4,4'-(2,3-ジメチルテトラメチレン)ジピロカテコール

4,4'-(2,3-ジメチルテトラメチレン)ジピロカテコール 化学構造式
500-38-9
CAS番号.
500-38-9
化学名:
4,4'-(2,3-ジメチルテトラメチレン)ジピロカテコール
别名:
4,4'-(2,3-ジメチルテトラメチレン)ジピロカテコール;4,4'-(2,3-ジメチルブタン-1,4-ジイル)ビス(ベンゼン-1,2-ジオール);4,4'-(2,3-ジメチル-1,4-ブチレン)ジピロカテコール;4,4'-(2,3-ジメチル-1,4-ブタンジイル)ビスカテコール;ノルジヒドログアヤレチック酸;ノルジヒドログアイアレト酸;ジヒドロノルグアイアレト酸;ノルジヒドログアイアレチン酸;ノルジヒドログアイヤレチン酸;ノルジヒドログアヤレチン酸;4,4'-(2,3-ジメチル-1,4-ブタンジイル)ビス(1,2-ベンゼンジオール);4,4'-(2,3-ジメチルテトラメチレン)ビスカテコール;4,4’-(2,3-ジメチルブタン-1,4-ジイル)ジベンゼン-1,2-ジオール;ノルジヒドログアイレチン酸;ノルジヒドログアヤレチック酸標準品;ノルジヒドログアイレチン酸, 97%;ノルジヒドログアヤレト酸;4,4′-(2,3-ジメチル-1,4-ブタンジイル)ビス(1,2-ベンゼンジオール);4,4′-(2,3-ジメチル-1,4-ブタンジイル)ビスカテコール;4,4′-(2,3-ジメチルブタン-1,4-ジイル)ビス(ベンゼン-1,2-ジオール)
英語名:
Nordihydroguaiaretic acid
英語别名:
NDGA;ACTINEX;NSC 4291;TIMTEC-BB SBB005930;LABOTEST-BB LT00233087;NDGA, LARREA DIVARICATA;nordihydroguaiareticaci;NORDIHYDROGUAIRETIC ACID;dihydro-norguaiareticaci;dihydronorguaiareticacid
CBNumber:
CB5755745
化学式:
C18H22O4
分子量:
302.36
MOL File:
500-38-9.mol
MSDS File:
SDS

4,4'-(2,3-ジメチルテトラメチレン)ジピロカテコール 物理性質

融点 :
184-186 °C (lit.)
沸点 :
363.4°C (rough estimate)
比重(密度) :
1.0772 (rough estimate)
屈折率 :
1.4230 (estimate)
貯蔵温度 :
Inert atmosphere,Room Temperature
溶解性:
DMSO(微量)、メタノール(微量)
外見 :
酸解離定数(Pka):
9.56±0.10(Predicted)
色:
ホワイトからオフホワイト
水溶解度 :
わずかに溶ける
Merck :
14,6693
BRN :
2056825
安定性::
安定。酸化剤と相容れない。
LogP:
4.640 (est)
CAS データベース:
500-38-9(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報:
Pyrocatechol, 4,4'-(2,3-dimethyltetramethylene)di-(500-38-9)
EPAの化学物質情報:
Nordihydroguaiaretic acid (500-38-9)
安全性情報
  • リスクと安全性に関する声明
  • 危険有害性情報のコード(GHS)
主な危険性  Xn
Rフレーズ  22-36/37/38
Sフレーズ  26-36/37-37/39-24/25-22
WGK Germany  3
RTECS 番号 UX1750000
HSコード  29072990
絵表示(GHS) GHS hazard pictograms
注意喚起語 警告
危険有害性情報
コード 危険有害性情報 危険有害性クラス 区分 注意喚起語 シンボル P コード
H302 飲み込むと有害 急性毒性、経口 4 警告 GHS hazard pictograms P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 皮膚刺激 皮膚腐食性/刺激性 2 警告 GHS hazard pictograms P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 強い眼刺激 眼に対する重篤な損傷性/眼刺激 性 2A 警告 GHS hazard pictograms P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 呼吸器への刺激のおそれ 特定標的臓器毒性、単回暴露; 気道刺激性 3 警告 GHS hazard pictograms
注意書き
P261 粉じん/煙/ガス/ミスト/蒸気/スプレーの吸入を避ける こと。
P264 取扱い後は皮膚をよく洗うこと。
P264 取扱い後は手や顔をよく洗うこと。
P270 この製品を使用する時に、飲食または喫煙をしないこ と。
P301+P312 飲み込んだ場合:気分が悪い時は医師に連絡する こと。
P302+P352 皮膚に付着した場合:多量の水と石鹸で洗うこと。
P305+P351+P338 眼に入った場合:水で数分間注意深く洗うこと。次にコ ンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外す こと。その後も洗浄を続けること。

