メチルアミン

メチルアミン 化学特性,用途語,生産方法

外観

無色～ほとんど無色, 澄明の液体

性質

メチルアミンは、融点が-93℃、沸点が-6℃、自然発火温度が430℃ですが、40%水溶液の引火点は-10℃です。

水、、エーテルのいずれにもよく溶け、水に対しては20℃で108g/mLの溶解度を示します。メチルアミンは通常、との塩である塩酸メチルアンモニウムの状態で市販されています。

溶解性

水, アルコールに易溶。水及びエタノールと任意の割合で混和する。

解説

メチルアミン,アンモニアに似た臭気をもつ無色の可燃性気体．融点－92.5 ℃，沸点－6.7 ℃．d₄^-10.8"0.699．アンモニアよりも強塩基でpKa 10.68(25 ℃)．皮なめしや種々の目的で合成化学に用いられる．皮膚，粘膜を刺激し薬傷を起こす．塩酸塩は吸湿性のある板状結晶で，融点232～234 ℃．

用途

農薬·医薬·有機ゴム(加硫促進剤)原料、医薬品(エフェドリン)、染料、スラリー爆薬などの原料

用途

有機合成原料。

製造

メチルアミン,第一級アミンの一つ．トウダイグサ科，そのほかの植物，骨油，木材乾留液中に存在し，また動·植物質が腐敗分解するとき，アンモニアとともに生じる．メタノールやホルムアルデヒドを塩化アンモニウムと加熱してつくられる．

合成

メチルアミンは、とをの存在下で加熱することで得られます。

ホルムアルデヒドをで処理して得たメチルアミン塩酸塩に、水酸化ナトリウムなどの塩基を添加することでもメチルアミンに変換できます。商業的には、アルミノケイ酸塩触媒存在下でのととの反応によって調製されます (CH₃OH+NH₃→CH₃NH₂+H₂O)。

化学的特性

Methylamine is a colorless, fi sh-like smelling gas at room temperature. It is used in a variety of industries, such as the manufacture of dyestuffs, treatment of cellulose, acetate rayon, as a fuel additive, rocket propellant, and in leather tanning processes.

物理的性質

Colorless, flammable gas with a strong ammonia-like odor. An experimentally determined recognition odor threshold concentration of 21 ppb_v was reported by Leonardos et al. (1969). Odor threshold concentrations of 4.7 ppm_v and 35 ppb_v were experimentally determined by Nishida et al. (1979) and Nagata and Takeuchi (1990), respectively.

使用

Methylamine is used in dyeing and tanning;in photographic developer, as a fuel additive,and as a rocket propellant. It is also usedin organic synthesis and as a polymerizationinhibitor. It occurs in certain plants, such asMentha aquatica.

調製方法

Several methods are currently used for synthesis of methylamine. Virtually all produce a mixture of primary, secondary, and tertiary amines which can be continuously separated by distillation and extraction. The most commonly used synthesis involves heating ammonium chloride and methyl alcohol (ratio varies from 2:1 to 6:1, depending on desired ratio of amines) to about 300°C in the presence of a catalyst such as zinc chloride. Alternatively, methylamine can be synthesized by heating ammonium chloride and formaldehyde in the presence of H₂ and a hydrogenation catalyst such as nickel or platinum. Methylamine is generally marketed as a liquid or a 33% aqueous solution (HSDB 1988).

定義

ChEBI: The simplest of the methylamines, consisting of ammonia bearing a single methyl substituent.

一般的な説明

A colorless gas or a liquid. Pungent fishy odor resembling odor of ammonia. The liquid boils at 20.3°F hence vaporizes rapidly when unconfined. Vapors are heavier than air and may collect in low-lying areas. Easily ignited under most conditions. Under prolonged exposure to intense heat the containers may rupture violently and rocket. Used for making pharmaceuticals, insecticides, paint removers, surfactants, rubber chemicals.

空気と水の反応

Highly flammable. Very soluble in water; the solutions are strongly basic and therefore corrosive. Liquid fumes in air.

反応プロフィール

METHYLAMINE neutralizes acids in exothermic reactions to form salts plus water. May be incompatible with isocyanates, halogenated organics, peroxides, phenols (acidic), epoxides, anhydrides, and acid halides. Flammable gaseous hydrogen is generated in combination with strong reducing agents, such as hydrides.

危険性

(Gas and liquid) Dangerous fire risk. Explosive limits in air 5–21%. Strong irritant to tissue. Eye, skin and upper respiratory tract irritant.

