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(4aR,8R,9cS)-3,5-ジメトキシ-12-メチル-4a,8,9,9c-テトラヒドロ-8,9c-(イミノエタノ)フェナントロ[4,5-bcd]フラン

(4aR,8R,9cS)-3,5-ジメトキシ-12-メチル-4a,8,9,9c-テトラヒドロ-8,9c-(イミノエタノ)フェナントロ[4,5-bcd]フラン 化学構造式
115-37-7
CAS番号.
115-37-7
化学名:
(4aR,8R,9cS)-3,5-ジメトキシ-12-メチル-4a,8,9,9c-テトラヒドロ-8,9c-(イミノエタノ)フェナントロ[4,5-bcd]フラン
别名:
6,7,8,14-テトラデヒドロ-4,5α-エポキシ-3,6-ジメトキシ-17-メチルモルフィナン;(4aR,8R,9cS)-3,5-ジメトキシ-12-メチル-4a,8,9,9c-テトラヒドロ-8,9c-(イミノエタノ)フェナントロ[4,5-bcd]フラン;パラモルフィン;(4aR,8R,9cS)-3,5-ジメトキシ-12-メチル-8,9-ジヒドロ-4aH-8,9c-イミノエタノフェナントロ[4,5-bcd]フラン;テバイン;(-)-テバイン;(1S,5R,13R)-10,14-ジメトキシ-4-メチル-12-オキサ-4-アザペンタシクロ[9.6.1.01,13.05,17.07,18]オクタデカ-7,9,11(18),14,16-ペンタエン
英語名:
THEBAINE
英語别名:
Tebain;C06173;Thebain;THEBAINE;Thenaine;p-Morphine;(-)-thebain;PARAMORPHINE;thebaine (90%);Thebaine (CRM)
CBNumber:
CB4404547
化学式:
C19H21NO3
分子量:
311.37
MOL File:
115-37-7.mol

(4aR,8R,9cS)-3,5-ジメトキシ-12-メチル-4a,8,9,9c-テトラヒドロ-8,9c-(イミノエタノ)フェナントロ[4,5-bcd]フラン 物理性質

融点 :
183-186°C (dec.)
比旋光度 :
D15 -219° (p = 2 in alc); D23 -230° (p = 5 in chloroform)
沸点 :
451.42°C (rough estimate)
比重(密度) :
1.3050
屈折率 :
1.5000 (estimate)
貯蔵温度 :
Controlled Substance, -20°C Freezer
溶解性:
H2O: 2.2 mg/mL、難溶性
酸解離定数(Pka):
6.05(at 15℃)
外見 :
粉
水溶解度 :
<10mg/L(室温)
EPAの化学物質情報:
Morphinan, 6,7,8,14-tetradehydro-4,5-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-,(5.alpha.)- (115-37-7)
安全性情報
  • リスクと安全性に関する声明
  • 危険有害性情報のコード(GHS)
主な危険性  T+
Rフレーズ  26/27/28
Sフレーズ  22-36/37/39-45
RIDADR  UN 1544 6.1/PG 2
WGK Germany  3
RTECS 番号 QD2975000
国連危険物分類  6.1(b)
容器等級  III
絵表示（GHS） GHS hazard pictograms
注意喚起語
危険有害性情報
コード 危険有害性情報 危険有害性クラス 区分 注意喚起語 シンボル P コード
H301 飲み込むと有毒 急性毒性、経口 3 危険 GHS hazard pictograms P264, P270, P301+P310, P321, P330,P405, P501
注意書き
P264 取扱い後は皮膚をよく洗うこと。
P264 取扱い後は手や顔をよく洗うこと。
P270 この製品を使用する時に、飲食または喫煙をしないこ と。
P301+P310 飲み込んだ場合：直ちに医師に連絡すること。
P321 特別な処置が必要である（このラベルの．．． を見よ）。
P330 口をすすぐこと。
P405 施錠して保管すること。
P501 内容物/容器を．．．に廃棄すること。

(4aR,8R,9cS)-3,5-ジメトキシ-12-メチル-4a,8,9,9c-テトラヒドロ-8,9c-(イミノエタノ)フェナントロ[4,5-bcd]フラン 化学特性,用途語,生産方法

解説

テバイン．アヘンアルカロイドの一つ．コデインから誘導される．融点193 ℃．[α]D－219°(エタノール)．水に微溶，エタノール，エーテルに易溶．麻酔作用は弱く，むしろストリキニーネ様のけいれんを起こすので，医薬とはしない．鎮痛作用をもつほかの誘導体の合成原料として用いられる．LD50 14 mg/kg(ウサギ，皮下注)．

説明

The naturally occurring opiate alkaloid thebaine is present in high concentrations in poppy straw; lower concentrations of the co deine alkaloid are present.

