ラノステロール 化学特性,用途語,生産方法
外観
白色～うすい黄色～暗い緑色粉末～結晶
定義
本品は、ラノリン(*)から得られるステロールであり、次の化学式で表される。
参照表示名称：ラノリン
解説
ラノステロール 羊毛脂，バター脂，酵母などから抽出される四環性トリテルペノイド．融点139 ℃．＋60°(クロロホルム)．エーテル，クロロホルムに可溶，水に不溶．スクアレン-2,3-エポキシドの環化反応で生合成される．コレステロールやエルゴステロールなどは，このもののC-4およびC-14位メチル基が脱離して生成したものである．ほとんどすべての真核細胞にあまねく分布し，種々の機能や特異な生物活性を担っており，ひじょうに多くのものが分離されている。ステロイド核は，イソプレンが6個つながったトリテルペンであるスクアレンが閉環してできるラノステロールを経てつくられる。この生合成反応はミクロソームにおいて行われる。
化粧品の成分用途
ヘアコンディショニング剤、皮膚コンディショニング剤
説明
Lanosterol is a naturally-occurring sterol and biosynthetic precursor of several animal, fungal, and protozoan steroids, including cholesterol and ergosterol. Defects in the processing of lanosterol contribute to a wide variety of disorders, including the formation of cataracts. Similarly, certain fungicides act by blocking lanosterol processing by fungi.
使用
Lanosterol has been used:
- as a standard in HPLC for the quantification in testis samples
- in S-adenosyl-L-methionine:Δ24-sterol-C-methyltransferase (SMT) assay
- to treat wild-type cells growing in rich medium to know its effects on Sre1 protein
定義
ChEBI: A tetracyclic triterpenoid that is lanosta-8,24-diene substituted by a beta-hydroxy group at the 3beta position. It is the compound from which all steroids are derived.
一般的な説明
Lanosterol, an amphipathic molecule, that is produced by?lanosterol?synthase (LSS). It is enriched in the lens.
純化方法
If very impure, then it should be acetylated, converted to the dibromide acetate [crystallised from EtOAc with slow cooling, m 168-170o, [] D +214o (CHCl3)], de-brominated with Zn dust to give the acetate (below) which is recrystallised from 3-4 parts of Me2CO/MeOH (4:1) and hydrolysed as for stigmasterol (below). Recrystallise it from anhydrous MeOH. Dry it in vacuo over P2O5 for 3hours at 90o. The purity is checked by proton magnetic resonance. The acetate crystallises from MeOH with m 131-133o and [ ] 25D +62o (c 1,CHCl3). [Block & Urech Biochemical Preparations 6 32 1958. van Tamelen et al. J Am Chem Soc 104 6479, 6480 1982, Beilstein 6 III 2880, 6 IV 4188.]
ラノステロール 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品