フタロシアニン 化学特性,用途語,生産方法
外観
赤紫色の粉末
解説
フタロシアニン．ピグメントブルー16ともいう．クロロフィルやヘミンに類似した構造(a)を有する大環状色素．ピロール環のNの孤立電子対が金属イオンに配位したフタロシアニン錯体(b)を金属フタロシアニンとよぶが，これらすべてを総称してフタロシアニンということもある．フタロシアニンの色は青色を中心に，結合金属および置換基の種類により赤味を帯びた青色から緑色まで変化する．熱，光，アルカリ，酸などに安定なため，顔料および染料として有用であり，銅フタロシアニン(ピグメントブルー15)がその代表的な例である．フタロジニトリルと金属塩(CuCl2)とを加熱反応させるか，無水フタル酸と金属塩とをモリブデン酸アンモニウム触媒の存在下，尿素中で加熱融解してつくる．銅フタロシアニンはC32H16CuN8(576.08)，C.I.74160ともいう．同質多形のα，β，γなどが知られている．ほとんどの有機溶媒に不溶．濃硫酸には硫酸塩として溶解し，水で希釈するとα形(帯赤青色)が得られ，加熱によりβ形(帯緑青色)に転移する．印刷インキ，塗料，樹脂など，ほとんどの分野で着色用青色顔料として使われている．有機半導体としての性質があり，電子材料としても注目されている．MnⅡ，FeⅡ，CoⅡ，NiⅡなどの化合物は酸素担体となり，酸化反応の触媒としても有効である．
用途
機能性有機材料。
使用上の注意
不活性ガス封入
发现
フタロシアニン，鮮青色の美しい有機顔料で、着色力も大。光、熱、酸・アルカリにきわめて安定である。種々の着色材として広く利用されている。化学構造はクロロフィルなどの骨格であるポルフィン（あるいはポルフィラジン）をもち、テトラベンゾポルフィン（あるいはテトラベンゾポルフィラジン）とよばれる。中心の水素は種々の金属と置換し、金属フタロシアニンをつくる。1928年スコティッシュダイズの研究者が、鉄容器を用いた無水フタル酸とアンモニアとの反応によるフタルイミドの合成中、青色の副生成物を発見した。1934年にイギリスのリンステッドSir Patrick Linstead（1902―1966）が金属フリーのフタロシアニンおよび金属フタロシアニンの構造を解明し、フタル酸から誘導される青色化合物という意味からフタロシアニンと命名した。
性質?用途
安定な色素で、真空中400～500℃で分解することなく昇華する。水はもちろん有機溶媒に不溶であるが、濃硫酸に溶ける。銅フタロシアニンはもっとも重要で、鮮明な深青色のきわめて堅牢(けんろう)な顔料（フタロシアニンブルーC. I. Pigment Blue）である。結晶形に不安定なα(アルファ)形と安定なβ(ベータ)形があり、溶解度や色調が両者で異なる。中心金属や置換基の種類により濃青色から緑色に変わる。
顔料としての利用はもちろんであるが、スルホン化により水溶性にすれば直接染料、中心金属の還元・酸化を利用したバット染料のほか、反応性基を導入した反応染料などへの広い用途がある。中心金属が鉄の場合には、ヘミン類と同様のオキシダーゼ（酸化酵素）の性質をもち、こうした面への応用も期待される。
なお、種々の金属フタロシアニンは酸化触媒、燃料電池用触媒に用いられる。また、金属フタロシアニンを真空蒸着した膜にヨウ素を浸透させると良好な半導体となりうるので、この方面への利用も注目されている。
化学的特性
Blue to purple powder
使用
Phthalocyanine is a common macrocylic blue-green dye able to form coordination complexes with many elements on the periodic table.
定義
phthalocyanine: A synthetic compoundhaving molecules with fourisoindole rings linked by –N= bridges.The structure is similar to that of theporphyrins. It can form complexeswith central metal ions. Copperphthalocyanines are used as dyes.
製法
フタロジニトリルとアルカリ金属のアルコラートとを加熱して、金属フリーのフタロシアニンが合成される。金属フタロシアニンはフタロニトリルと金属塩を加熱するか、尿素と無水フタル酸を金属塩と溶融することで合成される。中心の金属には、クロム、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛などの二価金属が用いられる。合成したままでは粗大粒子であるので、平均直径0.05マイクロメートル程度に微粒子化（顔料化処理）をする必要がある。
农业用途
Phthalocyanine is a group of benzoporphyrins which
have strong pigmenting power, forming a family of dyes.
The basic structure of the molecule comprises four
isoindole groups (C
6H
4,)C
2N, joined by four nitrogen
atoms. Four commercially important modifications are:
(a) metal free phthalocyanine (C
6H
4C
2N)
4, having a bluegreen
color,(b copper phthalocyanine in which a copper
atom is held by secondary valences of the isoindole
nitrogen atoms, (c) chlorinated copper phthalocyanine,
green, in which 15 to 16 hydrogen atoms are replaced by
chlorine, and (d) sulphonated copper phthalocyanine,
water-soluble and green, in which two hydrogens are
replaced by sulphonic acid groups. It is used in decorative
enamels and automotive finishes; chlorophyll and
haems have basic phthalocyanine structures in their
molecules.
純化方法
Purify phthalocyanine by sublimation (two to three times) in an argon flow at 300-400Pa; and similarly for the Cu(II), Ni(II), Pb(II), VO(II) and Zn(II) phthalocyanine complexes. [Beilstein 26 III/IV 4255.]
フタロシアニン 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品