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エストロン

エストロン 化学構造式
53-16-7
CAS番号.
53-16-7
化学名:
エストロン
别名:
エストロン;グランズボリン;ホルモバリン;ケトヒドロキシエストリン;エストルゲノン;トコキン;ホリステリン;ヒエストロン;ホリサン;ジシンホルモン;クリノバリル;デストロン;テレステリン;テーリン;エストルソル;フェミジン;エストルソール;ウィネストロン;オビホリン;コルポン
英語化学名:
Estrone
英語别名:
E 1;CHE1;Estrin;Estron;Kolpon;ESTROL;OESTRON;e(sub1);Estrona;Menagen
CBNumber:
CB5741416
化学式:
C18H22O2
分子量:
270.37
MOL File:
53-16-7.mol

エストロン 物理性質

融点 :
258-260 °C(lit.)
沸点 :
353.48°C (rough estimate)
比旋光度 :
158 º (c=1, dioxane)
比重(密度) :
1.2360
屈折率 :
165 ° (C=1, Dioxane)
闪点 :
9℃
貯蔵温度 :
room temp
外見 :
Crystalline Powder or Crystals
酸解離定数(Pka):
pKa 10.77±0.02(H2O)(Approximate)
色:
White to almost white
水溶解度 :
0.03 g/L
Merck :
3708
BRN :
1915077
InChIKey:
DNXHEGUUPJUMQT-CBZIJGRNSA-N
CAS データベース:
53-16-7(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報:
3-Hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one(53-16-7)
EPAの化学物質情報:
Estrone (53-16-7)
安全性情報
  • リスクと安全性に関する声明
  • 危険有害性情報のコード(GHS)
主な危険性  T,F
Rフレーズ  45-60-61-64-40-63-39/23/24/25-23/24/25-11
Sフレーズ  53-45-36/37-16
RIDADR  UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
WGK Germany  3
RTECS 番号 KG8575000
HSコード  29335995
有毒物質データの 53-16-7(Hazardous Substances Data)
化審法 (9)-2145
絵表示(GHS)
注意喚起語 Danger
危険有害性情報
コード 危険有害性情報 危険有害性クラス 区分 注意喚起語 シンボル P コード
H225 引火性の高い液体および蒸気 引火性液体 2 危険 P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501
H351 発がんのおそれの疑い 発がん性 2 警告 P201, P202, P281, P308+P313, P405,P501
H360 生殖能または胎児への悪影響のおそれ 生殖毒性 1A, 1B 危険
H362 授乳中の子に害を及ぼすおそれ 生殖毒性、授乳に対するまたは 授乳を介したの影響 追加区分 P201, P260, P263, P264, P270,P308+P313
H370 臓器の障害 特定標的臓器有害性、単回暴露 1 危険 P260, P264, P270, P307+P311, P321,P405, P501
注意書き
P201 使用前に取扱説明書を入手すること。
P210 熱/火花/裸火/高温のもののような着火源から遠ざ けること。-禁煙。
P260 粉じん/煙/ガス/ミスト/蒸気/スプレーを吸入しないこ と。
P263 妊娠中/授乳期中は接触を避けること。
P280 保護手袋/保護衣/保護眼鏡/保護面を着用するこ と。
P281 指定された個人用保護具を使用すること。
P301+P310 飲み込んだ場合:直ちに医師に連絡すること。
P308+P313 暴露または暴露の懸念がある場合:医師の診断/手当てを 受けること。
P311 医師に連絡すること。
P370+P378 火災の場合:消火に...を使用すること。

エストロン 価格 もっと(38)

メーカー 製品番号 製品説明 CAS番号 包装 価格 更新時間 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01W0105-0502 エストロン 98.0+% (HPLC)
Estrone 98.0+% (HPLC)
53-16-7 1g ¥3700 2021-03-23 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01W0105-0502 エストロン 98.0+% (HPLC)
Estrone 98.0+% (HPLC)
53-16-7 5g ¥9000 2021-03-23 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01FLC301492
Estrone
53-16-7 25g ¥78100 2021-03-23 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01COBQA-1693
Estrone
53-16-7 500g ¥316800 2021-03-23 購入
東京化成工業 E0026 エストロン >98.0%(HPLC)
Estrone >98.0%(HPLC)
53-16-7 5g ¥8400 2021-03-23 購入

