キサントフモール

キサントフモール 化学構造式
6754-58-1
CAS番号.
6754-58-1
化学名:
キサントフモール
别名:
キサントフモール;(E)-1-[2,4-ジヒドロキシ-6-メトキシ-3-(3-メチル-2-ブテニル)フェニル]-3-(4-ヒドロキシフェニル)プロペノン;2',4,4'-トリヒドロキシ-6'-メトキシ-3'-プレニルカルコン;キサントフモール標準品;キサントフモール ホップ(HUMULUS LUPULUS)由来;1-(2,4-ジヒドロキシ-3-プレニル-6-メトキシフェニル)-3-(4-ヒドロキシフェニル)アクリルアルデヒド;1-[2,4-ジヒドロキシ-6-メトキシ-3-(3-メチルブタ-2-エン-1-イル)フェニル]-3-(4-ヒドロキシフェニル)プロパ-2-エン-1-オン;2′,4,4′-トリヒドロキシ-3′-プレニル-6′-メトキシカルコン
英語名:
Xanthohumol
英語别名:
XanthohuMo;XANTHOHUMOL;Xantho-Flav;prop-2-en-1-one;Xantho Flav-Pure;Xanthohumol, >99%;Xanthohumol 99.8%;Xanthohumol Standard;Xanthohumol (6CI, 7CI);Xanthohumol Hops Extract
CBNumber:
CB5128899
化学式:
C21H22O5
分子量:
354.4
MOL File:
6754-58-1.mol
MSDS File:
SDS

キサントフモール 物理性質

融点 :
157-159℃
沸点 :
576.5±50.0 °C(Predicted)
比重(密度) :
1.244
貯蔵温度 :
2-8°C
溶解性:
エタノール:可溶10mg/mL
外見 :
酸解離定数(Pka):
7.59±0.45(Predicted)
色:
黄色
安定性::
DMSO溶液またはエタノール溶液で-20°Cで最大1か月保存できます。
InChI:
InChI=1S/C21H22O5/c1-13(2)4-10-16-18(24)12-19(26-3)20(21(16)25)17(23)11-7-14-5-8-15(22)9-6-14/h4-9,11-12,22,24-25H,10H2,1-3H3/b11-7+
InChIKey:
ORXQGKIUCDPEAJ-YRNVUSSQSA-N
SMILES:
C(C1=C(OC)C=C(O)C(C/C=C(/C)\C)=C1O)(=O)/C=C/C1=CC=C(O)C=C1
LogP:
5.172 (est)
安全性情報
  • リスクと安全性に関する声明
  • 危険有害性情報のコード(GHS)
主な危険性  N,Xi
Rフレーズ  50/53-43
Sフレーズ  60-61-45-22
RIDADR  UN 3077 9/PG 3
WGK Germany  3
RTECS 番号 UD5574117
HSコード  29145090
絵表示(GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
注意喚起語 警告
危険有害性情報
コード 危険有害性情報 危険有害性クラス 区分 注意喚起語 シンボル P コード
H317 アレルギー性皮膚反応を起こすおそれ 感作性、皮膚 1 警告 GHS hazard pictograms P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H400 水生生物に強い毒性 水生環境有害性、急性毒性 1 警告 GHS hazard pictograms P273, P391, P501
注意書き
P273 環境への放出を避けること。
P280 保護手袋/保護衣/保護眼鏡/保護面を着用するこ と。

キサントフモール 価格 もっと(16)

メーカー 製品番号 製品説明 CAS番号 包装 価格 更新時間 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01W0124-0092 キサントフモール標準品 98.0+% (HPLC)
Xanthohumol Standard 98.0+% (HPLC)
6754-58-1 5mg ¥25300 2024-03-01 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01CHDASB-00024010 キサントフモール
Xanthohumol
6754-58-1 10mg ¥149400 2024-03-01 購入
東京化成工業 X0068 キサントフモール >97.0%(HPLC)
Xanthohumol >97.0%(HPLC)
6754-58-1 25mg ¥55000 2024-03-01 購入
関東化学株式会社(KANTO) 49068-90 キサントフモール
Xanthohumol
6754-58-1 10mg ¥83000 2024-03-01 購入
Sigma-Aldrich Japan 01130595 キサントフモール primary reference standard
Xanthohumol primary reference standard
6754-58-1 10mg ¥150000 2024-03-01 購入