健康ハザード

Exposures to methylamine are known to cause adverse health effects among occupational workers. The workers demonstrate symptoms of toxicity that include, but are not limited to, irritation to the eyes, nose, and throat. Studies have indicated that the compound causes injury to the eyes through corneal opacities and edema hemorrhages in the conjunctiva, and injury to the liver. Studies of Guest and Varma indicated no signifi cant deleterious effects on the internal organs or skeletal deformities in experimental mice

火災危険

FLAMMABLE. POISONOUS GASES MAY BE PRODUCED IN FIRE. Containers may explode in fire. Flashback along vapor trail may occur. Vapor may explode if ignited in an enclosed area. Toxic nitrogen oxides may be formed. Vapors are heavier than air and may travel considerable distance to a source of ignition and flash back.

関連する反応

メチルアミンの反応

メチルアミンは立体障害が少なく反応が妨げられないアミンであるため、優れた求核剤として有機化学分野での使用が普及しています。

具体的な反応として、ホスゲンからメチルイソシアネート、二硫化炭素と水酸化ナトリウムからメチルジチオカルバミン酸ナトリウム、クロロホルムと塩基からメチルイソシアニド、エチレンオキシドからメチルエタノールアミンを生成するものなどがあります。

法規情報

メチルアミンは、労働安全衛生法において「危険物・引火性の物、可燃性のガス」「名称等を表示・通知すべき危険有害物」「リスクアセスメントを実施すべき危険有害物」に、化学物質排出把握管理促進法 (PRTR法) において「第1種指定化学物質」に指定されています。

消防法には該当しませんが、毒物及び劇物取締法では「劇物」に指定されており、使用の際には注意が必要です。

保管方法

取扱いおよび保管上の注意

取扱い及び保管上の注意は、下記の通りです。

• 容器を密閉し、涼しく乾燥し換気の良い場所に保管する。
• 熱・火花・火炎など着火源から遠ざける。
• 爆発性混合物を生成しやすいため、空気との混合を避ける。
• 燃焼すると分解して有毒なヒュームを発生するため、燃焼させない。
• 屋外や換気の良い区域のみで使用する。
• 使用時は保護手袋、保護眼鏡、保護衣、保護面を着用する。
• 取扱い後はよく手を洗浄する。
• ガスを吸入した場合は空気の新鮮な場所に移し、直ちに医師に連絡する。
• 皮膚に付着した場合は、速やかに水で洗い流し、直ちに医師に連絡する。
• 眼に入った場合は、水で数分間注意深く洗い続け、直ちに医師に連絡する。

参考文献

使用用途

メチルアミンの使用用途としては、殺虫剤、薬物、界面活性剤、爆発物、着色剤、殺菌剤、添加剤などがあげられ、製造原料として、幅広く使用されています。

メチルアミンは、メタンフェタミンなどの麻薬の合成に使用される原料物質であるため、その使用法がしばしば法的な論争を引き起こしている有機化合物です。取得に関する複数の法的規制が有るにもかかわらず、世界的に強い需要があります。

メチルアミンの化学的多様性は、分子内の窒素原子が優れた求核性を有する合成試薬（求核剤）であり、さまざまな有機反応において高分子量の基質に結合させることができることに由来しています。メチルアミンから製造される代表的な商業的に重要な化学物質には、医薬品エフェドリンおよびテオフィリン、農薬カルボフランおよびカルバリル、ならびに溶媒N-メチルホルムアミドおよびN-メチルピロリドンが含まれます。

工業用途

Methylamine and its hydrochloride salt are widely used in organic synthesis for introducing the methylamino group. In 1976, industrial consumption was 32,000 tons/year. One of its most important uses is in the preparation of amide-type surfactants. It is also used in the preparation of drugs such as adrenaline and synthetic caffeine. It serves as the base for more than twenty commercial products, among those included are photographic developers, insecticides, and antihistamine drugs (Beard and Noe 1981). It is also widely used in tanning and has been used in the separation of aromatics from aliphatic hydrocarbons (Sittig 1981).

安全性プロファイル

Poison by subcutaneous route. Moderately toxic by inhalation. A severe skin irritant. Mutation data reported. A strong base. Flammable gas at ordinary temperature and pressure. Very dangerous fire hazard when exposed to heat, flame, or sparks. Explosive when exposed to heat or flame. To fight fire, stop flow of gas. Forms an explosive mixture with nitromethane. When heated to decomposition it emits toxic fumes of NOx. See also AMINES.

