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レボチロキシン

レボチロキシン 化学構造式
51-48-9
CAS番号.
51-48-9
化学名:
レボチロキシン
别名:
O-(4-ヒドロキシ-3,5-ジヨードフェニル)-3,5-ジヨード-L-チロシン;(S)-2-アミノ-3-[3,5-ジヨード-4-(3,5-ジヨード-4-ヒドロキシフェノキシ)フェニル]プロピオン酸;3-[4-(4-ヒドロキシ-3,5-ジヨードフェノキシ)-3,5-ジヨードフェニル]-L-アラニン;O-(3,5-ジヨード-4-ヒドロキシフェニル)-3,5-ジヨード-L-チロシン;チロキシナール;チロキシン;(-)-チロキシン;(S)-α-アミノ-4-[(4-ヒドロキシ-3,5-ジヨードフェニル)オキシ]-3,5-ジヨードベンゼンプロパン酸;レボチロキシン;(-)-L-チロキシン;3,3',5,5'-テトラヨードチロニン;3,5,3',5'-テトラヨード-L-チロニン;T4【ホルモン】;T-4【ホルモン】;(S)-3-[4-[(4-ヒドロキシ-3,5-ジヨードフェニル)オキシ]-3,5-ジヨードフェニル]-2-アミノプロパン酸;L-チロキシン;(-)-O-(4-ヒドロキシ-3,5-ジヨードフェニル)-3,5-ジヨード-L-チロシン;テトラヨードチロニン;サイロキシン;L‐チロキシン
英語化学名:
L-Thyroxine
英語别名:
T4;T44;thx;l-t4;Thyrax;Henning;Tetramet;thyroxin;THYROXINE;NSC 36397
CBNumber:
CB5853720
化学式:
C15H11I4NO4
分子量:
776.87
MOL File:
51-48-9.mol

レボチロキシン 物理性質

融点 :
235 °C
比旋光度 :
-5 º (1N NaOH:EtOH 1:2)
比重(密度) :
2.4440 (estimate)
闪点 :
9℃
貯蔵温度 :
Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
溶解性:
Dissolves in 4M ammonium hydroxide in Methanol at 50mg/ml
酸解離定数(Pka):
2.2(at 25℃)
沸点 :
576.3±50.0 °C(Predicted)
外見 :
Powder
色:
White to Pale Brown
水溶解度 :
insoluble
Sensitive :
Light Sensitive
Merck :
9491
BRN :
2228515
InChIKey:
XUIIKFGFIJCVMT-LBPRGKRZSA-N
CAS データベース:
51-48-9(CAS DataBase Reference)
EPAの化学物質情報:
L-Thyroxine (51-48-9)
安全性情報
  • リスクと安全性に関する声明
  • 危険有害性情報のコード(GHS)
主な危険性  Xn,T,F
Rフレーズ  40-39/23/24/25-23/24/25-11
Sフレーズ  22-24/25-36-45-36/37-16
RIDADR  UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
WGK Germany  3
RTECS 番号 YP2833500
8-10
TSCA  Yes
国連危険物分類  IRRITANT
HSコード  29379000
有毒物質データの 51-48-9(Hazardous Substances Data)
毒性 TDLo oral in child: 328ug/kg
安衛法 57,57-2
絵表示(GHS)
注意喚起語 Danger
危険有害性情報
コード 危険有害性情報 危険有害性クラス 区分 注意喚起語 シンボル P コード
H225 引火性の高い液体および蒸気 引火性液体 2 危険 P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501
H370 臓器の障害 特定標的臓器有害性、単回暴露 1 危険 P260, P264, P270, P307+P311, P321,P405, P501
注意書き
P210 熱/火花/裸火/高温のもののような着火源から遠ざ けること。-禁煙。
P260 粉じん/煙/ガス/ミスト/蒸気/スプレーを吸入しないこ と。
P280 保護手袋/保護衣/保護眼鏡/保護面を着用するこ と。
P370+P378 火災の場合:消火に...を使用すること。

レボチロキシン 価格 もっと(18)

メーカー 製品番号 製品説明 CAS番号 包装 価格 更新時間 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01MPB02152145 L-チロキシン
L-Thyroxine FREE ACID
51-48-9 100mg ¥11200 2021-03-23 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01MPB02152145 L-チロキシン
L-Thyroxine FREE ACID
51-48-9 500mg ¥21500 2021-03-23 購入
関東化学株式会社(KANTO) 21566-2A L‐チロキシン 99%
L‐Thyroxine 99%
51-48-9 1g ¥16100 2021-03-23 購入
Sigma-Aldrich Japan IRMM468 IRMM? certified Reference Material
Thyroxine (T4) IRMM? certified Reference Material
51-48-9 1ea ¥53400 2021-03-23 購入
Sigma-Aldrich Japan 1365000 L-チロキシン United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard
Levothyroxine United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard
51-48-9 500mg ¥74200 2021-03-23 購入

レボチロキシン MSDS


3,3',5,5'-Tetraiodo-L-thyronine

レボチロキシン 化学特性,用途語,生産方法

解説

O-(4-hydroxy-3,5-diiodophenyl)-3,5-diiodo-L-tyrosine.C15H11NO4I4(776.87).甲状せんホルモンの一つ.甲状腺内に存在するチログロブリンのペプチド内にアミノ酸残基として存在し,酵素の作用により3,5,3′-トリヨードチロニンなどと一緒に遊離の状態で血液中に放出される.チログロブリンのトリプシンによる加水分解,甲状腺の水酸化バリウムによる加水分解により得られる."分解点235~236 ℃."-4.4°(0.13 mol L-1 水酸化ナトリウム-70% エタノール).pI4.5.水,エタノールに不溶.酸,アルカリ存在下でエタノールに溶解する.アルカリに安定,酸に不安定でヨウ素を分離する.生理作用は複雑であり,動物の新陳代謝を促進する.チロキシンが欠乏すると甲状腺腫,甲状腺機能低下症,クレチン病,粘液水腫などをきたすので,これらの症状の治療に使用する.[CAS 51-48-9]
森北出版「化学辞典(第2版)

用途

甲状腺ホルモン

効能

甲状腺ホルモン補充薬

化学的特性

Crystalline Solid

Originator

Synthroid,Flint,US,1953

使用

antihypercholesterimic, thyromimetic

使用

One of the thyroid hormones involved in the maintenance of metabolic homeostasis. Synthesized and stored as amino acid residues of thyroglobulin, the major protein component of the thyroid follicular colloid. Synthesis and secretion are regulated by the pituitary hormone (TSH). Deiodinated in peripheral tissues to the active metabolite, liothyronine. The D-form has very little activity as a thyroi d hormone, but has been used to treat hyperlipidemia.

定義

ChEBI: The L-enantiomer of thyroxine.

適応症

Effects of this drug depend heavily on dosage. In small doses, levothyroxine exhibits anabolic action. In medium doses, it stimulates growth and development of tissue, metabolism of protein, fats, and carbohydrates, increases functional activity of central nervous and cardiovascular systems, as well as kidneys and liver. In large doses, it slows the thyrotropic activity of the hypophysis and suppresses thyroid gland production. Levothyroxine is used for hypothyroidism, myxedema, thyrotoxicosis, erythyroid conditions, and cretinism.

Manufacturing Process

A 9.30 g portion of N-acetyl-L-diiodotyrosinamide was suspended in 100 ml of 0.05M boric acid (H3BO3) and 100 ml of 95% ethanol, and the solid was dissolved by adjusting the pH to 10.5 with 2N sodium hydroxide (NaOH). A 15% (by weight) portion of manganese sulfate monohydrate was added and the solution heated at 44°C under conditions of oxygenation while being agitated mechanically. After approximately 24 hours of incubation, the precipitated product was collected and separated from the catalyst, providing the amide of N-acetyl-L-thyroxine in 30.6% yield. On hydrolysis (removal of both amide functions), achieved by refluxing in glacial acetic acid-hydrochloric acid (approximately 2:1), L-thyroxine is obtained. It was isolated as the sodium salt, containing approximately 5 molecules of water of hydration.

brand name

Levo-T (Alara); Levolet (Vintage); Levothroid (Lloyd); Levoxyl (Jones); Novothyrox (Genpharm); Synthroid (Abbott); Unithroid (Stevens J).

Therapeutic Function

Thyroid hormone

薬物動態学

Because of its firmer binding to carrier proteins, synthetic crystalline L-T4 sodium salt (levothyroxine sodium, Synthtoid, Euthyrox) has a slower onset of action than crystalline T3 or a desiccated thyroid preparation. Its administration leads to a greater increase in serum T4 but a lesser increase in serum T3 than compared with Thyroid USP. The availability of 11 different tablet strengths, ranging from 25 to 300 μg, allows individual dosing

Chemical Synthesis

Levothyroxine, L-3-[4-(4-hydroxy-3,5-diiodophenoxy)-3,5-diiodophenyl] alanine (25.1.10), is synthesized in a multi-stage synthesis from 4-hydroxy-3-iodo- 5-nitrobenzaldehyde. Reacting this with benzenesulfochloride in pyridine gives the corresponding benzenesulfonate 25.1.1, the benzenesulfonyl group of which is easily replaced with a 4-methoxyphenyloxy- group upon reaction with 4-methoxyphenol. The resulting 3-iodo-4-(4-methoxyphenoxy)benzaldehyde (25.1.2) is reacted further with N-acetylglycine in the presence of sodium acetate in a Knoevenagel reaction, in which the resulting ylidene compound cyclizes to an oxazolone derivative 25.1.3. The oxazolone ring of this compound is opened upon reaction with sodium methoxide, forming the desired cinnamic acid derivative 25.1.4. The nitro group of this product is reduced to an amino group by hydrogen in the presence of a Raney nickel catalyst, forming the corresponding amine, and subsequent diazotation and replacement of the diazo group of which with iodine gives the methyl ester of α-acetamido-3,5-diiodo-4-(4-methoxyphenoxy)crotonic acid (25.1.6). The resulting compound undergoes simultaneous reaction with hydrogen iodide and phosphorous in acetic acid, in which the double bond in the crotonic acid is reduced, and the methoxy protection is removed from the phenol ring. During this, a simultaneous hydrolysis of the acetyl group on the nitrogen atom also takes place, forming D,L-3,5-diiodothyronine (25.1.7). The amino group in this product is once again protected by the reaction with formic acid in the presence of acetic anhydride, which gives D,L-N-formyl-3,5-diiodothyronine. Separation of isomers in the resulting racemic mixture is accomplished using brucine, giving D-(+)-N-formyl-3, 5-diiodothyronine L-(+)-N-formyl-3,5-diiodothyronine (25.1.8). The protecting formyl group is hydrolyzed using hydrobromic acid, giving L-(+)-3,5-diiodothyronine (25.1.9), which undergoes direct iodination using iodine in the presence of potassium iodide in aqueous methylamine, to give the desired levothyroxine.

純化方法

Purification is the same as for the D-isomer above. Likely impurities are tyrosine, iodotyrosine, iodothyroxines and iodide. Dissolve it in dilute ammonia at room temperature, then crystallise it by adding di[] 546 +27.8o (c 5, EtOH). [Harrington et al. Biochem J 39 164 1945, Nahm & Siedel Chem Ber 96 1 1963, Reineke & Turner J Biol Chem 161 613 1945, Chalmers et al. J Chem Soc 3424 1949, Beilstein 14 II 378, 14 III 1566, 14 IV 2373.]

レボチロキシン 上流と下流の製品情報

原材料

準備製品


レボチロキシン 生産企業

Global( 340)Suppliers
名前 電話番号 ファックス番号 電子メール 国籍 製品カタログ 優位度
Suzhou Ryan Pharmachem Technology Co.,Ltd.
0512-68780025-8002
0512-68780025-8004 yybi@ryanchem.com;sales@ryanchem.com CHINA 188 58
Capot Chemical Co.,Ltd.
+86(0)13336195806 +86-571-85586718
+86-571-85864795 sales@capotchem.com China 20012 60
Henan Tianfu Chemical Co.,Ltd.
0371-55170693
0371-55170693 info@tianfuchem.com CHINA 22607 55
Hangzhou FandaChem Co.,Ltd.
008615858145714
+86-571-56059825 fandachem@gmail.com CHINA 8909 55
Nanjing Finetech Chemical Co., Ltd.
025-85710122 17714198479
025-85710122 sales@fine-chemtech.com CHINA 890 55
ATK CHEMICAL COMPANY LIMITED
+86 21 5161 9050/ 5187 7795
+86 21 5161 9052/ 5187 7796 ivan@atkchemical.com CHINA 26751 60
career henan chemical co
+86-371-86658258
sales@coreychem.com CHINA 29954 58
Hubei Jusheng Technology Co.,Ltd.
86-18871470254
027-59599243 linda@hubeijusheng.com CHINA 28229 58
Shanghai Worldyang Chemical Co.,Ltd.
+86-13651600618
CHINA 832 58
Xiamen AmoyChem Co., Ltd
+86 592-605 1114
sales@amoychem.com CHINA 6369 58

