)
絵表示(GHS) GHS hazard pictograms
注意喚起語 警告
危険有害性情報
コード 危険有害性情報 危険有害性クラス 区分 注意喚起語 シンボル P コード
H315 皮膚刺激 皮膚腐食性/刺激性 2 警告 GHS hazard pictograms P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 強い眼刺激 眼に対する重篤な損傷性/眼刺激 性 2A 警告 GHS hazard pictograms P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
注意書き
P280 保護手袋/保護衣/保護眼鏡/保護面を着用するこ と。
P302+P352 皮膚に付着した場合:多量の水と石鹸で洗うこと。
P305+P351+P338 眼に入った場合:水で数分間注意深く洗うこと。次にコ ンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外す こと。その後も洗浄を続けること。
P332+P313 皮膚刺激が生じた場合:医師の診断/手当てを受けるこ と。
P337+P313 眼の刺激が続く場合:医師の診断/手当てを受けること。

(1aR)-1,1aα,1bβ,4,4a,7aα,7b,8,9,9a-デカヒドロ-4aβ,7bα,9β,9aα-テトラヒドロキシ-3-(ヒドロキシメチル)-1,1,6,8α-テトラメチル-5H-シクロプロパ[3,4]ベンゾ[1,2-e]アズレン-5-オン 価格 もっと(2)

メーカー 製品番号 製品説明 CAS番号 包装 価格 更新時間 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01TRCP353480 ホルボール
Phorbol
17673-25-5 5mg ¥52500 2024-03-01 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01TRCP353480 ホルボール
Phorbol
17673-25-5 50mg ¥224100 2023-06-01 購入

(1aR)-1,1aα,1bβ,4,4a,7aα,7b,8,9,9a-デカヒドロ-4aβ,7bα,9β,9aα-テトラヒドロキシ-3-(ヒドロキシメチル)-1,1,6,8α-テトラメチル-5H-シクロプロパ[3,4]ベンゾ[1,2-e]アズレン-5-オン 化学特性,用途語,生産方法

外観

白色~黄赤色~緑色粉末~結晶

説明

Phorbol is a diterpene originally isolated from croton oil. It is used as a starting material for the semisynthesis of various phorbol diesters, which are structurally analogous to diacylglycerol and activate PKC isoforms by associating with their C1 domains.

使用

Phorbol is a plant-derived diterpene that exhibits various biological activities such as its role as tumor promoters through the activation of protein kinase C.

製造方法

Phorbol can be extracted from croton oil by two-phase alcoholysis and purified by high-speed counter-current chromatography[1]. The specific method is as follows:
The optimized operation conditions of biphasic alcoholysis were a reaction time of 91 min, a temperature of 14°C, and a croton oil-methanol ratio of 1:30 (g:ml). The phorbol during the biphasic alcoholysis was 3.2-fold higher in content than that obtained in conventional monophasic alcoholysis. The optimized high-speed countercurrent chromatography method was using the ethyl acetate/n-butyl alcohol/water at 4.7:0.3:5 (v:v:v) with Na2SO4 at 0.36 g/10 ml as the solvent system, using the mobile phase flow rate of 2 ml/min, the revolution of 800 r/min, under which the retention of the stationary phase was achieved at 72.83%. The crystallized phorbol following high-speed countercurrent chromatography was obtained as high purity of 94%.

定義

ChEBI: A diterpenoid with the structure of tigliane hydroxylated at C-4, -9, -12(beta), -13 and -20, with an oxo group at C-3 and unsaturation at the 1- and 6-positions.

一般的な説明

White solid.

空気と水の反応

Water soluble.

反応プロフィール

PHORBOL is unstable to prolonged exposure to air, light and ambient temperatures. PHORBOL is also sensitive to acid and alkalis and is subject to autooxidation. PHORBOL dissolves slowly, therefore solution in a desired solvent is best accomplished by prolonged shaking under an inert atmosphere. .

火災危険

PHORBOL is probably combustible.

