2-フルオロアデノシン
2-フルオロアデノシン 物理性質
- 融点 :
- 240 °C (D)(lit.)
- 沸点 :
- 747.3±70.0 °C(Predicted)
- 比重(密度) :
- 2.17±0.1 g/cm3(Predicted)
- 屈折率 :
- -72 ° (C=0.1, EtOH)
- 貯蔵温度 :
- Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
- 溶解性:
- DMSO（わずかに、超音波処理）、メタノール（わずかに、加熱、超音波処理）
- 外見 :
- 個体
- 酸解離定数(Pka):
- 13.05±0.70(Predicted)
- 色:
- オフホワイト
- InChI:
- InChI=1S/C10H12FN5O4/c11-10-14-7(12)4-8(15-10)16(2-13-4)9-6(19)5(18)3(1-17)20-9/h2-3,5-6,9,17-19H,1H2,(H2,12,14,15)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1
- InChIKey:
- HBUBKKRHXORPQB-UUOKFMHZSA-N
- SMILES:
- OC[C@H]1O[C@@H](N2C3C(=C(N=C(F)N=3)N)N=C2)[C@H](O)[C@@H]1O
- CAS データベース:
- 146-78-1(CAS DataBase Reference)
安全性情報
- リスクと安全性に関する声明
- 危険有害性情報のコード(GHS)
| 主な危険性 |
Xn |
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| Rフレーズ |
22-36/37/38 |
|
|
| Sフレーズ |
26 |
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| WGK Germany |
3 |
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| RTECS 番号 |
AU7386000 |
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| HSコード |
29349990 |
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| 毒性 |
mouse,LD10,unreported,1000ug/kg (1mg/kg),Progress in Medical Chemistry. Vol. 7, Pg. 69, 1970. |
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| 絵表示（GHS） |
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| 注意喚起語 |
警告 |
| 危険有害性情報 |
| コード |
危険有害性情報 |
危険有害性クラス |
区分 |
注意喚起語 |
シンボル |
P コード |
| H302 |
飲み込むと有害 |
急性毒性、経口 |
4 |
警告 |
|
P264, P270, P301+P312, P330, P501 |
| H315 |
皮膚刺激 |
皮膚腐食性/刺激性 |
2 |
警告 |
|
P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362 |
| H319 |
強い眼刺激 |
眼に対する重篤な損傷性/眼刺激 性 |
2A |
警告 |
|
P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P |
| H335 |
呼吸器への刺激のおそれ |
特定標的臓器毒性、単回暴露； 気道刺激性 |
3 |
警告 |
|
|
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| 注意書き |
| P261 |
粉じん/煙/ガス/ミスト/蒸気/スプレーの吸入を避ける こと。 |
| P264 |
取扱い後は皮膚をよく洗うこと。 |
| P264 |
取扱い後は手や顔をよく洗うこと。 |
| P270 |
この製品を使用する時に、飲食または喫煙をしないこ と。 |
| P301+P312 |
飲み込んだ場合：気分が悪い時は医師に連絡する こと。 |
| P302+P352 |
皮膚に付着した場合：多量の水と石鹸で洗うこと。 |
| P305+P351+P338 |
眼に入った場合：水で数分間注意深く洗うこと。次にコ ンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外す こと。その後も洗浄を続けること。 |
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2-フルオロアデノシン 価格
もっと(12)
| メーカー |
製品番号 |
製品説明 |
CAS番号 |
包装 |
価格 |
更新時間 |
購入 |
|
富士フイルム和光純薬株式会社(wako)
|
W01COBQA-9647 |
2-フルオロアデノシン
2-Fluoroadenosine |
146-78-1 |
1g |
￥22500 |
2024-03-01 |
購入 |
|
富士フイルム和光純薬株式会社(wako)
|
W01COBQA-9647 |
2-フルオロアデノシン
2-Fluoroadenosine |
146-78-1 |
5g |
￥70000 |
2024-03-01 |
購入 |
|
東京化成工業
|
F0656 |
2-フルオロアデノシン >96.0%(HPLC)(T)
2-Fluoroadenosine
>96.0%(HPLC)(T) |
146-78-1 |
200mg |
￥7500 |
2024-03-01 |
購入 |
|
東京化成工業
|
F0656 |
2-フルオロアデノシン >96.0%(HPLC)(T)
2-Fluoroadenosine
>96.0%(HPLC)(T) |
146-78-1 |
1g |
￥25700 |
2024-03-01 |
購入 |
|
Sigma-Aldrich Japan
|
656402 |
2-フルオロアデノシン 97%
2-Fluoroadenosine 97% |
146-78-1 |
250mg |
￥20300 |
2024-03-01 |
購入 |
2-フルオロアデノシン 化学特性,用途語,生産方法
外観
白色～ほとんど白色粉末～結晶
説明
2-Fluoroadenosine (F-Ado) was developed at Southern Research Institute in 1957 as a potential anticancer drug. 2-Fluoroadenosine is not deaminated by adenosine deaminase but metabolized to triphosphate as shown in vitro. The drug was also shown to be a potent inhibitor of lymphocyte-mediated cytolysis.