キサントフモール 化学特性,用途語,生産方法

外観

うすい黄色~黄褐色, 結晶性粉末~粉末

使用上の注意

アルゴン封入

説明

Xanthohumol(XH, 6754-58-1) binds to the N-terminal domain of valosin-containing protein (VCP), an essential protein for autophagosome maturation. Xanthohumol inhibits the function of VCP thereby impairing autophagosome maturation and resulting in accumulation of the microtubule-associated protein 1 light chain 3-II (LC3-II) Impairs prostate cancer cell growth and proliferation Cell permeable.

化学的特性

Xanthohumol is a Light yellow to Brown powder to crystal. It can dissolve in ethanol. This compound is a natural prenylated chalcone isolated from the hop plant, H. lupulus. Xanthohumol and its metabolites induce protective detoxification enzymes, at least in part via the nuclear factor erythroid-2-related factor 2 pathway.

使用

Xanthohumol from hop (Humulus lupulus) has been used:
to treat glioblastoma cells to test its effect on inducing apoptosis
to test its protective effect in renal ischemia/reperfusion (I/R) injury
as a component of Dulbecco′s modified Eagle medium (DMEM) to test its antiviral activity in Huh7.5 cells infected with hepatitis C virus cell culture (HCVcc) system

定義

ChEBI: Xanthohumol is a member of the class of chalcones that is trans-chalcone substituted by hydroxy groups at positions 4, 2' and 4', a methoxy group at position 6' and a prenyl group at position 3'. Isolated from Humulus lupulus, it induces apoptosis in human malignant glioblastoma cells. It has a role as a metabolite, an apoptosis inducer, an antineoplastic agent, an antiviral agent, an EC 2.3.1.20 (diacylglycerol O-acyltransferase) inhibitor and an anti-HIV-1 agent. It is a member of chalcones, a polyphenol and an aromatic ether. It is a conjugate acid of a xanthohumol(1-).

主な応用

Xanthohumol is the prenylated chalcone isolated from the female inflorescences of the hop plant (Humulus lupulus L.), an ingredient of beer, have long been used in traditional medicine. Xanthohumol is one of the bioactive substances, and has been reported that it has various pharmacological activities, including antioxidant, anti-inflammatory, anti-proliferative, and osteogenic effects. 

一般的な説明

Xanthohumol (XN), a prenylated chalcone present in Hop (Humulus lupulus), has been found to possess prominent activities against aging, diabetes, inflammation, microbial infection, and cancer.

参考文献

[1] YUKIKO SASAZAWA. Xanthohumol Impairs Autophagosome Maturation through Direct Inhibition of Valosin-Containing Protein[J]. ACS Chemical Biology, 2012, 7 5: 892-900. DOI:10.1021/cb200492h.
[2] ROBERTA VENè. Xanthohumol impairs human prostate cancer cell growth and invasion and diminishes the incidence and progression of advanced tumors in TRAMP mice.[J]. Molecular Medicine, 2012, 18: 1292-1302. DOI:10.2119/molmed.2012.00174.
[3] VIOLETTA KRAJKA-KU?NIAK  Wanda B D Jaros?aw Paluszczak. Xanthohumol induces phase II enzymes via Nrf2 in human hepatocytes in vitro[J]. Toxicology in Vitro, 2013, 27 1: Pages 149-156. DOI:10.1016/j.tiv.2012.10.008.
[4] BIRGIT M. DIETZ  Judy L B. Biological reactive intermediates (BRIs) formed from botanical dietary supplements[J]. Chemico-Biological Interactions, 2011, 192 1: Pages 72-80. DOI:10.1016/j.cbi.2010.10.007.
[5] SOSMITHA GIRISA. Xanthohumol from Hop: Hope for cancer prevention and treatment[J]. IUBMB Life, 2021, 73 8: 1016-1044. DOI:10.1002/iub.2522.