エストロン MSDS


1,3,5(10)-Estratrien-3-ol-17-one

エストロン 化学特性,用途語,生産方法

外観

白色~わずかにうすい黄褐色, 結晶~結晶性粉末

溶解性

アセトンにやや溶けにくく、エタノールに溶けにくく、水にほとんど溶けない。

解説

〘名〙 (estrone) 女性ホルモンの一種。動物の卵巣から分泌され発情作用を促す。妊婦の尿などから無色の結晶として抽出され、合成もでき、女性ホルモン欠乏症に用いる。
精選版 日本国語大辞典 精選版

用途

薬理研究用。

用途

医薬(卵胞ホルモン)

効能

卵胞ホルモン補充薬, エストロゲン受容体作動薬

説明

Estrone is one of the three naturally occurring estrogens, the others being estradiol and estriol. Estrone is synthesized from androstenedione by the aromatase enzyme system in the ovaries and placenta, and is also synthesized from estradiol by 17-hydroxy steroid dehydrogenase in the liver.Serum concentrations of estrone in premenopausal women fluctuate according to the menstrual cycle and becomes the most predominant estrogen in postmenopausal women.The binding affinities of estrone to the estrogen receptors α and β are approximately 60% and 37% relative to estradiol.

化学的特性

Estrone is an odorless white crystalline powder.
Estrone is supplied as a crystalline solid. A stock solution may be made by dissolving the estrone in an organic solvent purged with an inert gas. Estrone is soluble in organic solvents such as DMSO and dimethyl formamide (DMF). The solubility of estrone in these solvents is approximately 20 mg/ml.
Estrone is sparingly soluble in aqueous buffers. For maximum solubility in aqueous buffers, estrone should first be dissolved in DMF and then diluted with the aqueous buffer of choice. Estrone has a solubility of approximately 0.15 mg/ml in a1:5 solution of DMF:PBS (pH 7.2) using this method. We do not recommend storing the aqueous solution for more than one day.

Originator

Estrone,Abbott

使用

Estrone is a metabolite of 17β-Estradiol (E888000). During the metabolism, it is in rapid equilibrium with Estriol (E888960) and 17β-Estradiol (E888000) (1). Causes the feminization of male fish at human and animal waste sites (2). This compound is a contaminant of emerging concern (CECs). Drinking water contaminant candidate list 3 (CCL 3) compound as per United States Environmental Protection Agency (EPA), environmental, and food contaminants.

使用

A metabolite of 17β-Estradiol.

使用

Estrone is a weak form of estrogen and exists as estrone sulphate. Estrone is a luteolytic estrogen produced by the corpus luteum. In the follicle, estrone is synthesized from androstenedione by the action of cytochrome P450 aromatase.
Estrone has been used:
as medium supplement for hormone based degranulation studies of natural killer cells.
as an endocrine disrupting compound for screening bacterial biosensor in toxic water.
as medium component for monitoring fatty acid synthase (FASN) activity in breast adenocarcinoma cell lines.

定義

ChEBI: A 17-oxo steroid that is estra-1,3,5(10)-triene substituted by an hydroxy group at position 3 and an oxo group at position 17.

Manufacturing Process

1-Vinyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,6-diol reacts with 2- methylcyclopentane-1,3-dione in the presence of Triton B in tert-butanol gives a good yield of δ1,3,5(10),9(11)-8,14-secoestratetraen-3-ol-14,17-dione, melting point 124°-126°C (from methanol).
δ1,3,5(10),9(11)-8,14-Secoestratetraen-3-ol-14,17-dione under influence of hydrochloric acid in tetrahydrofurane cyclises into δ1,3,5(10),8,14-estrapentaen- 3-ol-17-one, melting point 216°-218°C.
δ1,3,5(10),8,14-Estrapentaen-3-ol-17-one is converted to d,l-8-dehydroestrone by selective hydrogenation with hydrogen, melting point 251°-254°C (from methanol). Exhaustive hydrogenation of δ1,3,5(10),8,14-estrapentaen-3-ol-17- one give d,l-8-isoestrone.
d,l-8-Isoestrone in the presence of hydrochloric acid in tetrahydrofurane isomerizes into d,l-9(11)-dehydroestrone, melting point 262°-265°C (from alcohol).
Hydrogenation of d,l-9(11)-dehydroestrone in tetrahydrofuran in the presence of Pd/CaCO3 yields the estrone, melting point 251°-252°C (from acetone).

brand name

Estrogenic Substance (Wyeth); Theelin (Parkdale).

