2-アラキドノイルグリセロール

2-アラキドノイルグリセロール 化学構造式
53847-30-6
CAS番号.
53847-30-6
化学名:
2-アラキドノイルグリセロール
别名:
2-アラキドノイルグリセロール (〜70%);2-アラキドニルグリセロール;2-アラキドノイルグリセロール;2-O-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-1-オキソ-5,8,11,14-イコサテトラエニル]-L-グリセロール;2-アラキドノイルグリセロールエステル;2-O-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-1-オキソ-5,8,11,14-イコサテトラエン-1-イル]グリセロール;アラキドン酸1,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル;2-アラキドノイル-sn-グリセロール;2-O-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-1-オキソ-5,8,11,14-イコサテトラエニル]グリセロール;(5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-イコサテトラエン酸2-ヒドロキシ-1-(ヒドロキシメチル)エチル;sn-グリセロール2-アラキドナート;L-グリセロール2-アラキドナート;1,2,3-プロパントリオール2-アラキドナート;2-アラキドニルグリセリド;アラキドン酸1-(ヒドロキシメチル)-2-ヒドロキシエチル;1,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル (5Z,8Z,11Z,14Z)-イコサ-5,8,11,14-テトラエノアート;アラキドン酸1-(ヒドロキシメチル)2-ヒドロキシエチル;2-O-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-1-オキソ-5,8,11,14-イコサテトラエン-1-イル]-L-グリセロール;グリセロール2-アラキドナート;2-O-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-1-オキソイコサ-5,8,11,14-テトラエニル]-sn-グリセロール
英語名:
2-AG
英語别名:
2-ARACHIDONOYLGLYCEROL;2-ARACHIDONYLGLYCEROL;2-AG;NOLADIN;2-Ara-gl;2-Monoarachidonin;2-Monoarachidonoylglycerol;2-Arachidonyl Glycerol (90%);2-Arachidonyl Glycerol (~70%);2-Hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethylester
CBNumber:
CB5280603
化学式:
C23H38O4
分子量:
378.55
MOL File:
53847-30-6.mol
MSDS File:
SDS

2-アラキドノイルグリセロール 物理性質

沸点 :
508.6±50.0 °C(Predicted)
比重(密度) :
0.992±0.06 g/cm3(Predicted)
闪点 :
2 °C
貯蔵温度 :
-20°C
溶解性:
DMSO: 10 mg/ml; Ethanol: Miscible; PBS (pH 7.2): ~150 μg/ml
外見 :
アセトニトリル溶液
酸解離定数(Pka):
13.54±0.10(Predicted)
色:
Colorless to light yellow
CAS データベース:
53847-30-6(CAS DataBase Reference)
安全性情報
  • リスクと安全性に関する声明
  • 危険有害性情報のコード(GHS)
主な危険性  F,Xn
Rフレーズ  11-20/21/22-36
Sフレーズ  26-36/37-16
RIDADR  UN 1648 3/PG 2
WGK Germany  2
絵表示(GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
注意喚起語 危険
危険有害性情報
コード 危険有害性情報 危険有害性クラス 区分 注意喚起語 シンボル P コード
H225 引火性の高い液体および蒸気 引火性液体 2 危険 GHS hazard pictograms P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501
H319 強い眼刺激 眼に対する重篤な損傷性/眼刺激 性 2A 警告 GHS hazard pictograms P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
注意書き
P210 熱/火花/裸火/高温のもののような着火源から遠ざ けること。-禁煙。
P280 保護手袋/保護衣/保護眼鏡/保護面を着用するこ と。
P301+P312 飲み込んだ場合:気分が悪い時は医師に連絡する こと。
P303+P361+P353 皮膚(または髪)に付着した場合:直ちに汚染された衣 類をすべて脱ぐこと/取り除くこと。皮膚を流水/シャワー で洗うこと。
P305+P351+P338 眼に入った場合:水で数分間注意深く洗うこと。次にコ ンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外す こと。その後も洗浄を続けること。

