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シキミ酸

シキミ酸 化学構造式
138-59-0
CAS番号.
138-59-0
化学名:
シキミ酸
别名:
シキミ酸;(3R,4S,5R)-(-)-3,4,5-トリヒドロキシ-1-シクロヘキセン-1-カルボン酸;（3R，4S，5R）-3，4，5-トリヒドロキシシクロヘキサ-1-エン-1-カルボン酸;(-)-シキミン酸;シキミ酸, 結晶;(3R,4S,5R)-3,4,5-トリヒドロキシ-1-シクロヘキセン-1-カルボン酸;(3R)-3β,4β,5α-トリヒドロキシ-1-シクロヘキセン-1-カルボン酸;(-)-シキミ酸;シキマート
英語名:
Shikimic acid
英語别名:
Shikimate;sikimic acid;(-)-SHIKIMIC ACID;Skikimic acid;L-SHIKIMIC ACID;Kava root extract;(3R,4S,5R)-3,4,5-TRIHYDROXY-1-CYCLOHEXENECARBOXYLIC ACID;(3R,4S,5R)-3,4,5-TRIHYDROXY-CYCLOHEX-1-ENECARBOXYLIC ACID;Shikimic;NSC 59257
CBNumber:
CB2293550
化学式:
C7H10O5
分子量:
174.15
MOL File:
138-59-0.mol
MSDS File:
SDS

シキミ酸 物理性質

融点 :
185-187 °C (lit.)
沸点 :
225.11°C (rough estimate)
比旋光度 :
-180 º (c=4, H2O 25 ºC)
比重(密度) :
1.52 g/cm3 (27.2℃)
蒸気圧:
0Pa at 25℃
屈折率 :
-180 ° (C=1, H2O)
貯蔵温度 :
2-8°C
溶解性:
180g/リットル
外見 :
粉
酸解離定数(Pka):
pK (14.1°) 5.19
色:
ホワイトからライトベージュまたはライトグレー
光学活性 (optical activity):
[α]/D -180.0±5.0°, c = 4 in H2O
水溶解度 :
18g/100mL(20℃)
Sensitive :
Hygroscopic
Merck :
14,8480
BRN :
4782717
InChIKey:
JXOHGGNKMLTUBP-HSUXUTPPSA-N
LogP:
-1.5 at 21℃ and pH1
表面張力:
49.86mN/m at 1g/L and 20℃
CAS データベース:
138-59-0(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報:
Shikimic acid(138-59-0)
IARC:
3 (Vol. 40, Sup 7) 1987
安全性情報
  • リスクと安全性に関する声明
  • 危険有害性情報のコード(GHS)
主な危険性  Xi
Rフレーズ  36/37/38
Sフレーズ  22-24/25-36-26
WGK Germany  3
RTECS 番号 GW4600000
F  3-10
HSコード  29181980
有毒物質データの 138-59-0(Hazardous Substances Data)
毒性 LD5 i.p. in mice: 1000 mg/kg (Evans, Osman)
化審法 (3)-4476, (3)-4491
絵表示（GHS） GHS hazard pictograms
注意喚起語 危険
危険有害性情報
コード 危険有害性情報 危険有害性クラス 区分 注意喚起語 シンボル P コード
H318 重篤な眼の損傷 眼に対する重篤な損傷性/眼刺激 性 1 危険 GHS hazard pictograms P280, P305+P351+P338, P310
注意書き
P280 保護手袋/保護衣/保護眼鏡/保護面を着用するこ と。
P305+P351+P338 眼に入った場合：水で数分間注意深く洗うこと。次にコ ンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外す こと。その後も洗浄を続けること。

シキミ酸 価格 もっと(33)

メーカー 製品番号 製品説明 CAS番号 包装 価格 更新時間 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01TRCS357100 シキミ酸
Shikimic Acid 		138-59-0 2.5g ￥42000 2024-03-01 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01CHDASB-00019205 シキミ酸
Shikimic Acid 		138-59-0 100mg ￥24800 2024-03-01 購入
東京化成工業 S0038 シキミ酸 >97.0%(T)
Shikimic Acid >97.0%(T)		 138-59-0 100mg ￥3900 2024-03-01 購入
東京化成工業 S0038 シキミ酸 >97.0%(T)
Shikimic Acid >97.0%(T)		 138-59-0 1g ￥15000 2024-03-01 購入
関東化学株式会社(KANTO) 37510-90 シキミ酸 >97.0%(T)
Shikimic acid >97.0%(T)		 138-59-0 100mg ￥4700 2024-03-01 購入

