マルトール 化学特性,用途語,生産方法
外観
白色～わずかにうすい黄色, 結晶性粉末～粉末
定義
本品は、次の化学式で表される有機化合物である。
性質
化学式はC6H6O3で表され、分子量は126.11です。CAS番号は118-71-8で登録されています。融点は161.5°Cで、93℃で昇華する常温で白色の結晶です。
特徴的なキャラメルのような香りを持ち、希薄溶液ではフルーティーなイチゴ様の香りを呈します。200ppmほどで、甘く、キャラメルや綿菓子、フルーティーでジャムのようなイチゴのニュアンスの味を示します。やプロピレングリコールなどのアルコール、、、エーテル、などに可溶です。水へは、15℃で10.9 mg/mLほど溶けます。
酸性・アルカリ性の程度を表すpHは5.3 (0.5%の水溶液) 、酸解離定数 (pKa) は8.6です。酸解離定数とは、酸の強さを定量的に表すための指標の1つです。pKaが小さいほど強い酸であることを示します。
溶解性
アセトンに溶けやすく、エタノールにやや溶けやすく、水にほとんど溶けない。
解説
マルトール (英: Maltol) とは、環状ケトン・エーテル・アルコール化合物です。
IUPAC名は3-ヒドロキシ-2-メチル-4H-ピラン-4-オン (英: 3-Hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one) です。別名として、3‐ヒドロキシ‐2‐メチル‐4‐ピロン (英: 3-Hydroxy-2-methyl-4-pyrone) やベルトール (英: Veltol) 、パラトン (英: Palatone) 、ラリキシン酸 (英: Larixic acid) とも呼ばれます。
天然には、カラマツの樹皮や松葉、木材のタールやオイル、小麦、大豆、バターなどに含まれており、麦芽コーヒーの製造時、薫煙凝縮物として生成されます。
用途
香料(果実フレーバー)
化粧品の成分用途
香料、香味剤
合成
マルトールは主に、ブナの木やその他の木材のタール、松葉、チコリ、カラマツの若木の樹皮などの天然に存在するものから単離されます。また、またはピぺリジンを出発原料とする多段階合成やストレプトマイシン塩のアルカリ加水分解によっても生成可能です。
クロロホルムや、50％のエタノール水溶液などから再結晶により精製できます。
説明
Maltol has a warm, sweet, fruity odor and a jam-like odor in
solution. It may be prepared by alkaline hydrolysis of streptomycin
salts; also from piperidine to pyromeconic acid and subsequent
methylation at the 2 position.
化学的特性
White, crystalline powder; characteristic caramel-butterscotch odor and suggestive of a
fruity-strawberry aroma in dilute solution. Melting
range 160–164C. Slightly soluble in water; more
soluble in alcohol and propylene glycol.
天然物の起源
Reported found in the bark of young larch trees (Pinus larix), pine needles (Abies alba), chicory, wood tars and
oils, and roasted malt. Also reported found in wheat and rye bread, milk, butter, smoked pork, beer, cocoa, coffee, roasted barley,
filberts, peanuts, soybean, beans, tamarind, licorice, sake, malt, dried bonito, clam and cocoa liquor.
使用
A fragrance molecule used in flavor enhancers and fragrances.
調製方法
Maltol is mainly isolated from naturally occurring sources such as
beechwood and other wood tars; pine needles; chicory; and the bark
of young larch trees. It may also be synthesized by the alkaline
hydrolysis of streptomycin salts or by a number of other synthetic
methods.
定義
ChEBI: A natural product found in Cordyceps sinensis.
製造方法
Maltol may be produced synthetically starting from kojic acid . Alternatively,
it can be isolated from beechwood tar or from extracts of needles from the
genus Abies. Commercially available extracts fromAbies balsamea needles,
which are also used as flavor and fragrance materials, usually contain 3–8%
maltol. It is used in aroma compositions with a caramel note and as a taste intensifier
in, for example, fruit flavors (particularly in strawberry flavor compositions).
一般的な説明
White crystalline powder with a fragrant caramel-butterscotch odor. pH (5% aqueous solution) 5.3.
空気と水の反応
May be sensitive to prolonged exposure to light and air. Somewhat soluble in water at room temperature. Freely soluble in hot water [Merck]. Slightly soluble in cold water.
反応プロフィール
3-Hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one is weakly acidic. Reacts with bases. May react with reducing agents. Volatile with steam.
火災危険
Flash point data on 3-Hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one are not available; however, 3-Hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one is probably combustible.