Therapeutic Function

Estrogen

一般的な説明

Estrone, 3-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one, is less active than estradiol but more active than itsmetabolite, estriol. As the salt of its 3-sulfate ester, estroneis the primary ingredient in conjugated estrogens, USP, andesterified estrogens, USP. Although originally obtainedfrom the urine of pregnant mares (about 10 mg/L), estroneis now prepared synthetically. Estrone itself is not availablein commercial oral formulations, but can be obtained at compounding pharmacies as a topical formulation. Oleoylestrone,the C3 ester of estrone with oleic acid, is in phase IIclinical trials for the treatment of obesity. This acyl estronederivative reduces fat stores by a mechanism not involvingthe ER, although some of the oleoyl-estrone is hydrolyzedto estrone in vivo.

危険性

A carcinogen (OSHA).

安全性プロファイル

Confirmed carcinogen with experimental carcinogenic, neoplastigenic, tumorigenic, and teratogenic data. A poison by intraperitoneal and subcutaneous routes. Human reproductive effects by implantation: spermatogenesis and impotence. Mutation data reported. A steroid drug for the treatment of menopause and ovariectomy symptoms. When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.

Chemical Synthesis

Estrone, 3-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one (28.1.9), has been made synthetically in various ways. According to one of the first and most simple schemes, synthesis was carried out in the following manner. Condensation of 3-methoxyphenylacetylene with bicyclohexane-1,5-dione in a Favorskii reaction conditions lead to the corresponding carbinol (28.1.1). The triple bond was reduced by hydrogen over a palladium catalyst, forming the tertiary alcohol (28.1.2), which was then dehydrated in acidic conditions to give the compound (28.1.3). Intramolecular alkylation of this compound in the presence of anhydrous aluminum chloride formed a tetracyclic ketone (28.1.4), which during condensation with benzaldehyde was transformed into an eneone (28.1.5). This was methylated at the β-position relative to the keto-group by methyl iodide in the presence of potassium tert-butylate, and the resulting compound (28.1.6) underwent ozonolysis, forming the dicarboxylic acid (28.1.7). Cyclization of this compound to a cyclopentanone derivative lead to the formation of methyl ester of the desired estrone (28.1.8), and demethylation of the phenolic hydroxyl group by hydrobromic acid formed the desired estrone (28.1.9).

職業ばく露

Synthesized from ergosterol. Used in combination with progestogen as an oral contraceptive.

輸送方法

UN3249 Medicine, solid, toxic, n.o.s., Hazard Class: 6.1; Labels: 6.1-Poisonous materials.

純化方法

Purify estrone by chromatography on silica gel, eluting with 2:1 hexane/EtOAc and recrystallising from EtOH or Et2O/EtOH. [Danishefsky & Cain J Am Chem Soc 98 4975 1976.] The acetate [901-93-9] crystallises from EtOH with m 125-127o. [Beilstein 8 III 1171.]

不和合性

May react exothermically with reducing agents to generate flammable gaseous hydrogen. Incompatible with oxidizers (chlorates, nitrates, peroxides, permanganates, perchlorates, chlorine, bromine, fluorine, etc.); contact may cause fires or explosions. Keep away from alkaline materials, strong bases, strong acids, oxoacids, and epoxides.