シキミ酸 MSDS


Shikimic acid

シキミ酸 化学特性,用途語,生産方法

外観

白色～うすい褐色, 粉末

定義

本品は、次の化学式で表される有機化合物である。

溶解性

水に溶けやすく、エタノールにやや溶けにくい。

解説

(3R,4S,5R)-trihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylic acid．C7H10O5(174.15)．シキミ酸は，シキミIllicium religiosumの果実から見いだされたのでこの名称がある．多くの植物中にキナ酸とともに分布している．無色の針状晶．植物体において、芳香族化合物やリグニンの中間体として機能する有機化合物。融点190～191 ℃．d154 1.599．[α]D－157°(メタノール)．λmax 213 nm(ε 8.9×103)．pKa 4.15．シキミ酸は植物体内でキナ酸とともにヘプトース誘導体の閉環によって生成し，芳香族化合物の生合成の重要な中間体である．近年、インフルエンザ治療薬オセルタミビル（商品名タミフル）の原料として用いられる。LD50 1000 mg/kg(マウス，腹腔)．ラセミ体の融点191～192 ℃．森北出版「化学辞典（第2版）

合成

シキミの果実からエイクマンC.Eijkmanが抽出単離(1885)した芳香族カルボン酸で，シキミの果実に約25％(風乾量)，葉に0.5％(湿重量)含まれる。チロシンやフェニルアラニンなどの芳香族アミノ酸の前駆体として重要で，シキミ酸経路と呼ばれる代謝経路を経て，これらのアミノ酸が合成される。この経路は高等植物に広く知られている。またタンニンの主要成分である没食子酸の前駆体でもある。シキミ酸の生合成は，ヘキソースリン酸分路またはペントースリン酸回路と呼ばれる経路に由来するエリトロース‐4‐リン酸と解糖によって生じるホスホエノールピルビン酸の結合によって行われる。

化粧品の成分用途

抗フケ剤、皮膚コンディショニング剤、消臭剤

説明

Shikimic acid (3,4,5-trihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylic acid) is a natural organic compound. Plant and microbial sources are the only sources of this compound. The isolation of shikimic acid from the fruit of Illicium religiosum was primarily reported by Ekmann in 1885. The name shikimic acid was derived from the oriental plant shikimi-no-ki in Japanese. It is now available in more quantities through the extraction from the fruit Illicium verum (Chinese star anise). This compound is generally utilized as a starting material for the industrial synthesis of the antiviral oseltamivir, a drug against the H1N1 influenza virus. It is also an essential intermediate in the biosynthesis of lignin, aromatic amino acids (phenylalanine, tyrosine, and tryptophan), and most alkaloids of plants and microorganisms[1]. The neuraminidase inhibitors oseltamivir or Tamiflu derived from the shikimic acid pathway are potent influenza viral neuraminidase inhibitors against most influenza strains ( influenza A and B infections). The mode of application is by mouth, either in the form of a pill or liquid.

化学的特性

White Solid

使用

Shikimic acid has been used as a standard for the quantification of shikimate in apical parts of roots. It has also been used as a substrate in shikimate kinase assay.

定義

ChEBI: A cyclohexenecarboxylic acid that is cyclohex-1-ene-1-carboxylic acid substituted by hydroxy groups at positions 3, 4 and 5 (the 3R,4S,5R stereoisomer). It is an intermediate metabolite in plants and micro rganisms.

シキミ酸 上流と下流の製品情報

原材料

準備製品

Ethyl 3,4-O-isopropylideneshikiMate シキミ酸エチル (3R,4R)-3-[(1-カルボキシエテニル)オキシ]-4-ヒドロキシ-1,5-シクロヘキサジエン-1-カルボン酸 1-cyclohexene-1-carboxylic acid-5-hydroxy-3,4-isopropylidine-dioxy

シキミ酸 生産企業

Global( 679)Suppliers
名前 電話番号 電子メール 国籍 製品カタログ 優位度
weifang runzhong fine chemical co., ltd
536-7868377 +8618653686003
 sq@runzhongchem.com China 187 58
Shaanxi LonierHerb Bio Technology Co Ltd
+86-86-+86-86-029-87551862 +8617702909819
 sales006@ingredients-lonier.com China 2596 58
Hebei Mojin Biotechnology Co., Ltd 		+8613288715578
 sales@hbmojin.com China 12453 58
Hebei Yanxi Chemical Co., Ltd. 		+8617531190177
 peter@yan-xi.com China 5993 58
Anhui Yiao New Material Technology Co., Ltd 		+86-199-55145978 +8619955145978
 sales8@anhuiyiao.com China 253 58
Anhui Ruihan Technology Co., Ltd 		+8617756083858
 daisy@anhuiruihan.com China 994 58
airuikechemical co., ltd. 		+undefined86-15315557071
 sales02@airuikechemical.com China 994 58
Shaanxi TNJONE Pharmaceutical Co., Ltd 		+86-13474506593 +86-13474506593
 sarah@tnjone.com China 794 58
Capot Chemical Co.,Ltd. 		571-85586718 +8613336195806
 sales@capotchem.com China 29797 60
Henan Tianfu Chemical Co.,Ltd. 		+86-0371-55170693 +86-19937530512
 info@tianfuchem.com China 21695 55

