スルホラン 化学特性,用途語,生産方法
外観
無色～黄褐色, 澄明～微濁の液体
性質
スルホランは、融点が27℃、沸点が285℃、引火点が174℃、水に極めて溶けやすいです。ほとんどすべての溶媒と混和します。また脂肪族炭化水素よりも芳香族炭化水素の溶解性がよい性質があります。溶解力が強く、通常の高分子を溶解させます。さらに溶解度は小さいが、イオウを溶解することもできます。
熱安定性は220℃まではきわめて良好ですが、これ以上では徐々に亜硫酸ガスを 発生して分解します。無水塩化コバルト (Ⅱ) 、、ボラン類と錯体を形成します。
溶解性
水に易溶, ほとんどの有機溶剤に混合。水に極めて溶けやすい
解説
tetrahydrothiophene-1,1-dioxide，tetramethylene sulfoxide．C4H8O2S(120.17)．スルホランは，チオラン-1,1-ジオキシドともいう．ブタジエンと二酸化硫黄から得られるスルホレンを還元してつくる．融点27 ℃，沸点285 ℃．nD30"1.481．水，アセトン，トルエンなどに可溶，脂肪族炭化水素に難溶．この性質を利用して，石油中からの芳香族留分の抽出溶媒として用いられる．また，極性の大きい化合物であり，特殊溶剤としても用いられる．森北出版「化学辞典（第2版）
用途
ゴム製品、ゴム用添加剤。半導体、中間物、その他の有機化学製品、BTX抽出溶剤,ガス精製剤,溶剤
化学的特性
Sulfolane is a colorless oily liquid
使用
Sulfolane is used in lithium-ion batteries.
一般的な説明
Colorless oily liquid with a weak oily odor. Solidifies (freezing point is 79°) and sinks on first contact with water, then mixes with water. F.
空気と水の反応
Water soluble.
反応プロフィール
Mixing Sulfolane in equal molar portions with any of the following substances in a closed container caused the temperature and pressure to increase: chlorosulfonic acid and oleum [NFPA 1991]. With nitrating agents (nitronium tetrafluoroborate in Sulfolane) very highly exothermic reactions are known to occur, [J. Org. Chem., 1978, 43, 4677].
危険性
Combustible. Toxic by ingestion.
健康ハザード
Very mildly irritating to the eyes.
火災危険
Special Hazards of Combustion Products: Toxic, irritating gases may be generated in fires.
使用用途
スルホランの使用用途は主に下記の通りです。
1. 反応溶媒
スルホランは非プロトン性の極性溶媒として働きます。化合物の分極を増大させ、また化合物をより多く溶解させることで反応性を向上させます。非プロトン性の溶媒であるので、アニオンに対する溶媒和が小さくアニオンの活性も増強されます。
2. 抽出溶媒
石油精製プロセスで灯油や軽油を得る方法は次の通りです。まず原油を蒸留した時の蒸留残差を減圧蒸留します。この減圧蒸留した各留出物に対し接触還元や熱分解を施します。ここで得られる灯油や軽油はB () 、T () 、X () などの芳香族化合物を含みます。この芳香族化合物は燃焼効率を低下させたり、燃焼後、人体や環境に悪影響を与えます。また、芳香族化合物自体は化学原料としての一定の需要があります。
3. 高分子用溶媒
スルホランはやポリフッ化ビニルなどを良く溶かします。また、ポリアミドやポリアクリロニトリルなどを重合により生成する際の反応溶媒としても使用されます。
4. 添加剤
スルホランは、、ポリアミドに可塑剤として転化されます。高分子の粘性を保持するための安定剤やカラー写真としての分散剤としても転化されます。
5. リチウム電池の電解液
スルホランは、沸点が高く、化学的にも安定な化合物です。さらにリチウム塩化合物を溶解させる性質があるため、リチウムイオン電池のとして使用されます。
6. その他
その他では半導体基板の洗浄時の洗浄溶媒、コンデンサの電解液、ポーラログラフィー用溶媒として用いられています。
工業用途
Sulfolane is the most common commercially available sulfone solvent. The solvent,
also known as tetrahydrothiophene-1,1-dioxide, is a colorless, highly polar liquid
consisting of a fully hydrogenated five-member sulfur-carbon heterocyclic
thiophene ring. The solvent is available as both anhydrous sulfolane and as
sulfolane containing 3 wt% deionized water. Sulfolane is used as a reaction medium, as a solvent for a wide variety of organic chemicals and polymers, and as
an extraction solvent.
