エチルリチウム 化学特性,用途語,生産方法
解説
エチルリチウム,無色の結晶.融点95 ℃.ベンゼン,ヘキサンに溶け,溶液中で六量体に会合している.空気中の水分や酸素に鋭敏で,取り扱いはアルゴン,窒素などの不活性ガスの下で行わなければならない.
森北出版「化学辞典(第2版)
応用
エチルリチウム,反応性はグリニャール試薬に準じ,それよりやや活性が高い.有機合成化学の分野で広く用いられるほか,ほかの金属のエチル化剤としても重要である.
製造
エチルリチウム,ジエチル水銀に過剰の金属リチウムを作用させるか,または臭化エチルと金属リチウムとの反応で得られる.
特徴
結晶学的分子対称D2d,LiEtはEtがLi間に架橋し二量体を形成,さらに二量体がLi間で会合し四量体を形成,四つのLiはほぼ正四面体の頂点を占める.Li-C 218.8,225.2 pm,Li-Li 242~263 pm
化学的特性
Ethyllithium, chemical formula C2H5Li. It is a colorless flaky crystal or colorless to yellowish solution. Melting point 95 ℃ (nitrogen atmosphere). Upon sublimation, the vapor consists of hexameric and tetrameric molecules. Soluble in pentane, hexane or heptane, soluble in benzene, and hexamer in solution. Decomposes with water. When heated, it is decomposed into ethylene, lithium hydride and a small amount of butane and butene. The commercial reagent is 1 mol/L benzene solution.
使用
Ethyllithium is a general organolithium reagent used in the nucleophilic addition reaction to synthesize a variety of intermediates.
製造方法
Ethyllithium can be synthesized by reacting bromoethane with metallic lithium in pentane.
危険性
Ignites in air, reacts with oxidizing materials.
予防処置
Ethyllithium solids are highly flammable when exposed to air. The solution is flammable and corrosive, and reacts violently with water. Stored at low temperature for one week, half of the reagents were converted to ethane, ethylene, and acetaldehyde.
参考文献
H. Dietrich, Acta Crystallogr., 16, 681 (1963), DOI: 10.1107/S0365110X63001754.
エチルリチウム 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品