エストロン 上流と下流の製品情報

原材料

準備製品


エストロン 生産企業

Global( 503)Suppliers
名前 電話番号 ファックス番号 電子メール 国籍 製品カタログ 優位度
WUHAN CIRCLE POWDER TECHNOLOGY CO.,LTD
15377521700 +8615377521700
027-81302088 wangwendy93@gmail.com CHINA 869 58
Shanghai Bojing Chemical Co.,Ltd.
+86-21-37122233
+86-21-37127788 Candy@bj-chem.com CHINA 497 55
Henan Tianfu Chemical Co.,Ltd.
0371-55170693
0371-55170693 info@tianfuchem.com CHINA 22607 55
Hangzhou FandaChem Co.,Ltd.
008615858145714
+86-571-56059825 fandachem@gmail.com CHINA 8909 55
Hubei XinRunde Chemical Co., Ltd.
+8615102730682
02783214688 bruce@xrdchem.cn CHINA 567 55
Hefei TNJ Chemical Industry Co.,Ltd.
+86-0551-65418679
86-0551-65418697 info@tnjchem.com China 3000 55
Shanghai Zheyan Biotech Co., Ltd.
18017610038
zheyansh@163.com CHINA 3623 58
career henan chemical co
+86-371-86658258
sales@coreychem.com CHINA 29954 58
Chengdu GLP biotechnology Co Ltd
13350802083 028-87075086
scglp@glp-china.com CHINA 1824 58
SHANDONG ZHI SHANG CHEMICAL CO.LTD
+86 18953170293
+86 0531-67809011 sales@sdzschem.com CHINA 2941 58

53-16-7(エストロン)キーワード:


  • 53-16-7
  • 1,3,5(10)-Estratrien-3-ol-17-one, 3-Hydroxy-1,3,5(10)-estratrien-17-one, Folliculin
  • 3-Hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
  • Estropipate (Estrone)
  • Estrone,1,3,5(10)-Estratrien-3-ol-17-one, 3-Hydroxy-1,3,5(10)-estratrien-17-one, Folliculin
  • Estrone (200 mg)
  • Estrone, Plant Base, USP
  • ESTRA-1,3,5(10)-TRIEN-3-OL-17-ONE
  • OESTRON
  • 3-Hydroxy-1,3,5(10)-estrareien-17-one
  • Estrone Estrovarin
  • ESTRONE USP 23
  • ketohydrocyestrin
  • wynestrone
  • Estronel
  • Ethinylestradiol EP IMpurity C
  • (8R,9S,13S,14S)-3-hydroxy-13-Methyl-7,8,9,11,12,13,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17(14H)-one
  • (1S,10R,11S,15S)-5-hydroxy-15-Methyltetracyclo[8.7.0.0^{2,7}.0^{11,15}]heptadeca-2,4,6-trien-14-one
  • 3-Hydroxy-17-ketooestra-1,3,5-triene
  • 3-Hydroxyestra-1(10),2,4-trien-17-one
  • 3-Hydroxyestra-1,3,5(10)-17-one
  • 3-Hydroxyestra-1,3,5(10)-triene-17-one
  • 3-Hydroxy-oestra-1,3,5(10)-trien-17-one
  • 5(10)-trien-17-one,3-hydroxy-estra-3
  • Aquacrine
  • component of Spanestrin-P
  • Crinovaryl
  • Cristallovar
  • Crystogen
  • delta-1,3,5-estratrien-3-beta-ol-17-one
  • delta-1,3,5-Estratrien-3beta-ol-17-one
  • エストロン
  • グランズボリン
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  • ケトヒドロキシエストリン
  • エストルゲノン
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  • フェミジン
  • エストルソール
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  • オビホリン
  • コルポン
  • ホルクリン
  • クリスタローバル
  • 3-ヒドロキシ-1,3,5(10)-エストラトリエン-17-オン
  • ケステロン
  • エストロール
  • ケトデストリン
  • 3-ヒドロキシエストラ-1,3,5(10)-トリエン-17-オン
  • ホリクノジス
  • エストロペロス
  • ホルモホリン
  • ホリクリン
  • (±)-エストロン
  • エンドホリクリナ
  • 3-ヒドロキシ-19-ノルアンドロスタ-1,3,5(10)-トリエン-17-オン
  • 3-ヒドロキシエストラ-1(10),2,4-トリエン-17-オン
  • テリキニン
  • (+)-エストロン
  • エストロホルム
  • メンホルモン
  • エストリン
  • 1,3,5(10)エストラトリエン3オル17オン
  • 1,3,5(10)エストラトリエン-3-オール-17-オン (別名:エストロン)
  • エストロン-2,3,4-13C3 溶液
  • エストロン (JAN)
  • ステロイド
  • ヒドロキシケトステロイド
  • 生化学
  • 17-ケトステロイド
  • エストロゲン
  • ステロイドホルモン
  • 副腎性ホルモン
  • 誘導脂質
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