2-アラキドノイルグリセロール 価格 もっと(13)

メーカー 製品番号 製品説明 CAS番号 包装 価格 更新時間 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01CAY62160
2-Arachidonoyl Glycerol
53847-30-6 1mg ¥10400 2024-03-01 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01CAY62160
2-Arachidonoyl Glycerol
53847-30-6 5mg ¥37800 2024-03-01 購入
Sigma-Aldrich Japan A8973 2-アラキドニルグリセロール ~10?mg/mL, ≥98% (HPLC)
2-Arachidonyl glycerol ~10?mg/mL, ≥98% (HPLC)
53847-30-6 5mg ¥86800 2024-03-01 購入
Sigma-Aldrich Japan 870450O 2-arachidonoyl glycerol, neat oil
2-AG 2-arachidonoyl glycerol, neat oil
53847-30-6 5mg ¥42400 2024-03-01 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01CAY62160
2-Arachidonoyl Glycerol
53847-30-6 10mg ¥55400 2024-03-01 購入

2-アラキドノイルグリセロール 化学特性,用途語,生産方法

解説

2-アラキドノイルグリセロール,内因性カンナビノイドの一つ。グリセリン分子の中央(2位)にある水酸基にアラキドン酸がエステル結合した化合物。神経細胞間のシナプス伝達の強さを抑制する働きを持つ。

使用

2-Arachidonoylglycerol is a major endocannabinoid, which can inhibit synaptic transmission by presynaptic cannabinoid CB1 receptors. It plays an inhibitory role in the bombesin-induced activation of central adrenomedullary outflow in rats.

定義

ChEBI: An endocannabinoid and an endogenous agonist of the cannabinoid receptors (CB1 and CB2). It is an ester formed from omega-6-arachidonic acid and glycerol.

一般的な説明

2-Arachidonoylglycerol (2-AG), is an endocannabinoid, an endogenous agonist of the CB1 receptor. 2-AG, unlike anandamide, is present at relatively high levels in the central nervous system; it is the most abundant molecular species of monoacylglycerol found in mouse and rat brain (~5-10 nmol/g tissue). Detection of 2-AG in brain tissue is complicated by the relative ease of its isomerization to 1-AG during standard lipid extraction conditions. Unlike anandamide, formation of 2-AG is calcium-dependent and is mediated by the activities of phospholipase C (PLC) and diacylglycerol lipase (DAGL). 2-AG acts as a full agonist at the CB1 receptor. At a concentration of 0.3nM, 2-AG induces a rapid, transient increase in intracellular free calcium in NG108-15 neuroblastoma X glioma cells through a CB1 receptor-dependent mechanism. 2-AG is hydrolyzed in vitro by monoacylglycerol lipase (MAGL), fatty acid amide hydrolase (FAAH), and the uncharacterized serine hydrolase enzymes ABHD6 and ABHD12.

生物活性

Endogenous cannabinoid ligand that acts as a potent agonist at GPR55 (EC 50 values are 3, 519 and 618 nM at GPR55, CB 1 and CB 2 respectively; K i values are 472 and 1400 nM at CB 1 and CB 2 respectively). Found in the brain at concentrations 1000-fold higher than that of anandamide.