Sulfolane is a very high boiling point, colorless liquid with a very high
viscosity (10.3 centipoises) and medium surface tension value (35.5 dynes/cm).Sulfolane is miscible with water and many organic solvents.
Sulfolane is used to separate aromatic hydrocarbons
from aliphatic hydrocarbons. The extraction process first developed by Shell Oil in
1959 and which is referred to as the "Sulfolane" process is used worldwide. The
solvency of sulfolane for certain fatty acids and fatty acid esters is the basis for
upgrading animal and vegetable fatty acids used in food products, paints, plastics,
resins, and soaps.
Sulfolane is used to remove acidic components like
hydrogen sulfide and carbon dioxide from gas feed stocks. Sulfolane is used as a
polymerization solvent for the production of polysulfones, polysiloxanes,
polyphenylene ethers, and other polymers. Sulfolane is said to increase the
reaction rates, afford easier polymer purification, and improved thermal stability.
Sulfolane is a solvent for dissolving a variety of polymers for use in the fiberspinning
process.Cellulose and cellulose ester polymers can be plasticized with
sulfolane to give improved flexibility and other physical property improvements.
Other application areas that have used sulfolane include electronic and electrical
uses, textile dye uses, curing of polysulfide sealant, and as a catalyst in certain
synthetic reactions.
職業ばく露
Sulfolane is used primarily as a process solvent for extraction of aromatics and for purification of acid gases. Used as a curing agent for epoxy resins, in medicine ash an antibacterial; fractionation of wood tars, tall oil, and other fatty acids; a component of hydraulic fluid; in textile finishing.
発がん性
Sulfolane was not mutagenic in bacterial
assays with or without metabolic activation.
輸送方法
UN3334 Aviation regulated liquid, n.o.s., Hazard class: 9; Labels: 9-Miscellaneous hazardous material. Technical Name Required.
純化方法
prepared commercially by a Diels-Alder reaction of between 1,3-butadiene and sulfur dioxide, followed by Raney nickel hydrogenation. The principal impurities are water, 3-sulfolene, 2-sulfolene and 2-isopropyl sulfolanyl ether. It is dried by passage through a column of molecular sieves. Distil it under reduced pressure through a column packed with stainless steel helices. Again dry it with molecular sieves and distil. [Cram et al. J Am Chem Soc 83 3678 1961, Coetzee Pure Appl Chem 49 211 1977.] Alternatively, it is stirred at 50o, and small portions of solid KMnO4 are added until the colour persists during 1hour. Dropwise addition of MeOH then destroys the excess KMnO4; the solution is filtered, freed from potassium ions by passage through an ion-exchange column and dried under vacuum. It has also been distilled in a vacuum from KOH pellets. It is hygroscopic. [See Sacco et al. J Phys Chem 80 749 1976, J Chem Soc, Faraday Trans 1 73 1936 1977, 74 2070 1978, Trans Faraday Soc 62 2738 1966.] Coetzee has reviewed the methods of purification of sulfolane, and also the removal of impurities. [Coetzee in Recommended Methods of Purification of Solvents and Tests for Impurities, Coetzee Ed. Pergamon Press, 1982, Beilstein 17 I 5, 17 III/IV 37, 17/1 V 39.]
不和合性
Incompatible with oxidizers (chlorates, nitrates, peroxides, permanganates, perchlorates, chlorine, bromine, fluorine, etc.); contact may cause fires or explosions. Keep away from alkaline materials, strong bases, strong acids, oxoacids, epoxides. Contact with nitronium tetrafluoroborate(1-) is potentially explosive.
スルホラン 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品
1-ナフタレンスルホニルクロリド
N,N-ジメチルメチレンアンモニウムヨージド
Desulfurizer,high efficiency
N-[[3,5-ジクロロ-4-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]カルバモイル]-2,6-ジフルオロベンズアミド
セフテラム
2,6-ジフルオロピリミジン-4-アミン
(4-フルオロフェニル)メタンスルホニルクロリド
(3-フルオロフェニル)メタンスルホニルクロリド
1-[3,5-ジクロロ-4-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-2-ピリジニルオキシ)フェニル]-3-(2,6-ジフルオロベンゾイル)尿素
アントラセン-9,10-ジカルボアルデヒド
4-フルオロアニリン
2,6-ジフルオロベンゾニトリル
Disperse Yellow 54
2-アミノ-4,6-ジフルオロピリミジン
2,4-ジフルオロニトロベンゼン
テトラフルオロフタロニトリル
5-(クロロスルホニル)イサチン
2-(2,4-ジヒドロキシフェニル)-4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン