メシチレン 化学特性,用途語,生産方法
外観
無色～ほとんど無色, 澄明の液体
性質
メシチレンの融点は-44.8℃、沸点は164.7℃、相対密度は0.86、引火点は50℃の可燃性の液体です。メシチレンは、燃焼に起因する主要な都市揮発性有機化合物 (VOC) でもあり、エアロゾルや対流圏オゾンの形成、大気化学における他の反応に重要な役割を果たしている可能性があります。
溶解性
水に不溶 (0.002g/ml水)。エタノール, ベンゼンに可溶。エタノール及びアセトンに極めて溶けやすく、水にほとんど溶けない。
反応
メシチレンを硝酸で酸化すると、トリメシン酸C6H3(COOH)3が得られます。メシチレンに対して、より穏やかな酸化剤である二酸化マンガンを使用すると、3,5-ジメチルベンズアルデヒドが形成され、トリフルオロ過酢酸を使用すると、メシトール (2,4,6-トリメチルフェノール) が生成します。臭素化は容易に起こり、臭化メシチルを与えます (3C6H3+Br2→(CH3)3 C6H2Br+HBr)。
解説
メシチレン，液体．融点－44.8 ℃，沸点165 ℃．d204 0.8611．n25D 1.4968．アルコール類やエーテルとまざる．溶剤として，あるいは染料，顔料，医薬品などの合成原料として用いられる．
森北出版「化学辞典（第2版）
製造法
メシチレンは、硫酸存在下でのの蒸留、もしくは、硫酸存在下でのプロピンの三量化によって合成され、得ることができます。どちらの合成法においても、は触媒として作用しています。また、キシレンを固体酸触媒によりトランスアルキル化することによっても、調製することが出来ます (2C6H4(CH3)2⇌C6H3(CH3)3+C6H5CH3)。
用途
染料、顔料、薬、抗酸化剤中間体
製造
コールタール中に少量存在する．合成的には，キシレンをメチル化または不均化するか，アセトンを濃硫酸で脱水縮合させると得られるメシチレン．
化学的特性
Mesitylene is a clear, colorless liquid.
Distinctive, aromatic odor.
物理的性質
Colorless liquid with a peculiar odor. An odor threshold concentration of 170 ppb
v was reported
by Nagata and Takeuchi (1990).
使用
Mesitylene is used to make plastics and dyes. It acts as a solvent, ligand in organometallic chemistry and precursor to 2,4,6-trimethylaniline. It is also used as a developer for photopatternable silicones due to its solvent properties in the electronics industry. It is used as an internal standard in nuclear magnetic resonance (NMR) samples due to the presence of three equivalent protons in it. It is involved in the production of trimesic acid and antioxygen, epoxy firming agent and polyester resin stabilizers. Further, it is used as an additive and component in aviation gasoline blends.
定義
ChEBI: A trimethylbenzene carrying methyl substituents at positions 1, 3 and 5.
一般的な説明
A colorless liquid with a peculiar odor. Insoluble in water and less dense than water. Flash point near 123°F. May be toxic by ingestion and inhalation. Used to make plastics and dyes.
空気と水の反応
Flammable. Insoluble in water.
反応プロフィール
TRIMETHYLBENZENE is incompatible with the following: Oxidizers, nitric acid .
危険性
Moderate fire hazard. Toxic by inhalation.
Central nervous system impairment, asthma, and
hematologic effects.
健康ハザード
May cause toxic effects if inhaled or absorbed through skin. Inhalation or contact with material may irritate or burn skin and eyes. Fire will produce irritating, corrosive and/or toxic gases. Vapors may cause dizziness or suffocation. Runoff from fire control or dilution water may cause pollution.
火災危険
HIGHLY FLAMMABLE: Will be easily ignited by heat, sparks or flames. Vapors may form explosive mixtures with air. Vapors may travel to source of ignition and flash back. Most vapors are heavier than air. They will spread along ground and collect in low or confined areas (sewers, basements, tanks). Vapor explosion hazard indoors, outdoors or in sewers. Runoff to sewer may create fire or explosion hazard. Containers may explode when heated. Many liquids are lighter than water.
使用用途
メシチレンとしては、その有機化合物への溶解性の高さから、有機合成における高沸点溶媒として広く用いられています。また、その溶解度の高さを活かしエレクトロニクスの分野では、半導体ウェハーの写像形成におけるとして用いられています。
さらに、染料、顔料、医薬品などの合成原料として用いられています。
取扱い及び保管上の注意
取扱い及び保管上の注意は、下記の通りです。
- 容器を密閉し、涼しく乾燥し換気の良い場所に保管する。
- 熱・火花・火炎など着火源から遠ざける。
- 火災及び爆発の危険があるため、酸化剤との接触を避ける。
- 燃焼すると分解して有毒で刺激性のヒュームを発生するため、燃焼させない。
- 屋外や換気の良い区域のみで使用する。
- ミストや蒸気、スプレーを吸入しない。
- 使用時は保護手袋、保護眼鏡、保護衣を着用する。
- 使用後は適切に手袋を脱ぎ、本製品の皮膚への付着を避ける。
- 取扱い後はよく手を洗浄する。
法規情報
メシチレンは、労働安全衛生法において「名称等を表示・通知すべき危険有害物」「リスクアセスメントを実施すべき危険有害物」に、化学物質排出把握管理促進法 (PRTR法) において「第1種指定化学物質」に指定されています。毒物及び劇物取締法には該当しませんが、消防法では「危険物第4類 第二石油類」に指定されており、使用の際には注意が必要です。
安全性プロファイル
Poison by inhalation.
Moderately toxic by intraperitoneal route.
Human systemic effects by inhalation:
sensory changes involving peripheral nerves,
somnolence (general depressed activity), and
structural or functional change in trachea or
bronchi. Reports of leukopenia and
thrombocytopenia in experimental animals.
A mild skin and eye irritant. A flammable
liquid when exposed to heat or flame; can
react vigorously with oxidizing materials.
Violent reaction with HNO3. To fight fire,
use water spray, fog, foam, CO2. Emitted
from modern buildmg materials (CENEAR
69,22,91). When heated to decomposition it
emits acrid smoke and irritating fumes.
職業ばく露
Mesitylene is used as raw material in
chemical synthesis and as ultraviolet stabilizer; as a paint
thinner, solvent, and motor fuel component; as an intermediate in organic chemical manufacture.
環境運命予測
Biological. In anoxic groundwater near Bemidji, MI, 1,3,5-trimethylbenzene anaerobically
biodegraded to the intermediate tentatively identified as 3,5-dimethylbenzoic acid (Cozzarelli et
al., 1990).
Photolytic. Glyoxal, methylglyoxal, and biacetyl were produced from the photooxidation of
1,3,5-trimethylbenzene by OH radicals in air at 25 °C (Tuazon et al., 1986a). The rate constant for
the reaction of 1,3,5-trimethylbenzene and OH radicals at room temperature was 4.72 x 10
-11
cm
3/molecule?sec (Hansen et al., 1975). A rate constant of 2.97 x 10
-8 L/molecule?sec was reported
for the reaction of 1,3,5-trimethylbenzene with OH radicals in the gas phase (Darnall et al., 1976).
Similarly, a room temperature rate constant of 6.05 x 10
-11 cm
3/molecule?sec was reported for the
vapor-phase reaction of 1,3,5-trimethylbenzene with OH radicals (Atkinson, 1985). At 25 °C, a
rate constant of 3.87 x 10
-11 cm
3/molecule?sec was reported for the same reaction (Ohta and
Ohyama, 1985).
Chemical/Physical. 1,3,5-Trimethylbenzene will not hydrolyze because it does not contain a
hydrolyzable functional group (Kollig, 1993).
輸送方法
UN1993 Flammable liquids, n.o.s., Hazard Class:
3; Labels: 3-Flammable liquid, Technical Name Required.
純化方法
Dry it with CaCl2 and distil it from Na in a glass helices-packed column. Treat it with silica gel and redistil it. Alternative purifications include vapour-phase chromatography, or fractional distillation followed by azeotropic distillation with 2-methoxyethanol (which is subsequently washed out with H2O), drying and fractional distilling. More exhaustive purification uses sulfonation by dissolving in two volumes of conc H2SO4, precipitating with four volumes of conc HCl at 0o, washing with conc HCl and recrystallising from CHCl3. The mesitylene sulfonic acid is hydrolysed with boiling 20% HCl and steam distilled. The separated mesitylene is dried (MgSO4 or CaSO4) and distilled. It can also be fractionally crystallised from the melt at low temperatures. [Beilstein 5 IV 1016.]
不和合性
Vapors forms explosive mixture with air.
Violent reaction with nitric acid. Incompatible with oxidizers (chlorates, nitrates, peroxides, permanganates, perchlorates, chlorine, bromine, fluorine, etc.); contact may cause
fires or explosions. Keep away from alkaline materials,
strong bases, strong acids, oxoacids, epoxides
廃棄物の処理
Dissolve or mix the material
with a combustible solvent and burn in a chemical incinerator equipped with an afterburner and scrubber. All federal,
state, and local environmental regulations must be
observed.
メシチレン 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品
2,4,6-トリメチルベンズアルデヒド
1-ニトロ-2,4,6-トリメチルベンゼン
レボドパ
メシチレン酢酸
3-ヒドロキシ安息香酸
チバクロンプロントブルー3R
2,4-メシチレンジスルホニル ジクロリド
2,4,6-トリメチルアニリン
トリメシン酸
2-ブロモメシチレン
バニラエッセンス
O-メシチレンスルホニルヒドロキシルアミン
2-メシチレンスルホニルクロリド
p-アニスアルデヒド
3,5-ジメチル安息香酸
2,4,6-トリメチル安息香酸
1,2-ビス(3,5-ジメチルフェニル)エタン
3,5-ジメチルベンズアルデヒド