(1aR)-1,1aα,1bβ,4,4a,7aα,7b,8,9,9a-デカヒドロ-4aβ,7bα,9β,9aα-テトラヒドロキシ-3-(ヒドロキシメチル)-1,1,6,8α-テトラメチル-5H-シクロプロパ[3,4]ベンゾ[1,2-e]アズレン-5-オン 上流と下流の製品情報

原材料

準備製品


(1aR)-1,1aα,1bβ,4,4a,7aα,7b,8,9,9a-デカヒドロ-4aβ,7bα,9β,9aα-テトラヒドロキシ-3-(ヒドロキシメチル)-1,1,6,8α-テトラメチル-5H-シクロプロパ[3,4]ベンゾ[1,2-e]アズレン-5-オン 生産企業

Global( 100)Suppliers
名前 電話番号 電子メール 国籍 製品カタログ 優位度
Chengdu Biopurify Phytochemicals Ltd.
+8618080483897
sales@biopurify.com China 3424 58
Hpets Biotech Company (Chongqing) Co.,ltd
+8613340353813
info@hanpets.com China 26 58
Chongqing Zhihe Biopharmaceutical Co., Ltd.
+86-18580541567 +86-17782035140
sales@zhswyy.com China 338 58
career henan chemical co
+86-0371-86658258
sales@coreychem.com China 29914 58
Chengdu GLP biotechnology Co Ltd
028-87075086 13350802083
scglp@glp-china.com CHINA 1824 58
Shaanxi Pioneer Biotech Co., Ltd .
+8613259417953
sales@pioneerbiotech.com China 3000 58
NanJing Spring & Autumn Biological Engineering CO., LTD.
+8613815430202
sale02@cqherb.com CHINA 376 58
Chongqing Chemdad Co., Ltd
+86-023-61398051 +8613650506873
sales@chemdad.com China 39916 58
Shanghai Standard Technology Co., Ltd.
18502101150
ft-sales@nature-standard.com CHINA 1923 58
Neostar United (Changzhou) Industrial Co., Ltd.
+86-519-519-85557386
marketing1@neostarunited.com China 8349 58

17673-25-5((1aR)-1,1aα,1bβ,4,4a,7aα,7b,8,9,9a-デカヒドロ-4aβ,7bα,9β,9aα-テトラヒドロキシ-3-(ヒドロキシメチル)-1,1,6,8α-テトラメチル-5H-シクロプロパ[3,4]ベンゾ[1,2-e]アズレン-5-オン)キーワード:

13-酢酸12-ミリスチン酸ホルボール (1aR)-1,1aα,1bβ,4,4a,7aα,7b,8,9,9a-デカヒドロ-4aβ,7bα,9β,9aα-テトラヒドロキシ-3-(ヒドロキシメチル)-1,1,6,8α-テトラメチル-5H-シクロプロパ[3,4]ベンゾ[1,2-e]アズレン-5-オン (1aR)-1,1aα,1bβ,4,4a,7aα,7b,8,9,9a-デカヒドロ-5-オキソ-3-(ヒドロキシメチル)-1,1,6,8α-テトラメチル-5H-シクロプロパ[3,4]ベンゾ[1,2-e]アズレン-4aβ,7bα,9β,9aα-テトラオール9,9a-ジアセタート (1aR)-1,1aα,1bβ,4,4a,7aα,7b,8,9,9a-デカヒドロ-5-オキソ-3-(ヒドロキシメチル)-1,1,6,8α-テトラメチル-5H-シクロプロパ[3,4]ベンゾ[1,2-e]アズレン-4aα,7bα,9β,9aα-テトラオール9,9a-ジブチラート [(1aR)-1,1aα,1bβ,4,4a,7aα,7b,8,9,9a-デカヒドロ-5-オキソ-3-(ヒドロキシメチル)-1,1,6,8α-テトラメチル-5H-シクロプロパ[3,4]ベンゾ[1,2-e]アズレン]-4aα,7bα,9β,9aα-テトラオール9,9a-ジデカノアート 4-O-メチルホルボール12-ミリスタート13-アセタート サピントキシンD ホルボール13-ミリスタート (1aR)-9aα-アセチルオキシ-1,1aα,1bβ,4,4a,7aα,7b,8,9,9a-デカヒドロ-4aβ,7bα,9β-トリヒドロキシ-3-ヒドロキシメチル-1,1,6,8α-テトラメチル-5H-シクロプロパ[3,4]ベンゾ[1,2-e]アズレン-5-オン ホルボール12-デカノアート ホルボール12,13,20-トリアセタート 4α-ホルボール12-ミリスタート13-アセタート 12-デオキシホルボール13-イソブチラート20-アセタート ホルボール12-フェニルアセタート13-アセタート20-ホモバニラート ホルボール12,13-ジノナノアート20-ホモバニラート クロトンファクタF1 (1aR)-1,1aα,1bβ,4,4a,7aα,7b,8,9,9a-デカヒドロ-4aβ,7bα,9β,9aα-テトラヒドロキシ-3-(ヒドロキシメチル)-1,1,6,8α-テトラメチル-5H-シクロプロパ[3,4]ベンゾ[1,2-e]アズレン-5-オン9a-デカノアート (1aR)-9β-アセチルオキシ-1,1aα,1bβ,4,4a,7aα,7b,8,9,9a-デカヒドロ-4aβ,7bα,9aα-トリヒドロキシ-3-ヒドロキシメチル-1,1,6,8α-テトラメチル-5H-シクロプロパ[3,4]ベンゾ[1,2-e]アズレン-5-オン

  • 17673-25-5
  • 4BETA,9ALPHA,12BETA,13ALPHA,20-PENTAHYDROXYTIGLIA-1,6-DIEN-3-ONE
  • PHORBOL
  • ,9,9a-decahydro-4a-alpha,7b-alpha,9-beta,9a-alpha-tetrahydroxy-3-(hydroxymethy
  • ,9a-decahydro-4abeta,7balpha,9beta,9aalpha-tetrahydroxy-3-(hydroxymethyl)-1,1,
  • 4)benz(1,2-e)azulen-5-one,1,1a,1b,4,4a,7a,7b,8,9,9a-decahydro-5h-cyclopropa(
  • 4,9,12-beta,13,20-pentahydroxy-1,6-tigliadien-3-on
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  • 4abeta,7aalpha,7balpha,8alpha,9beta,9aalpha))-et
  • 4-beta-phorbol
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  • 5h-cyclopropa(3,4)benz(1,2-e)azulen-5-one,1,1a-beta,1b-alpha,4,4a,7a-beta,7b,8
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  • phorbol practical grade
  • phorbol white powder
  • 4β,9α,12β,13α,20-Pentahydroxytiglia-1,6-dien-3-one
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  • Phorbol >99%
  • (1aR,1bS,4aR,7aS,7bS,8R,9R,9aS)-4a,7b,9,9a-tetrahydroxy-3-(hydroxyMethyl)-1,1,6,8-tetraMethyl-1b,4,4a,7a,7b,8,9,9a-octahydro-1H-cyclopropa[3,4]benzo[1,2-e]azulen-5(1aH)-one
  • Phorbol, >96%
  • 5H-Cyclopropa[3,4]benz[1,2-e]azulen-5-one,1,1a,1b,4,4a,7a,7b,8,9,9a-decahydro-4a,7b,9,9a-tetrahydroxy-3-(hydroxymethyl)-1,1,6,8-tetramethyl-,(1aR,1bS,4aR,7aS,7bS,8R,9R,9aS)-
  • High Purity Plant Extract Phorbol 17673-25-5 White Powder
  • in stock Phorbol 17673-25-5
  • (1aR,1bS,4aR,7aS,7bS,8R,9R,9aS)-4a,7b,9,9a-tetrahydroxy-3-(hydroxymethyl)-1,1,6,8-tetramethyl-1,1a,1b,4,4a,7a,7b,8,9,9a-decahydro-5H-cyclopropa[3,4]benzo[1,2-e]azulen-5-one
  • ホルボール
  • (1aR)-1,1aα,1bβ,4,4a,7aα,7b,8,9,9a-デカヒドロ-4aβ,7bα,9β,9aα-テトラヒドロキシ-3-(ヒドロキシメチル)-1,1,6,8α-テトラメチル-5H-シクロプロパ[3,4]ベンゾ[1,2-e]アズレン-5-オン
  • 4β-ホルボール
  • 1,1aα,1bβ,4,4a,7aα,7b,8,9,9a-デカヒドロ-4aβ,7bα,9β,9aα-テトラヒドロキシ-3-(ヒドロキシメチル)-1,1,6,8α-テトラメチル-5H-シクロプロパ[3,4]ベンゾ[1,2-e]アズレン-5-オン
  • チグリアン
  • (+)-ホルボール
  • (1S,2S,6R,10S,11R,13S,14R,15R)-1,6,13,14-テトラヒドロキシ-8-(ヒドロキシメチル)-4,12,12,15-テトラメチルテトラシクロ[8.5.0.02,6.011,13]ペンタデカ-3,8-ジエン-5-オン
  • 発癌プロモーター
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