化学的特性

Tan Solid

使用

Thebaine is present in opium at 0.3–1.5%.It is extracted from opium or from latex ofthe plant Papaver bracteatum, in which it ispresent at up to 26%. It is used to producecodeine.

危険性

Toxic by ingestion, may induce addiction.

健康ハザード

Although thebaine has a morphine- orcodeine-like structure, its pharmacologyaction is somewhat different. It is a convulsantpoison like strychnine, rather thana narcotic. High doses can cause ataxia andconvulsion
LD50 value, intraperitoneal (mice): 42 mg/kg
Thebaine is a habit-forming compound. Itis a controlled substance (opiate) listed underU.S. Code of Federal Regulations (Title 21Part 1308.12, 1985).

接触アレルゲン

The naturally occurring opiate alkaloid thebaine is present in concentrated poppy straw, and in small concentrations in codeine alkaloid. It is used in the manufacture of other opiate pharmaceuticals, such as buprenorphine and morphine, and caused contact dermatitis in a laboratory worker at an opiates manufacturing pharmaceutical company, also sensitive to codeine.

純化方法

Crystallise Thebaine from Et2O or EtOH. Sublime it at 170-180o. The hydrochloride decomposes >182o (from MeOH/Et2O). [Beilstein 27 II 177, 27 III/IV 2271.] It is a NARCOTIC.

参考文献

Pelletier, Thiboumery., Annalen, 16,38 (1835)
Kane., ibid, 19, 9 (1836)
Anderson., ibid, 86, 184 (1853)
Howerd., Ber., 17,527 (1884)
Pschorr, Zeidler., ibid, 27,2961 (1894)
Freund, Michaels, Gobel., ibid, 30, 1357 (1897)
Knorr., ibid, 36, 3074 (1903)
Freund, Holthof., ibid, 37, 2780 (1904)
Pschorr, Pfaff, Herrschmann., ibid, 38, 3163 (1905)
Reichard., Pharm. Zeit., 47,623 (1906)
Hildebrandt., Arch. expo Path. Pharm., 65,54 (1911)
Kruger, Eddy, Sumwalt., Suppl. No. 165, Public Health Reports, Washington (1943)
Flieschhacker, Pasal, Vieboeck., Monatsh., 99, 300 (1968)
Eppenberger, Warren, Repoport., Helv. Chim. Acta, 51,381 (1968)

(4aR,8R,9cS)-3,5-ジメトキシ-12-メチル-4a,8,9,9c-テトラヒドロ-8,9c-(イミノエタノ)フェナントロ[4,5-bcd]フラン 上流と下流の製品情報

原材料

3-メトキシ-17-メチル-4,5α-エポキシ-7,8-ジデヒドロモルフィナン-6-オン Morphinan, 6,7,8,14-tetradehydro-4,5-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-5-(trimethylsilyl)-, (5β)- Morphinan, 7,8-didehydro-4,5-epoxy-3,6,6-trimethoxy-17-methyl-, (5α)- 3,6-ジメトキシ-17-メチル-4,5α-エポキシ-6,7-ジデヒドロモルフィナン ヒドロコドン 3,6α-ジメトキシ-17-メチル-4,5α-エポキシ-7,8-ジデヒドロモルフィナン オルトぎ酸トリメチル コデイン

準備製品

17-Northebaine 4-ヒドロキシ-3-メトキシ-17-メチルモルフィナン-6-オン (4aS,7aR)-3,4,6,7,7a,8-ヘキサヒドロ-12-ヒドロキシ-11-メトキシ-7-メチルジベンゾ[d,f]インドール-2(5H)-オン 6,7,8,14-テトラデヒドロ-4,5α-エポキシ-6-メトキシ-17-メチルモルフィナン-3-オール Naltrexone 3-Methyl Ether オキシコドン塩酸塩