51-48-9(レボチロキシン)キーワード:


  • 51-48-9
  • 3,5,3’,5’-tetraiodothyronine
  • beta-[(3,5-diiodo-4-hydroxyphenoxy)-3,5-diiodophenyl]alanine
  • l-3,5,3’,5’-tetraiodothyronine
  • l-t4
  • o-(4-hydroxy-3,5-diiodophenyl)-3,5-diiodo-l-tyrosin
  • β-((3,5-Diiodo-4-hydroxyphenoxy)-3,5-diiodophenyl)alanine
  • 3,5,3',5'-TETRAIODO-L-THYRONINE
  • 3,3',5,5'-TETRAIODO-L-THYRONIN
  • 3,3',5,5'-TETRAIODO-L-THYRONINE
  • 3,3',5,5'-TETRAIODO-L-THYRONINE SODIUM SALT
  • O-(4-HYDROXY-3,5-DIIODOPHENYL)-3,5-DIIODO-L-TYROSINE
  • T4
  • TETRAIODOTHYRONINE, NA
  • (S)-2-AMINO-3-[4-(4-HYDROXY-3,5-DIIODOPHENOXY)-3,5-DIIODOPHENYL]PROPIONIC ACID
  • LEVOTHYROXINE
  • L-THYROXIN
  • L-THYROXINE
  • L-THYROXINE NA
  • L-THYROXINE SODIUM
  • l-2-amino-3-[4-(4-hydroxy-3,5-diiodo-phenoxy)-3,5-diiodo-phenyl]-propanoic acid
  • THYROXINE
  • T4
  • L-THYROXINE CELL CULTURE TESTED
  • L-Thyroxine-[L-Tyr-2H5] hydrochloride
  • L-Thyroxine-[L-Tyr-ring-13C6] hydrochloride
  • DL-thyroxin
  • Levothyroxine (500 mg)
  • L-Thyroxine L-Thyroxine
  • O-(4-Hydroxy-3,5-diiodophenyl)-3,5-diiodo-
  • Thyroxine 13C9, 15N (T4)
  • O-(4-ヒドロキシ-3,5-ジヨードフェニル)-3,5-ジヨード-L-チロシン
  • (S)-2-アミノ-3-[3,5-ジヨード-4-(3,5-ジヨード-4-ヒドロキシフェノキシ)フェニル]プロピオン酸
  • 3-[4-(4-ヒドロキシ-3,5-ジヨードフェノキシ)-3,5-ジヨードフェニル]-L-アラニン
  • O-(3,5-ジヨード-4-ヒドロキシフェニル)-3,5-ジヨード-L-チロシン
  • チロキシナール
  • チロキシン
  • (-)-チロキシン
  • (S)-α-アミノ-4-[(4-ヒドロキシ-3,5-ジヨードフェニル)オキシ]-3,5-ジヨードベンゼンプロパン酸
  • レボチロキシン
  • (-)-L-チロキシン
  • 3,3',5,5'-テトラヨードチロニン
  • 3,5,3',5'-テトラヨード-L-チロニン
  • T4【ホルモン】
  • T-4【ホルモン】
  • (S)-3-[4-[(4-ヒドロキシ-3,5-ジヨードフェニル)オキシ]-3,5-ジヨードフェニル]-2-アミノプロパン酸
  • L-チロキシン
  • (-)-O-(4-ヒドロキシ-3,5-ジヨードフェニル)-3,5-ジヨード-L-チロシン
  • テトラヨードチロニン
  • サイロキシン
  • L‐チロキシン
  • 甲状腺ホルモン
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