職業ばく露

Methylamine is used in organic synthesis; a starting material for N-oleyltaurine, a surfactant; and p-N-methylaminophenol sulfate, a photographic developer. It has possible uses in solvent extraction systems in separation of aromatics from aliphatic hydrocarbons. It is also used in the synthesis of many different pharmaceuticals; pesticides and rubber chemicals.

発がん性

Methylamine was positive in the mouse lymphoma assay and negative in the Ames assay.

環境運命予測

Photolytic. The rate constant for the reaction of methylamine and OH radicals in the atmosphere at 300 K is 1.3 x 10^-13 cm³/molecule?sec (Hendry and Kenley, 1979).
Low et al. (1991) reported that the photooxidation of aqueous primary amine solutions by UV light in the presence of titanium dioxide resulted in the formation of ammonium and nitrate ions.
Chemical/Physical. In an aqueous solution, chloramine reacted with methylamine to form Nchloromethylamine (Isaac and Morris, 1983).
Reacts with acids forming water-soluble salts.

貯蔵

Methylamine is stored in a cool, well-ventilated noncombustible area separatedfrom possible sources of ignition andoxidizing substances and mercury. Itssolutions are stored in a flammable liquidstorage room or cabinet. The gas is shippedin steel cylinders or tank cars; the liquid isshipped in steel drums or tank cars.

輸送方法

UN1061 Methylamine, anhydrous, Hazard Class: 2.1; Labels: 2.1-Flammable gas. UN1235 Methylamine, aqueous solution, Hazard Class: 3; Labels: 3-Flammable liquid, 8-Corrosive material. Cylinders must be transported in a secure upright position, in a well-ventilated truck. Protect cylinder and labels from physical damage. The owner of the compressed gas cylinder is the only entity allowed by federal law (49CFR) to transport and refill them. It is a violation of transportation regulations to refill compressed gas cylinders without the express written permission of the owner.

純化方法

Dry the amine with sodium or BaO. It is commercially available in metal cylinders. [Beilstein 4 IV 118.]

不和合性

A medium-strong base. Reacts violently with strong acids; mercury, strong oxidizers; nitromethane. Corrosive to copper, zinc alloys; aluminum, and galvanized surfaces.

廃棄物の処理

Return refillable compressed gas cylinders to supplier. Controlled incineration (incinerator equipped with a scrubber or thermal unit to reduce nitrogen oxides emissions).

メチルアミン 上流と下流の製品情報

原材料

準備製品

74-89-5(メチルアミン)キーワード:

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• Metyloamina
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• METHYLAMINE: 40% SOLUTION IN METHANOL
• METHYLAMINE: 40% W/W AQUEOUS SOLUTION
• METHYLAMINE, PRESSURE TIN WITH 100 ML
• METHYLAMINE SOLUTION, 33% WT. IN ABSOLUT
• METHYLAMINE SOLUTION, 41% IN WATER
• METHYLAMINE, 40 WT. % SOLUTION IN WATER
• METHYLAMINE SOLUTION, 33% IN ABS. ETHYL ALCOHOL
• METHYLAMINE, PRESSURE TIN WITH 250 ML NE T ~175 G
• METHYLAMINE, CYL. WITH 2 L NET ~1.1 KG
• Methylamine solution 2.0 M in tetrahydrofuran
• Methylamine solution 40 %
• METHYLAMINE, 2.0M SOLUTION IN METHYL ALC OHOL
• METHYLAMINE, CYL. WITH 7 L NET ~4 KG
• METHYLAMINE, VIAL WITH 25 ML
• METHYLAMINE, CYL. WITH 14.3 L NET ~8 KG
• METHYLAMINE, 2.0M SOLUTION IN TETRAHYDRO -FURAN
• METHYLAMINE, ANHYDROUS, 98+%
• METHYLAMINE ANHYDROUS CYL. WITH 27 L NET ~15 KG
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• Methylamine alcohol solution
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• メチルアミン (約9%イソプロピルアルコール溶液, 約2mol/L)
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• アミノメタン (約9%エタノール溶液, 約2mol/L)
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• メチルアミン(40%メタノール溶液,約9.8 MOL/L)
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• モノメチルアミン40%水溶液
• メチルアミン溶液(40%溶液)
• メチルアミン STANDARD
• メチルアミン 溶液
• メチルアミン standard, 2500 µg/mL in Water
• メチルアミン (約7％N,N-ジメチルホルムアミド溶液, 約2.0mol/L)
• メチルアミン (約9％アセトニトリル溶液)
• N-メチルアミン
• メタナミン
• 構造分類
• 官能性 & α,ω-二官能性アルカン
• 生化学
• 糖鎖合成用反応剤
• 一官能性アルカン
• アルキルアミン