フェニルエーテル 化学特性,用途語,生産方法
外観
白色/無色～ほとんど白色/ほとんど無色粉末～塊～透明液体
種類
ジフェニルエーテルは、研究開発用試薬製品やファインケミカルとして主に販売されています。研究開発用試薬製品としては、5g、25g、100g、500g、1kg、2kgなどの容量の種類があり、各種試薬メーカーから販売されている物質です。通常、25℃以下の冷所で保管されています。
ファインケミカルとして販売されている製品は、工業用途が多いです。主な使用用途として、農医薬原料、熱媒原料、香料原料、反応溶媒、特殊樹脂原料などが想定されており、購入を希望する場合には個別にメーカーへの問い合わせが必要です。
性質
ジフェニルエーテルは、分子量170.210、融点28℃、沸点252〜259℃であり、常温においては無色の液体または結晶です。ゼラニウム様の香気を有します。密度は1.08g/mL、水には不溶です。エタノール及びアセトンに極めて溶けやすい性質があります。
溶解性
水に不溶。エタノール, アセトンに易溶。エタノール及びアセトンに極めて溶けやすく、水にほとんど溶けない。
解説
C12H10O(170.21)．C6H5OC6H5．フェニルエーテルともいう．フェノールとクロロベンゼンをアルカリの存在下，高温加圧下に縮合させると得られる．ゼラニウム油の香りをもつ板状晶．融点28 ℃，沸点259 ℃．d204 1.074．n20D 1.5809．多くの有機溶媒に可溶，水に不溶．安価な香料の調合に用いられる．[CAS 101-84-8]
森北出版「化学辞典（第2版）
用途
石けん用の香料、熱媒体
合成
図2. ジフェニルエーテルの合成
ジフェニルエーテルは、塩基と触媒のの存在下において、ナトリウムフェノキシドとブロモベンゼンとの反応によって合成されます。
また、クロロベンゼンを高圧下で加水分解するフェノールの合成反応において、副生成物としてジフェニルエーテルが生成します。
説明
Diphenyl ether (diphenyl oxide) is a colorless liquid with a floral odor. It is a white, crystalline solid at temperatures below 80ºF (27ºC). It has low volatility, low solubility in water, and is stable at high temperatures. Avoid contact with oxidizing materials.
Liquid diphenyl oxide is used primarily in industry. It is used in the industrial setting as a heat transfer fluid. It is the major component of Dowtherm A® (an eutectic mixture of phenyl ether and biphenyl) and further as a chemical intermediate in the production of surface-active agents and hightemperature lubricants, and in perfumery due to its geranium-like odour (ACG99b). It is also used as a chemical intermediate in the manufacture of surfactants and fire retardants.
Diphenyl oxide (DPO) is manufactured using the direct phenol method.
物理的性質
Diphenyl oxide is a practically colorless crystalline solid with a harsh, floral-green, metallic geranium-type odor. clear pale yellowish liquid after melting. It is almost completely insoluble in water, but dissolves in most of the common organic solvents. Its high thermal stability at temperatures as high as 350 to 400°C. together with its noncorrosiveness and general chemical inertness make it eminently suitable as a component of high-boiling heat transfer media.
化学的特性
Diphenyl Ether has not been observed in nature. It is a colorless liquid or a crystalline solid (mp 26.8°C) with an odor reminiscent
of geranium leaves. Diphenyl ether is obtained as a by-product in the production
of phenol by high-pressure hydrolysis of chlorobenzene. Because of its stability
and low price, diphenyl ether is used in large quantities in soap perfumes.
天然物の起源
Reported found in muscat grapes, grilled beef, green tea, potato chips, buckwheat, Bourbon vanilla and lemon balm.
使用
Phenyl Ether is an Impurity of Propofol (P829750).
定義
ChEBI: Diphenyl ether is an aromatic ether in which the oxygen is attached to two phenyl substituents. It has been found in muscat grapes and vanilla. It has a role as a plant metabolite.
製造方法
By heating potassium phenolate with bromobenzene or with chlorobenzene at elevated temperatures.
一般的な説明
Diphenyl ether occurs, e.g., in lemon balm oil. The compound forms colorless crystals that possess a geranium-like aroma. Diphenyl ether is formed as a byproduct in the high-pressure hydrolysis of chlorobenzene. Because of its high thermal stability, a eutectic mixture of diphenyl ether and biphenyl is employed as a heat transfer medium. Diphenyl ether is the starting material for organic intermediates and is used as a fragrance component. The compound is also employed as a processing aid in the production of polyesters; several polybromine derivatives of diphenyl ether are used as fire retardants.
一般的な説明
Colorless liquid with a mild pleasant odor. May float or sink in water. Freezing point is 81°F.
空気と水の反応
Insoluble in water.
反応プロフィール
Diphenyl oxide can react with oxidizing materials. . A vigorous reaction occurred between the ether and chlorosulfuric acid.
健康ハザード
Inhalation may cause nausea because of disagreeable odor. Contact of liquid with eyes causes mild irritation. Prolonged exposure of skin to liquid causes reddening and irritation. Ingestion produces nausea.
火災危険
Diphenyl oxide is combustible.
化学反応
図3. Ferrario反応
ジフェニルエーテルは、加熱により発火する性質があり、その際、一酸化炭素や二酸化炭素などのガスを発生します。また、強酸化剤との接触でも分解してガスを発生します。これらの性質により、保管の際は高温や強酸化剤との接触を避けることが必要です。
また、芳香族化合物であることから、ジフェニルエーテルはヒドロキシル化、ニトロ化、ハロゲン化、スルホン化、フリーデル・クラフツアルキル化またはアシル化など、フェニル基に特有な反応を受けやすい物質です。
ジフェニルエーテル特有の反応の1つにFerrario反応があります。この反応では、塩化アルミニウム触媒存在下において、ジフェニルエーテルと硫黄が反応して環化反応が起こり、フェノキサチインが生成します。
参考文献
使用用途
ジフェニルエーテルの主な使用用途は、農医薬原料、熱媒原料、香料原料、反応溶媒、特殊樹脂原料などです。特に中心となるものとして、石鹸用の香料、熱媒体、殺虫剤の原料などが挙げられます。例えば、とジフェニルエーテルの3:7混合物は、熱交換媒体、高沸点溶媒として広く用いられています。これは、この混合物が15℃から257℃までの広い範囲で液体として存在するためです。
また、ジフェニルエーテルにアルコキシ基が結合した物質は、ジフェニルエーテル殺虫剤として用いられます。ジフェニルエーテル殺虫剤であるメソプレンは、カやハエを対象とした防疫用殺虫剤、ペットのノミやシラミ駆除剤として利用される物質です。
安全性プロファイル
Moderately toxic by ingestion. Prolonged exposure damages liver, spleen, kidneys, and thyroid, and upsets gastrointestinal tract. A skin and eye irritant. Combustible when exposed to heat or flame; can react with oxidizing materials. For explosion hazard, see ETHERS. To fight fire, use water, foam, CO2, dry chemical. When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes
発がん性
Phenyl ether was not mutagenic in the
Ames Salmonella assay with or without metabolic activation.
純化方法
Crystallise the ether from 90% EtOH. Melt it, wash it with 3M NaOH and water, dry it with CaCl2 and fractionally distil it under reduced pressure. Fractionally recrystallise it from its melt and store over P2O5. [Beilstein 6 IV 562.]
フェニルエーテル 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品
トリエチル(3-フェノキシベンジル)アンモニウム=ブロミド
ニメスリド
2-フェノキシフェニルボロン酸
4-(4-chlorophenoxy-2‘-chlorophenyl-α-bromo ethanone)
7-(トリフルオロメチル)キノリン-4-オール
5,7-ビス(トリフルオロメチル)-4-ヒドロキシキノリン
6-bromoquinolin-4(3H)-one
7-BROMO-3,4-DIHYDRO-4-OXOQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID
ペンタブロモジフェニルエーテル
3-(2-フェノキシ-5-クロロフェニルアゾ)-4-ヒドロキシ-5-(トシルアミノ)ナフタレン-2,7-ビス(スルホン酸ナトリウム)
ピリプロキシフェン
フェノプロフェン
2-ピペラジノン
3,4-DIHYDRO-8-HYDROXY-4-OXOQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID
ビス[2-(ジフェニルホスフィノ)フェニル]エーテル
4-ヒドロキシ-6-(トリフルオロメチル)-3-キノリンカルボン酸エチル
4-ヒドロキシ-7-(トリフルオロメチル)キノリン-3-カルボン酸
4-クロロ-7-(トリフルオロメチル)キノリン
5,7-BIS(TRIFLUOROMETHYL)-4-CHLOROQUINOLINE
3-ドデシル[オキシビスベンゼン]-4',6-ジスルホン酸ジナトリウム
corrosion inhibitor PTX-4
3-メチル-4-ピリジンカルボン酸
2-メチルキノリン-4-オール
4-ヨードキノリン
DICLOFOP-METHYL
Ethyl 7-bromo-3,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate ,97%
4-HYDROXY-8-METHOXYQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID
トリクロサン
5,7-ビス(トリフルオロメチル)-4-ヒドロキシキノリン-3-カルボン酸エチル
N-(1,3-ジチオラン-2-イリデン)アミドりん酸ジエチル
4-クロロチエノ[2,3-B]ピリジン-5-カルボン酸エチル
A-METHYL-3-PHENOXYBENZENEACETALDEHYDE
4-ヒドロキシカルバゾール
fluorocarbon sulfactant 6201
5,7-BIS(TRIFLUOROMETHYL)-4-HYDROXYQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID
4-ヒドロキシ-8-メトキシキノリン-3-カルボン酸エチル
デカブロモジフェニルエーテル
4-ヒドロキシ-7-(トリフルオロメチル)-3-キノリンカルボン酸エチル
フェノキサチイン
7-(トリフルオロメチル)-4-キノリンチオール