4,4'-(2,3-ジメチルテトラメチレン)ジピロカテコール 価格 もっと(27)

メーカー 製品番号 製品説明 CAS番号 包装 価格 更新時間 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01AFAL03149 ノルジヒドログアイレチン酸, 97%
Nordihydroguaiaretic acid, 97%
500-38-9 1g ¥24140 2024-03-01 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01AFAL03149 ノルジヒドログアイレチン酸, 97%
Nordihydroguaiaretic acid, 97%
500-38-9 5g ¥86580 2024-03-01 購入
東京化成工業 D0800 ノルジヒドログアイアレチン酸 >97.0%(HPLC)
Nordihydroguaiaretic Acid >97.0%(HPLC)
500-38-9 1g ¥12500 2024-03-01 購入
東京化成工業 D0800 ノルジヒドログアイアレチン酸 >97.0%(HPLC)
Nordihydroguaiaretic Acid >97.0%(HPLC)
500-38-9 5g ¥43000 2024-03-01 購入
関東化学株式会社(KANTO) 49869-91 ノルジヒドログアヤレチック酸
Nordihydroguaiaretic acid
500-38-9 50mg ¥39000 2024-03-01 購入

4,4'-(2,3-ジメチルテトラメチレン)ジピロカテコール 化学特性,用途語,生産方法

外観

白色~灰褐色、結晶性粉末~粉末

定義

本品は、次の化学式で表されるリグナン誘導体である。

溶解性

エタノール及びアセトンに溶け、水にほとんど溶けない。

化粧品の成分用途

酸化防止剤

説明

Nordihydroguaiaretic acid (NDGA) is a grayish-white crystalline compound that was widely used as an antioxidant in animal fats in the 1950s and 1960s. It possesses phenolic properties similar to gallates, including their advantages and disadvantages. Besides the isolation of natural material (resinous exudate of creosote bush), NDGA has also been chemically synthesized. As the result of unfavorable toxicological findings, NDGA is prohibited from use in the US. More specifically, NDGA is a potent lipoxygenase inhibitor which interferes with arachidonic acid metabolism. The compound also inhibits formyltetrahydrofolate synthetase, carbox- ylesterase,and,to a lesser extent, cyclooxygenase.

化学的特性

Nordihydroguaiaretic acid is a white to light yellow crystalline powder. Melting range 183~185℃. Insoluble in water. Slightly soluble in hot water. Soluble in alcohol, ether, glycerol, propylene glycol. About 0.5% is dissolved in oil. It has good antioxidant effect and is also effective against mildew. It has a synergistic effect when used in combination with citric acid and ascorbic acid.

製造方法

Nordihydroguaiaretic acid is obtained by hydrodemethylation of dimethyl ether of guaiacolinic acid, a component of guaiac resin. It is also produced from desert plant, creosote bush (Larrea divaricata Cav. Or Corillea tridentate), which can be widely found in the border zone of southern of USA and northern of Mexico.

主な応用

Nordihydroguaiaretic acid (NDGA, 500-38-9) is an antioxidant that has poor solubility and shows evidence of discoloration in the presence of metal salts. It is used to a limited extent to retard rancidity. NDGA is a broad bean lipoxygenase inhibitor that polyphenol-bearing o-dihydroxy (catechol) structure. The oxidation product from Resveratrol (R150000) showed a high inhibitory activity, w hereas Resveratrol itself had no activity and its oxidation efficiency was low.