シキミ酸  スペクトルデータ(1HNMR、13CNMR、IR1、MS、Raman)

Shikimic acid(138-59-0)MSShikimic acid(138-59-0)1HNMRShikimic acid(138-59-0)13CNMRShikimic acid(138-59-0)IR1Shikimic acid(138-59-0)Raman

138-59-0(シキミ酸)キーワード:

5,6-ジヒドロキシ-7-(β-D-グルコピラヌロノシルオキシ)-2-(4-ヒドロキシフェニル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン 3,4-ジヒドロキシ安息香酸 (3AR,7R,7AR)-2,2-ジエチル-3A,6,7,7A-テトラヒドロ-7-[(メチルスルホニル)オキシ]-1,3-ベンゾジオキソール-5-カルボン酸エチルエステル クマリン酸 2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-5,7-ジヒドロキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン 5,7-ジヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシフェニル)-3-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン 3-O-カフェオイルシキミ酸 (3R)-3β,4β-ジヒドロキシ-5α-[3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)アクリロイルオキシ]-1-シクロヘキセン-1-カルボン酸 (-)-りん酸[(1R)-3-(カルボキシラト)-5β,6α-ジヒドロキシ-2-シクロヘキセン-1α-イル] シキミ酸 1-シクロヘキセン-1-カルボン酸 エタノール エタン二酸·2水和物 炭酸水素ナトリウム (3R,4R,5R)-4-(1-エチルプロポキシ)-3-ヒドロキシ-5-[(メチルスルホニル)オキシ]-1-シクロヘキセン-1-カルボン酸エチルエステル 超酸化カリウム(粉末) (3R)-3β,4α,5α-トリヒドロキシ-1-シクロヘキセン-1-カルボン酸 (3R)-3β,4β,5α-トリス[(トリメチルシリル)オキシ]-1-シクロヘキセン-1-カルボン酸トリメチルシリル
  • 138-59-0
  • Shikimic acid,(3R,4S,5R)-()-3,4,5-Trihydroxy-1-cyclohexenecarboxylic acid
  • Illicium Verum P.E.
  • Shikimic acid methyl esther
  • ShikiMic acid, 98% 1GR
  • 3,4,5-Trihydroxycyclohex-1-enecarboxylic acid
  • Shikimic acid,98%
  • ShikiMic acid API
  • ShikiMic acid (ShikiMate)
  • ShikiMic acid SynonyMs: 3,4,5-Trihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylic acid
  • (3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxycyclohex-1-ene-1-carboxylic acid
  • (3R,4S,5R)-3,4,5-TRIHYDROXYL-1-CYCLOHEXENE-1-CARBOXYLIC ACID
  • (3R,4S,5R)-TRIHYDROXY-1-CYCLOHEXENE-1-CARBOXYLIC ACID
  • (-)3ALPHA,4ALPHA,5BETA-TRIHYDROXY-1-CYCLOHEXENE-1-CARBOXYLIC ACID
  • 1-CYCLOHEXENE-1-CARBOXYLIC ACID, 3,4,5-TRIHYDROXY-, (3R,4S,5R)
  • SHIKIMIC ACID
  • 1-Cyclohexene-1-carboxylic acid, 3,4,5-trihydroxy-
  • 1-Cyclohexene-1-carboxylic acid, 3,4,5-trihydroxy-, [3R-(3alpha,4alpha,5beta)]-
  • Bracken fern toxic component
  • Kava Kava Extract
  • 3,4,5-Trihydroxy-1-Cyclohexene-1-Carboxylic Acid (Shikimic acid)
  • Shikimic
  • (3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxycyclohexene-1-carboxylic acid
  • SHIKIMIC ACID 98%
  • SHIKIMIC ACID(RG)
  • 3,4,5-TRIHYDROXY-1-CYCLOHEXENE-1-CARBOXYLIC ACID
  • Shikimik Acid
  • (3R,4S,5R)-3,4,5-Trihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylic Acid
  • NSC 59257
  • )-3,4,5-Trihydroxy-1-cyclohexenecarboxylic acid 3,4,5-Trihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylic Acid
  • (-)-Shikimic acid for synthesis
  • シキミ酸
  • (3R,4S,5R)-(-)-3,4,5-トリヒドロキシ-1-シクロヘキセン-1-カルボン酸
  • （3R，4S，5R）-3，4，5-トリヒドロキシシクロヘキサ-1-エン-1-カルボン酸
  • (-)-シキミン酸
  • シキミ酸, 結晶
  • (3R,4S,5R)-3,4,5-トリヒドロキシ-1-シクロヘキセン-1-カルボン酸
  • (3R)-3β,4β,5α-トリヒドロキシ-1-シクロヘキセン-1-カルボン酸
  • (-)-シキミ酸
  • シキマート
  • 光学活性化合物
  • 有機合成化学
  • アルコール (光学活性)
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