使用
2-Fluoroadenosine is a fluorinated analog of Adenoside nucleotide. It is used as an intermediate for the drug fludarabine. Fludarabine is a purine analogue and antineoplastic agent. It is a chemotherapy medication used in the treatment of leukemia and lymphoma.
生物学の機能
2-Fluoroadenosine (F-Ado) was synthesized by Montgomery and his co-workers. This compound has been found to suppress the growth of H.Ep. No. 2 cells growing in culture. Bennett and Smithers have shown that in the same cells, the synthesis of 5-phosphoribosylamine was markedly inhibited by both 2- fluoroadenine and F-Ado. The compound was found to inhibit the incorporation of variously labeled precursors into ribonucleic acid in whole Ehrlich ascites cells. Upon incubation with ascites cells, the nucleoside was readily converted to the 5’-mono-, 5’-di-, and 5’-triphosphates.In addition, striking potentiation of the inhibition of human platelet aggregation by combinations of forskolin with PGE 1 or F-Ado [1-2].
合成
A novel method for the introduction of fluorine in the purine 2-position is described and employed in the synthesis of a potential antimycobacterial compound. Also 2-fluoroadenosine has been synthesized for the first time from adenosine with perbenzoylated 2-nitroadenosine as a key intermediate. Mild reaction conditions are employed and few synthetic steps are required. The novel synthesis of fluoroadenosine can be regarded as a formal synthesis of the antileukemic drug fludarabine phosphate.
[1] MORTEN BR?NDVANG L. G. A Novel Method for the Introduction of Fluorine into the Purine 2-Position: Synthesis of 2-Fluoroadenosine and a Formal Synthesis of the Antileukemic Drug Fludarabine[J]. Synthesis-Stuttgart, 2006, 87 1: 2993-2995. DOI:
10.1055/S-2006-942544.
2-フルオロアデノシン 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品
2-フルオロアデノシン 生産企業
Global( 204)Suppliers
2-フルオロアデノシン スペクトルデータ(1HNMR)
146-78-1(2-フルオロアデノシン)キーワード:
- 146-78-1
- 6-amino-2-fluoro-9-beta-d-ribofuranosyl-purin
- 6-amino-2-fluoro-9-beta-d-ribofuranosylpurine
- nsc30605
- 2-FLUOROADENOSINE
- 2-FLUOROADENOSINE(FLUDARABINE INTERMEDIATE)
- 2-Fluorodenosine
- 2-Fluoro-9-β-D-ribofuranosyl-9H-purin-6-amine
- (2R,3R,4S,5R)-2-(6-aMino-2-fluoro-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxyMethyl)oxolane-3,4-diol
- (2R,3R,4S,5R)-2-(6-AMino-2-fluoro-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxyMethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol
- 2-far
- 2-fas
- 2-fluoro-adenosin
- Adenosine, 2-fluoro-
- 2-Fluoroadenosine>
- 2-Fluoroadenosine USP/EP/BP
- (2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-2-fluoropurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
- 2-フルオロアデノシン
- 2-フルオロ-9-β-D-リボフラノシル-9H-プリン-6-アミン
- 6-アミノ-2-フルオロ-9-(β-D-リボフラノシル)プリン
- (2R,3R,4S,5R)-2-(6-アミノ-2-フルオロ-9H-プリン-9-イル)-5-(ヒドロキシメチル)オキソラン-3,4-ジオール
- ヌクレオシド，ヌクレオチド＆関連試薬
- ヌクレオシドと類似体
- フッ素化剤，含フッ素ビルディングブロック＆含フッ素生理活性化合物
- ヘテロ環化合物 (含フッ素合成ブロック)
- 含フッ素合成ブロック
- 生化学
- 有機合成化学