保管方法
取り扱い時の対策
強酸化剤は、マルトールの混触危険物質です。取り扱い時または保管時に、接触させないよう気を付けてください。取り扱う際は、保護手袋と長袖の作業衣、側板付き保護眼鏡など適切な保護具を着用します。
必要に応じて、粉塵マスクなどを使用してください。使用後は、手や顔を洗います。
火災の場合
熱分解で、一酸化炭素や二酸化炭素などの刺激性で有毒なガスと蒸気を放出するおそれがあります。消火の際は、水噴霧や泡消火剤、粉末消火剤、炭酸ガス、乾燥砂などを使用します。棒状放水は行わないでください。
保管する場合
マルトールは光により変質する恐れがあります。容器を密閉し、直射日光や熱、火花、裸火のような着火源を避け、換気の良い冷所で保管してください。保管場所は施錠します。
使用用途
マルトールは、主に食品分野で香料として使用されています。具体的な使用例は、パンやケーキに焼きたての香りや風味を与える食品香料や果実フレーバーなどです。フルーツフレーバーとしては、30ppmまでの濃度で使用され、5～75ppmの濃度で使用するとマルトールは食品の甘味を増強します。その他の添加される製品は、ビールなどのアルコール飲料や動物の飼料などです。
トドマツの葉からの抽出物は、香料原料としても使用されており、通常3〜8％のマルトールを含みます。この抽出物は、カラメルノートを持つアロマ組成物や、例えばフルーツフレーバー (特にストロベリーフレーバー組成物) として味の増強剤として使用されてきました。
マルトールは、一般に、本質的に無毒で刺激性のない物質とみなされていますが、WHOは、マルトールの1日許容摂取量を1 mg/kg体重までとしています。
応用例（製薬）
Maltol is used in pharmaceutical formulations and food products as
a flavoring agent or flavor enhancer. In foods, it is used at
concentrations up to 30 ppm, particularly with fruit flavorings,
although it is also used to impart a freshly baked odor and flavor to
bread and cakes. When used at concentrations of 5–75 ppm, maltol
potentiates the sweetness of a food product, permitting a reduction
in sugar content of up to 15% while maintaining the same level of
sweetness. Maltol is also used at low levels in perfumery.
薬理学
In mice, spontaneous motor activity was depressed by sc injection oi relatively
low doses of maltol (75 mg/kg), hexobarbitone sleeping time was prolonged by sc or oral administration
of 300 mg/kg, and convulsions induced by pentylenetetrazole or strychnine were inhibited
by sc injection of toxic doses (500 mg/kg), but 1 mM concentrations of maltol had no effect on
oxygen uptake by slices of the brain cortex of the rat (Aoyagi et al. 1974).
安全性プロファイル
Moderately toxic by
ingestion, intraperitoneal, and subcutaneous routes. A skin irritant. Human mutation data
reported. When heated to decomposition it
emits acrid smoke and irritating fumes.
安全性
Maltol is generally regarded as an essentially nontoxic and
nonirritant material. In animal feeding studies, it has been shown
to be well tolerated with no adverse toxic, reproductive, or
embryogenic effects observed in rats and dogs fed daily intakes of
up to 200mg/kg body-weight of maltol, for 2 years.The WHO
has set an acceptable daily intake for maltol at up to 1mg/kg body-weight.A case of allergic contact dermatitis, attributed to the
use of maltol in a lip ointment, has been reported.
LD
50 (chicken, oral): 3.72 g/kg
LD
50 (guinea pig, oral): 1.41 g/kg
LD
50 (mouse, oral): 0.85 g/kg
LD
50 (mouse, SC): 0.82 g/kg
LD
50 (rabbit, oral): 1.62 g/kg
LD
50 (rat, oral): 1.41 g/kg
代謝
Maltol is rapidly and extensively metabolized in the dog and excreted by the conjugation pathway common to phenolic compounds. Rennhard (1971) reported that 57% of an iv dose was recovered in 24 hr, 88% of the total excretion occurring in the first 6 hr and 65-70% of the dose administered being recovered as sulphate and glucuronide conjugates
貯蔵
Maltol solutions may be stored in glass or plastic containers. The
bulk material should be stored in a well-closed container, protected
from light, in a cool, dry place.
純化方法
It crystallises from CHCl3, toluene, aqueous 50% EtOH or H2O, and is volatile in steam. It can be readily sublimed in a vacuum. It forms a Cu2+ complex. [Beilstein 17 III/IV 5916, 18/1 V 114.]
不和合性
Concentrated solutions in metal containers, including some grades
of stainless steel, may discolor on storage.
規制状況(Regulatory Status)
GRAS listed. Included in the FDA Inactive Ingredients Database
(oral solutions and syrups). Included in the Canadian List of
Acceptable Non-medicinal Ingredients.
マルトール 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品