115-37-7((4aR,8R,9cS)-3,5-ジメトキシ-12-メチル-4a,8,9,9c-テトラヒドロ-8,9c-(イミノエタノ)フェナントロ[4,5-bcd]フラン)キーワード:

(R)-4-アミノ-2-メチルブタノール 3-イソプロピルベンゼン-1,2-ジオール 3-メトキシフェネチルアルコール 2-tert-アミルフェノール 4-ピペリジンエタノール 2-(2-ヒドロキシエトキシ)フェノール 1,5-ヘキサジエン-3-オール メチル(1,3-ブタジエニル)エーテル (R)-α-メチルベンゼンプロパン-1-アミン 3-イソプロピルフェノール 2-tert-ブチルフェノール (4aR,8R,9cS)-3,5-ジメトキシ-12-メチル-4a,8,9,9c-テトラヒドロ-8,9c-(イミノエタノ)フェナントロ[4,5-bcd]フラン 4,4-ジメチルピペリジン オキシメテバノール 7,8-ジデヒドロ-4-ヒドロキシ-3-メトキシ-17-メチルモルフィナン-6-オン (6aS)-5,6,6a,7-テトラヒドロ-2,11-ジメトキシ-6-メチル-4H-ジベンゾ[de,g]キノリン-1-オール 阿片 3-(3-メトキシフェニル)-1-プロパンアミン
  • 115-37-7
  • PARAMORPHINE
  • THEBAINE
  • (-)-thebain
  • 6,7,8,14-tetradehydro-4,5-alpha-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-morphina
  • 6,7,8,14-tetradehydro-4,5-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-morphina(5-alpha
  • Morphinan, 6,7,8,14-tetradehydro-4,5alpha-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-
  • Morphinan, 6,7,8,14-tetradehydro-4,5-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-, (5alpha)-
  • Tebain
  • Thebain
  • THEBAINE ALKALOID CONSTITUENT OF OPIUM
  • THEBAINE ALKALOID POWDER--DEA SCHEDULE*I I ITEM
  • p-Morphine
  • Thenaine
  • thebaine base (92-96%)
  • thebaine (90%)
  • (4aR,8R,9cS)-3,5-Dimethoxy-12-methyl-4a,8,9,9c-tetrahydro-8,9c-(iminoethano)phenanthro[4,5-bcd]furan
  • 6,7,8,14-Tetradehydro-4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methylmorphinan
  • C06173
  • (4R,12bS)-7,9-dimethoxy-3-methyl-2,4,7a,13-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline
  • Thebaine (CRM)
  • Thebaine, (-)-Thebaine
  • Thebaine (1.0mg/ml in Acetonitrile)
  • Morphinan, 6,7,8,14-tetradehydro-4,5-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-, (5α)-
  • 4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6,7,8,14-tetradehydromorphinan(thebaine)
  • 6,7,8,14-tetradehydro-4,5α-epoxy-3-6-dimethoxy-17-methylmorphinan(thebain).
  • Hydrocodone Hydrogen Tartrate 2.5-Hydrate Impurity I
  • Codeine Monohydrate EP Impurity G
  • Hydrocodone Hydrogen Tartrate 2.5-Hydrate EP Impurity I
  • Carfentrazone-ethyl Impurity 1
  • Codeine EP Impurity G (Thebaine)
  • 6,7,8,14-テトラデヒドロ-4,5α-エポキシ-3,6-ジメトキシ-17-メチルモルフィナン
  • (4aR,8R,9cS)-3,5-ジメトキシ-12-メチル-4a,8,9,9c-テトラヒドロ-8,9c-(イミノエタノ)フェナントロ[4,5-bcd]フラン
  • パラモルフィン
  • (4aR,8R,9cS)-3,5-ジメトキシ-12-メチル-8,9-ジヒドロ-4aH-8,9c-イミノエタノフェナントロ[4,5-bcd]フラン
  • テバイン
  • (-)-テバイン
  • (1S,5R,13R)-10,14-ジメトキシ-4-メチル-12-オキサ-4-アザペンタシクロ[9.6.1.01,13.05,17.07,18]オクタデカ-7,9,11(18),14,16-ペンタエン
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