定義

ChEBI: Nordihydroguaiaretic acid is a tetrol that is butane which is substituted at positions 2 and 3 by 3,4-dihydroxybenzyl groups. Masoprocol, the meso-form found in the leaves of the creosote bush (Larrea divaricata), is a potent lipoxygenase inhibitor. It has a role as an antioxidant, a plant metabolite, a ferroptosis inhibitor and a geroprotector. It is a member of catechols, a tetrol and a lignan.

利点

Nordihydroguaiaretic acid is a kind of antioxidant compound presented in the creosoten bush. It is a potent in vitro scavenger of many kind of oxidants such as peroxynitrite, singlet oxygen, hydroxyl radical, superoxide anion and hypochlorous acid. Studies have shown that it has various physiological effects. It can also protect hippocampal neurons against amyloid β-peptide toxicity, and attenuates free radical and calcium accumulation. Rat study has shown that it can block the synaptic component of long-term potentiation and the associated increases in release of glutamate and arachidonate. Two most exciting results are that: (1) it has the potential to increase lifespan of animals; (2) it can suppress growth of breast cancer cells through inhibiting the IGF-1 and c-erbB2/HER/NEU receptors.

一般的な説明

Nordihydroguaiaretic acid (NDGA) is used as an powerful antioxidant and potent scavenger of reactive oxygen species (ROS). NDGA is a phenolic lignan obtained from Larrea tridentata, that has been used in traditional medicine for the treatment of numerous diseases such as cancer, renal, cardiovascular, immunological, and neurological disorders, and even aging.

危険性

Use in foods prohibited by FDA.

安全性プロファイル

Moderately toxic by intraperitoneal route. An antioxidant food additive. When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.

純化方法

Crystallise the acid from dilute acetic acid. [Beilstein 6 IV 7771.]

4,4'-(2,3-ジメチルテトラメチレン)ジピロカテコール 上流と下流の製品情報

原材料

準備製品


4,4'-(2,3-ジメチルテトラメチレン)ジピロカテコール 生産企業

Global( 266)Suppliers
名前 電話番号 電子メール 国籍 製品カタログ 優位度
Meike meditech (Foshan) Co.,Ltd
+86-0757-22239986 +86-18029359586
sales@mkmeditech.com China 1134 58
Hebei Yanxi Chemical Co., Ltd.
+8617531190177
peter@yan-xi.com China 5990 58
Henan Bao Enluo International TradeCo.,LTD
+86-17331933971 +86-17331933971
deasea125996@gmail.com China 2504 58
Henan Tianfu Chemical Co.,Ltd.
+86-0371-55170693 +86-19937530512
info@tianfuchem.com China 21700 55
Shanghai Zheyan Biotech Co., Ltd.
18017610038
zheyansh@163.com CHINA 3620 58
career henan chemical co
+86-0371-86658258
sales@coreychem.com China 29914 58
Chengdu GLP biotechnology Co Ltd
028-87075086 13350802083
scglp@glp-china.com CHINA 1824 58
Hubei Jusheng Technology Co.,Ltd.
18871490254
linda@hubeijusheng.com CHINA 28180 58
Chongqing Chemdad Co., Ltd
+86-023-61398051 +8613650506873
sales@chemdad.com China 39916 58
Shaanxi Dideu Medichem Co. Ltd
+86-029-81138252 +86-18789408387
1057@dideu.com China 3979 58

4,4'-(2,3-ジメチルテトラメチレン)ジピロカテコール  スペクトルデータ(1HNMR、13CNMR、IR1、IR2、MS)


500-38-9(4,4'-(2,3-ジメチルテトラメチレン)ジピロカテコール)キーワード:


  • 500-38-9
  • Nordihydroguaiaretic acid,95%
  • [-CH(CH3)CH2C6H3-1,2-(OH)2]2
  • Nordihydroguaiaretic acid,1,4-Bis(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dimethylbutane, 4,4′-(2,3-Dimethyltetramethylene)dipyrocatechol, Masoprocol, NDGA
  • Nordihydroguaiaretic acid, tech. 90%
  • To a dihydro-nordihydroguaiaretic acid
  • Nordihydroguaiaretic acid, 95% 500MG
  • Nordihydro Guaiaretic Acid (Mixture of diastereoMers)
  • NSC 4291
  • β,γ-DiMethyl-α,δ-bis(3,4-dihydroxyphenyl)butane
  • NDGA 4,4'-(2,3-Dimethyltetramethylene)dipyrocatechol
  • Nordihydroguaiaretic acid >=97.0% (HPLC)
  • Nordihydroguairaretic acid
  • nordihydroguairareticacid
  • Norguaiaretic acid, dihydro-
  • Pyrocatechol, 4,4'- (2,3-diemthyltetramethylene) di-
  • 1,4-BIS(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-2,3-DIMETHYLBUTANE
  • 1,2-Benzenediol, 4,4'-(2,3-dimethyl-1,4-butanediyl)bis-
  • 1,4-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dimethyl-butan
  • 2,3-Bis(3,4-dihydroxyphenylmethyl)butane
  • 4,4'-(2,3-Dimethyl-1,4-Butanediyl)bis(pyrocatechol)
  • NORDIHYDROGUAIARETIC ACID
  • NORDIHYDROGUAIRETIC ACID
  • NDGA, LARREA DIVARICATA
  • TIMTEC-BB SBB005930
  • NORDIHYDROGUAIARETIC ACID TAN CRYSTALS INHIBITOR OF LIPOXYGENASES
  • 4,4'-(2,3-DIMETHYLTETRAMETHYLENE)DIPYROCATECHOL (NORDIHYDROGUAIARETIC ACID)
  • Nordihydroguaiareticacid,97%
  • LABOTEST-BB LT00233087
  • 4,4'-(2,3-DIMETHYL-1,4-BUTANEDIYL)BIS-1,2-BENZENEDIOL
  • 4,4'-(2,3-DIMETHYLTETRAMETHYLENE)DIPYROCATECHOL
  • 4,4'-(2,3-ジメチルテトラメチレン)ジピロカテコール
  • 4,4'-(2,3-ジメチルブタン-1,4-ジイル)ビス(ベンゼン-1,2-ジオール)
  • 4,4'-(2,3-ジメチル-1,4-ブチレン)ジピロカテコール
  • 4,4'-(2,3-ジメチル-1,4-ブタンジイル)ビスカテコール
  • ノルジヒドログアヤレチック酸
  • ノルジヒドログアイアレト酸
  • ジヒドロノルグアイアレト酸
  • ノルジヒドログアイアレチン酸
  • ノルジヒドログアイヤレチン酸
  • ノルジヒドログアヤレチン酸
  • 4,4'-(2,3-ジメチル-1,4-ブタンジイル)ビス(1,2-ベンゼンジオール)
  • 4,4'-(2,3-ジメチルテトラメチレン)ビスカテコール
  • 4,4’-(2,3-ジメチルブタン-1,4-ジイル)ジベンゼン-1,2-ジオール
  • ノルジヒドログアイレチン酸
  • ノルジヒドログアヤレチック酸標準品
  • ノルジヒドログアイレチン酸, 97%
  • ノルジヒドログアヤレト酸
  • 4,4′-(2,3-ジメチル-1,4-ブタンジイル)ビス(1,2-ベンゼンジオール)
  • 4,4′-(2,3-ジメチル-1,4-ブタンジイル)ビスカテコール
  • 4,4′-(2,3-ジメチルブタン-1,4-ジイル)ビス(ベンゼン-1,2-ジオール)
  • 4,4′-(2,3-ジメチルテトラメチレン)ビスカテコール
  • 4-[4-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-2,3-ジメチルブチル]ベンゼン-1,2-ジオール
  • 4,4′-(2,3-ジメチル-1,4-ブチレン)ジピロカテコール
  • 生化学
  • 阻害剤
  • 非ステロイド系消炎薬
  • 酵素阻害剤
  • 酸化防止剤
  • 外皮作用薬
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