L-セリン 化学特性,用途語,生産方法
外観
白色, 結晶〜結晶性粉末
性質
ラセミ化
セリンは側鎖にヒドロキシ基を持つため、アシル化反応を含めて、求核攻撃を受けやすい性質があります。求核攻撃とは、酸素や窒素などの非共有電子対が他の原子や分子の電子欠損部位を攻撃して反応する性質のことです。セリンのヒドロキシ基は、タンパク質やペプチドの構造中で重要な機能を持ちます。アシル化は、有機化合物にアシル基を導入する反応であり、セリン側鎖のアシル化は、蛋白質の修飾や代謝に関与することが知られています。
タンパク質を加水分解するとき、セリンはラセミ化しやすいという特性があります。ラセミ化とは、光学異性体の一方の成分が鏡像関係にある他方の異性体に変化することによって光学不活性な物質 (ラセミ体) になる現象を指します。セリンのラセミ化は、光の照射や酸やアルカリの添加など、物理的または化学的な影響によって起こります。
定義
本品は、次の化学式で表されるアミノ酸である。
溶解性
水に易溶。エタノールに難溶。エーテルに不溶。水に溶けやすく、エタノール及びエーテルにほとんど溶けない。水に溶けやすく，エタノール及びジエチルエーテルにほとんど溶けない。
解説
L-セリン，タンパク質の構成アミノ酸として広く分布し，絹のセリシンには30％ 以上含まれている．カゼイン中にはホスホセリンとして存在する．絹セリシンの加水分解物から4-(4-ヒドロキシフェニルアゾ)ベンゼンスルホン酸塩として分離する．六角板状またはプリズム状．甘味がある．融点228 ℃(分解)．－6.83°(水)．pK1 2.13，pK2 9.06(25 ℃)．ラセミ化を受けやすい．DL-セリンはグリコールアルデヒドからのストレッカー合成，そのほかの方法で合成される．融点246 ℃(分解)．
化粧品の成分用途
ヘアコンディショニング剤、皮膚コンディショニング剤
効能
セリン補充薬
使用上の注意
不活性ガス封入
説明
Serine (abbreviated as Ser or S) is an amino acid with the formula HO2CCH(NH2)CH2OH. It is one of the proteinogenic amino acids. Its codons in the genetic code are UCU, UCC, UCA, UCG, AGU and AGC. By virtue of the hydroxyl group, serine is classified as a polar amino acid.
L-serine is an amino acid essential for the synthesis of phosphatidylserine, which is a component of the membrane of brain cells (i.e., neurons). It can be produced in the body, including the brain, but an external supply from the diet is essential in maintaining necessary levels. Although preclinical studies suggest L-serine may inhibit inflammation in the brain, levels of L-serine in humans do not appear to be associated with dementia or cognitive decline. Because L-serine is a naturally occurring amino acid, supplementation is likely safe in moderation.
化学的特性
L-Serine is a white crystal or crystalline powder, slightly sweet taste, soluble in water and acid, insoluble in alcohol and ether. From soybeans, wine fermentation agent, dairy products, eggs, fish, lactalbumin, meat, nuts, seafood, whey, and whole grains to get. Serine is also used as a dietary supplement where it can aid improved memory function and in personal care products where it helps with the production of new skin cells.
使用
L-Serine has been used in the preparation of Tris-BSAN buffer for homogenization. It has also been used for quantitative analysis of excretion of polypeptides in normal urine.
定義
ChEBI: L-serine is the L-enantiomer of serine. It has a role as a human metabolite, an algal metabolite, a Saccharomyces cerevisiae metabolite, an Escherichia coli metabolite and a mouse metabolite. It is a serine family amino acid, a proteinogenic amino acid, a L-alpha-amino acid and a serine. It is a conjugate base of a L-serinium. It is a conjugate acid of a L-serinate. It is an enantiomer of a D-serine. It is a tautomer of a L-serine zwitterion.
調製方法
Industrially , L - serine is produced by fermentation, with an estimated 100 - 1000 tonnes per year produced . In the laboratory, racemic serine can be prepared from methyl acrylate via several steps.
一般的な説明
Pharmaceutical secondary standards for application in quality control, provide pharma laboratories and manufacturers with a convenient and cost-effective alternative to the preparation of in-house working standards.
使用用途
セリンは化粧品、食品、医薬品原料として幅広く使用されています。
化粧品分野ではセリンが保湿成分を持つことから、化粧水、ボディクリーム、ハンドクリーム、ヘアトリートメント、洗顔料など様々な製品に使用されています。食品分野では、風味改良目的で各種食品に用いられている他、栄養強化目的で他のアミノ酸類と併用して栄養ドリンクなどに用いられることがあります。
医療用としては、肝不全用アミノ酸製剤など低栄養状態等におけるアミノ酸補給等を目的として用いられています。また、セリンは神経系において重要な働きをすることから、睡眠の質を高める効果やアルツハイマー病を予防する効果が期待されています。
生体内での働き
図3. ホスホセリン
セリンプロテアーゼやアセチルコリンエステラーゼなどの酵素において、セリンは活性中心アミノ酸として極めて重要な役割を担っています。セリンプロテアーゼは、タンパク質の分解に重要な役割を果たしている一連の酵素であり、タンパク質を分解する活性部位に共通してセリンが存在しています。一方、アセチルコリンエステラーゼは、4量体のセリン加水分解酵素であり、アセチルコリンを速やかに酢酸とコリンに加水分解します。
乳たんぱく質の一種であるカゼインには、セリンの水酸基がリン酸化されたホスホセリンが含まれています。このホスホセリンは、牛乳に含まれるカルシウムの利用効率を高める働きがあります。具体的には、ホスホセリンがカルシウムイオンを水に溶けやすくするため、体内でよりカルシウム効率的に吸収されるようになります。
セリンは、O型糖鎖と呼ばれるタンパク質中の糖鎖結合アミノ酸の一つです。近年、タンパク質と結合した糖鎖の機能がより注目されるようになってきています。糖タンパク質は、粘液、分泌液、結合組織成分として存在するだけでなく、細胞表層組織や情報伝達、酵素作用の発現においても重要な役割を果たしています。
生物活性
L-Serine is an endogenous agonist at the inhibitory glycine receptor.
L-Serine is a non-essential amino acid that acts as a precursor for nucleotide synthesis. It has roles in the development and function of the central nervous system. L-Serine also has a role in cellular proliferation.
Precursor of glycine by serine hydroxymethyltransferase.
安全性
L-serine is generally safe to take as an oral dietary supplement. In a phase 1 safety trial in 20 ALS patients, L-serine treatment (0.5-15.0 g, twice daily) for 6 months was generally well-tolerated and appeared to be safe. Two patients withdrew from the trial due to gastrointestinal side effects but no other adverse events or changes in routine blood tests measures were observed.
製造方法
セリンは、天然に存在するアミノ酸ですが、工業的にも生産されています。セリンは、微生物の発酵によって生産されることが一般的で、年間推定100〜1,000トンが生産されています。また、研究室ではアクリル酸メチルからいくつかのステップを経て、ラセミセリンを調製することができます。
3. セリンの安全性情報
セリンは医薬品や栄養補助食品として広く用いられており、これまでに安全性に関して特段の問題は確認されていません。一般的な使用範囲であれば、人体に対して有害な影響を与えることはないと考えられています。
純化方法
A likely impurity is glycine. Crystallise L-serine from H2O by adding 4volumes of EtOH. Dry and store it in a desiccator. It sublimes at 160-170o/0.3mm with 99.7% recovery, and unracemised [Gross & Gradsky J Am
L-セリン 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品