酵素阻害剤

This potent endocannabinoid (FW = 378.30 g/mol; CAS 53847-30-6; Symbol: 2-AG), also known as 1,3-dihydroxy-2-propanyl (5Z,8Z,11Z,14Z)- 5,8,11,14-eicosatetraenoate, is an endogenous agonist of the CB1, the G- protein-coupled Cannabinoid receptor type-1 found primarily in the central and peripheral nervous system. 2-AG is found at highest concentrations in the CNS, where it exerts its cannabinoid-like neuromodulatory effects. Found in milk, 2-AG plays a role in sustaining infant suckling, and the selective CB1 receptor antagonist SR141617A (N-(piperidin-1-yl)-5-(4- chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-3- carboxamide) permanently prevents milk ingestion in a dose-dependent manner, when administered to mouse pups, within 1 day of birth. 2-AG is formed by phospholipase C (PLC) and diacylglycerol lipase (DAGL) from arachidonic acid-containing diacylglycerol (DAG). In the CNS, three serine-hydrolases, monoacylglycerol lipase (MAGL), a,b-hydrolase- domain-6 (ABHD6) and a,b-hydrolase-domain 12 (ABHD12) are responsible for inactivation of the primary 2-arachidonoylglycerol. Irreversible ABHD6 inhibitors show exceptional potency and selectivity in cells (<5 nM) and, at equivalent doses in mice (1 mg/kg), acting as systemic and peripherally restricted inhibitors, respectively. Indeed, selective knockdown of ABHD6 in metabolic tissues protects mice from high-fat-diet-induced obesity, hepatic steatosis, and systemic insulin resistance.

2-アラキドノイルグリセロール 上流と下流の製品情報

原材料

準備製品


2-アラキドノイルグリセロール 生産企業

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J & K SCIENTIFIC LTD. 010-82848833 400-666-7788
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53847-30-6(2-アラキドノイルグリセロール)キーワード:


  • 53847-30-6
  • 5Z,8Z,11Z,14Z-EICOSATETRAENOIC ACID, 2-GLYCERYL ESTER
  • (5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-EICOSATETRAENOIC ACID, 2-HYDROXY-1-(HYDROXYMETHYL)ETHYL ESTER
  • 2-AG
  • NOLADIN
  • (5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-Eicosatetraenoicacid
  • 2-Hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethylester
  • 1,3-dihydroxypropan-2-yl (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoate
  • 2-Ara-gl
  • 5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid, 2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethyl ester, (5Z,8Z,11Z,14Z)-
  • 5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid, 2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethyl ester, (all-Z)-
  • 2-Arachidonyl Glycerol (90%)
  • (all-Z)-5,8,11,14-Eicosatetraenoic Acid 2-Hydroxy-1-(hydroxyMethyl)ethyl Ester
  • 2-Monoarachidonoylglycerol
  • 2-Arachidonyl glycerol solution in acetonitrile
  • 2-Arachidonylglycerol (acetonitrile solution)
  • 2-Arachidonyl Glycerol (~70%)
  • (5Z,8Z,11Z,14Z)-1,3-Dihydroxypropan-2-yl icosa-5,8,11,14-tetraenoate
  • 2-ARACHIDONYLGLYCEROL
  • 2-ARACHIDONOYLGLYCEROL
  • Inhibitor,2 Arachidonoylglycerol,2-Arachidonoylglycerol,2Arachidonoylglycerol,Endogenous Metabolite,inhibit,Cannabinoid Receptor
  • 2-Monoarachidonin
  • 2-アラキドノイルグリセロール (〜70%)
  • 2-アラキドニルグリセロール
  • 2-アラキドノイルグリセロール
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  • 2-アラキドノイルグリセロールエステル
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  • 2-アラキドノイル-sn-グリセロール
  • 2-O-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-1-オキソ-5,8,11,14-イコサテトラエニル]グリセロール
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  • sn-グリセロール2-アラキドナート
  • L-グリセロール2-アラキドナート
  • 1,2,3-プロパントリオール2-アラキドナート
  • 2-アラキドニルグリセリド
  • アラキドン酸1-(ヒドロキシメチル)-2-ヒドロキシエチル
  • 1,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル (5Z,8Z,11Z,14Z)-イコサ-5,8,11,14-テトラエノアート
  • アラキドン酸1-(ヒドロキシメチル)2-ヒドロキシエチル
  • 2-O-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-1-オキソ-5,8,11,14-イコサテトラエン-1-イル]-L-グリセロール
  • グリセロール2-アラキドナート
  • 2-O-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-1-オキソイコサ-5,8,11,14-テトラエニル]-sn-グリセロール
  • (5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-イコサテトラエン酸1-(ヒドロキシメチル)-2-ヒドロキシエチル
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