フェナジンメチルスルファート 化学特性,用途語,生産方法
外観
赤みの黄色～暗黄褐色又は暗緑黄褐色, 結晶性粉末～粉末
溶解性
水に溶ける。
説明
Phenazine is a free radical generator. It has been used as an electron transfer reactant in cell viability assays. Phenazine (10 μM) induces ssDNA break formation in the presence of the reducing agent NADPH in a cell-free plasmid cleavage assay when used at a concentration of 10 μM. It induces oxidative DNA damage in an alkaline comet assay and apoptosis in A375 melanoma cells when used at a concentration of 10 μM. Phenazine (20 nM) oxidizes cysteine-containing proteins in HepG2 cells.
化学的特性
orange to light brown crystals or powder
使用
Phenazine Methosulfate is used in tyrosine transaminase test and for enzymic determination of ethanol in blood by the colorimetric micromethod. Used with ascorbic acid to determine nitric oxide reductase activity. Since the reduced PMS is easily oxidized by oxygen, it is used in assays as an electron carrier between enzymes and oxygen, cytochrome c, indophenols, or tetrazolium salts. The reduced PMS is used as an electron donor to reduce cytochrome c or in photosynthetic experiments. Usage of PMS for detection of specific dehydrogenases has been reported.
定義
ChEBI: 5-methylphenazinium methyl sulfate is an azaheterocycle sulfate salt and a member of phenazines. It is used as an electron carrier in place of the flavine enzyme of Warburg in the hexosemonophosphate system and also in the preparation of succinic dehydrogenase. Green et al., J. Biol. Chem. 217, 551 (1955).
主な応用
Phenazine methosulfate is a compound used to determine nitric oxide reductase activity. Phenazine methosulfate has been used:
as a component of succinate dehydrogenase enzyme substrate solution.
to induce superoxide radical generation in red blood cell suspensions and to study its influence on RBC deformability.
as a component of complex II histochemistry media.
Used in the discovery of potent bromophenazine antibacterial agents against Staphylococcus.
一般的な説明
Phenazines are heterocyclic compounds produced as secondary metabolites by bacteria.
用途
酵素活性試験などにおける電子キャリアーとしての利用
バイオセンサーやNADH-テトラゾリウム系の電子キャリヤーなどとして利用される。
例）ヒドロゲナーゼはNADHを補酵素とすることで働く。ヒドロゲナーゼが正常に働いている場合、NADHを消費して電子キャリアーに電子を渡す。そして電子キャリアーが検出試薬に電子を渡すことで、ヒドロゲナーゼの活性を検出する。
特徴
光に対して非常に不安定で試薬溶液の保存が困難である。この短所を改善した試薬として 1-メトキシ-5-メチルフェナジニウムメチルスルファート がある。
純化方法
It forms yellow-brown prisms from EtOH (charcoal), or EtOH/Et2O. Its solubility in H2O at 20o is 10%. In the presence of aqueous KI it forms a semiquinone which crystallises as blue leaflets from EtOH. [Wieland & Roseen Chem Ber 48 1117 1913, Voriskova Collect Czech Chem Commun 12 607 1947, Bülow Chem Ber 57 1431 1924, Campbell et al. J Chem Soc 404 1938, Morley J Chem Soc 4008 1952, Beilstein 23 I 59, 23 II 234, 23 III/IV 1658, 23/8 V 395.]
フェナジンメチルスルファート 上流と下流の製品情報
原材料
2-ニトロトルエン
フェナジン
トルエン
ジエチルエーテル (無水)
ジメチル硫酸
Phenazine, 5,10-dihydro-5,10-bis(phenylmethyl)-
Phenazine, 5,10-dihydro-5-methyl-10-(phenylmethyl)-
5-メチル-5,10-ジヒドロフェナジン
2-ニトロジフェニルアミン
5,10-ジヒドロフェナジン
5,10-ジヒドロ-5,10-ジメチルフェナジン
アニリン
2-クロロニトロベンゼン
カテコール
1,2-フェニレンジアミン
2-フルオロニトロベンゼン
準備製品