キサントフモール 上流と下流の製品情報

原材料

準備製品


キサントフモール 生産企業

Global( 265)Suppliers
名前 電話番号 電子メール 国籍 製品カタログ 優位度
Nanjing Sky Hope Tongyuan Biological Engineering Co., Ltd.
+86-0086-025-69916489 +86-18852044786
tongyuansales@vip.sina.com China 323 58
ZhenYiBio Technology Inc
+8615309206328
alexxue@zhenyibio.com China 299 58
Chongqing Zhihe Biopharmaceutical Co., Ltd.
+86-18580541567 +86-17782035140
sales@zhswyy.com China 338 58
Henan Fengda Chemical Co., Ltd
+86-371-86557731 +86-13613820652
info@fdachem.com China 7845 58
Hangzhou FandaChem Co.,Ltd.
008657128800458; +8615858145714
fandachem@gmail.com China 9348 55
Shanghai Zheyan Biotech Co., Ltd.
18017610038
zheyansh@163.com CHINA 3620 58
career henan chemical co
+86-0371-86658258
sales@coreychem.com China 29914 58
Chengdu GLP biotechnology Co Ltd
028-87075086 13350802083
scglp@glp-china.com CHINA 1824 58
Chengdu Biopurify Phytochemicals Ltd.
+8618080483897
sales@biopurify.com China 3424 58
Nanjing Dolon Biotechnology Co.,Ltd.
18905173768
sales@dolonchem.com CHINA 2972 58

キサントフモール  スペクトルデータ(1HNMR)


6754-58-1(キサントフモール)キーワード:


  • 6754-58-1
  • XANTHOHUMOL
  • XANTHOHUMOL, HUMULUS LU PULUS
  • 2',4',4-TRIHYDROXY-6'-METHOXY-3'-PRENYLCHALCONE
  • (2E)-1-[2,4-Dihydroxy-6-methoxy-3-(3-methyl-2-buten-1-yl)phenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one
  • XanthohuMo
  • Xanthohumol from hop (Humulus lupulus)
  • 1-(2,4-Dihydroxy-6-methoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  • 2-Propen-1-one,1-[2,4-dihydroxy-6-Methoxy-3-(3-Methyl-2-buten-1-yl)phenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)-,(2E)-
  • 1-(2,4-Dihydroxy-6-methoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)
  • prop-2-en-1-one
  • 1-[2,4-Dihydroxy-6-methoxy-3-(3-methyl-but-2-enyl)-phenyl]-3-(4-hydroxy-phenyl)-propenone
  • Xanthohumol, >99%
  • Humulus Lupulus Extract Xanthohumol 6754-58-1 HPLC 95% 98% Yellow Powder
  • large stock Xanthohumol 6754-58-1
  • Xantho Flav-Pure
  • Xantho-Flav
  • Hops Flower Extract (Standard)
  • Xanthohumol Standard
  • (E)-1-(2,4-Dihydroxy-6-methoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  • (E)-1-[2,4-Dihydroxy-6-methoxy-3-(3-methyl-2-butenyl)phenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propenone
  • (E)-1-[2,4-dihydroxy-6-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  • Xanthohumol ex. Hop (Humulus Lupulus), 94%
  • Xanthohumol Hops Extract
  • Xanthohumol (6CI, 7CI)
  • Xanthohumol 99.8%
  • キサントフモール
  • (E)-1-[2,4-ジヒドロキシ-6-メトキシ-3-(3-メチル-2-ブテニル)フェニル]-3-(4-ヒドロキシフェニル)プロペノン
  • 2',4,4'-トリヒドロキシ-6'-メトキシ-3'-プレニルカルコン
  • キサントフモール標準品
  • キサントフモール ホップ(HUMULUS LUPULUS)由来
  • 1-(2,4-ジヒドロキシ-3-プレニル-6-メトキシフェニル)-3-(4-ヒドロキシフェニル)アクリルアルデヒド
  • 1-[2,4-ジヒドロキシ-6-メトキシ-3-(3-メチルブタ-2-エン-1-イル)フェニル]-3-(4-ヒドロキシフェニル)プロパ-2-エン-1-オン
  • 2′,4,4′-トリヒドロキシ-3′-プレニル-6′-メトキシカルコン
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