ベンゾイン 化学特性,用途語,生産方法
外観
白色～わずかにうすい黄色, 結晶～粉末
定義
本品は、アンソクコウノキ Styrax Benzoin から得られた樹脂である。
性質
常温でベンゾインは、白色の固体として存在します。水には溶けにくいですが、熱水、熱アルコール、などにはよく溶けます。
ただし、ベンゾインは光によって変質するおそれがあるため、保存の際には遮光するなど対策が必要です。
反応
ベンゾインをなどを用いて酸化すると、芳香族のジケトンである (英: benzil) が得られます。ベンジルを研究室で合成する場合には、ベンズアルデヒドをベンゾイン縮合によってベンゾインにしてから、硝酸や(II)などで酸化することで得られます。
溶解性
熱水、熱エタノール及びアセトンに溶けやすく、水に極めて溶けにくい。熱水、エーテルに難溶。エタノールに可溶。
解説
ベンゾイン．ベンズアルデヒド2分子をシアン化カリウムを用いて付加させてつくる．(±)-ベンゾインは結晶．融点137 ℃，沸点344 ℃，194 ℃(1.6 kPa)．エタノールに可溶．(＋)-ベンゾインは融点132 ℃．[α]D12＋120.5°(アセトン)．アセトン，エタノール，ベンゼンに可溶，水に微溶．フェーリング液を還元し，酸化するとベンジルになる．亜鉛と緑色の蛍光を発する錯体をつくるので，その検出などの分析用試薬として用いられる．
用途
分析用試薬。亜鉛の検出用 : 亜鉛とこの試薬のケイ光反応はごく少量の亜鉛イオンの検出に用いられる。
構造
IUPAC命名法でベンゾインは、2-ヒドロキシ-1,2-ジフェニルエタノン (英: 2-hydroxy-1,2-diphenylethanone) と表されます。ベンゾインが有する部分構造 (-C(=O)CH(OH)-) は、アシロイン構造と呼ばれています。
合成
ベンゾインは、2分子のから、シアン化物イオンを触媒として、縮合反応により得られます。この縮合反応はベンゾイン縮合と呼ばれています。
ベンゾイン縮合はフリードリヒ・ヴェーラー (英: Friedrich Wöhler) とユストゥス・フォン・リービッヒ (英: Justus Freiherr von Liebig) によって報告され、反応機構はアーサー・ラプワース (英: Arthur Lapworth) により提唱されました。
化粧品の成分用途
皮膚コンディショニング剤、皮膜形成剤、香料、粘着剤
化学的特性
Benzoin has a faint, sweet, balsamic odor.
天然物の起源
Benzoin is a resin from the trees of genus Styrax.
使用
benzoin is a fragrant essential oil with bactericidal, anti-irritation, and anti-itching properties. It is considered a good ingredient for reducing skin redness and is a preservative of fats. Although its primary constituent is benzoic acid, it also contains canillin and an oily aromatic liquid. This balsamic resin is extracted by cutting deeply into the trunks of trees that grow primarily in Indonesia and Thailand.
定義
ChEBI: A ketone that consists of acetophenone bearing hydroxy and phenyl substituents at the alpha-position. The parent of the class of benzoins.
製造
ベンズアルデヒドのエタノール（エチルアルコール）溶液にシアン化ナトリウムを加えて煮沸させると生成する。この反応をベンゾイン縮合という。
一般的な説明
Off-white to yellow-white crystalline solid with an odor of camphor. Slightly acrid taste. When broken the fresh surfaces have a milky-white color.
空気と水の反応
Insoluble in water.
反応プロフィール
2-Hydroxy-2-phenylacetophenone is sensitive to heat and light. 2-Hydroxy-2-phenylacetophenone is incompatible with oxidizers. 2-Hydroxy-2-phenylacetophenone reduces Fehling's solution.
危険性
Highly toxic.
火災危険
Flash point data for 2-Hydroxy-2-phenylacetophenone are not available; however, 2-Hydroxy-2-phenylacetophenone is probably combustible.
使用用途
ベンゾインは、分析用試薬として使用されます。ベンゾインを使用することで、とケイ光反応が起きます。そのため、少量の亜鉛イオンを検出することが可能です。
また、ベンゾインという名前で精油として売られています。これは、熱帯の高木の樹脂から抽出されるものです。甘く、バニラのような香りがし、心を落ち着かせる効果があります。
そのほか、酸化防止剤として、オイルの持ちを良くする役割もあります。
香料
古代エジプトの時代からベンゾインは、薫香として宗教儀式で使われてきました。そして現在でも香料として部屋全体に漂わせるほか、キャリアオイルに混ぜることでボディマッサージとしても使用されています。
ベンゾインはゆっくり揮発するため、香水に配合すると長時間香りを楽しめます。
安全性プロファイル
Slightly toxic by ingestion andskin contact. Mutation data reported. A flammable liquid.When heated to decomposition it emits acrid smoke andirritating fumes.
概要
ベンゾインとは、芳香族化合物で、安息香の英語名 (英: benzoin) に由来した物質です。
ベンゾインは香水に使用されている香料の一種で、バニラに似ている甘くてまろやかな香りが特徴的です。エゴノキ科に属するアンソクコウノキの樹液から、エッセンシャルオイルとして抽出されます。
純化方法
Crystallise benzoin from CCl4, hot EtOH (8mL/g), or 50% acetic acid. Also crystallise it from high purity *benzene, then twice from high purity MeOH, to remove fluorescent impurities [Elliott & Radley Anal Chem 33 1623 1961]. It can be sublimed. [Beilstein 8 IV 1279.]
ベンゾイン 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品