マレイン酸イミド 化学特性,用途語,生産方法
外観
白色～ほとんど白色粉末～結晶
性質
マレイミドは無色の結晶性固体で、熱に弱く、加熱すると分解します。水にはほとんど溶けませんが、アルコールやアセトンなどの極性溶媒には溶けやすく、非極性溶媒によく溶けます。また、紫外可視光スペクトルに吸収帯を持ちます。
マレイミドは、チオール基を持つ化合物との反応性が高く、マイケル付加反応やチオール-エン反応を経由して、共有結合を形成します。この反応は、マイケル付加と呼ばれる1,4-付加反応の1種です。速やかに進行し安定であるため、バイオコンジュゲート研究やタンパク質修飾に広く利用されています。
これらの性質から、マレイミドは生物学的研究や有機合成化学などの幅広い分野で利用されています。マレイミドを取り扱う際は、吸入や皮膚接触、目への接触を避けるよう注意し、適切な保護具を着用して取り扱うことが重要です。
溶解性
水、エタノール及びアセトンに溶ける。
解説
マレイン酸イミド，板状晶．融点93 ℃．昇華性がある．水，エタノール，エーテルに易溶．ディールス-アルダー反応の親ジエン試薬．LD50 80 mg/kg(マウス，経口)．
森北出版「化学辞典（第2版）
用途
有機合成原料。
構造
マレイミドは、分子式C4H2NO2を持つ有機化合物です。マレイミドのイミド環は、平面的で共鳴安定化された構造を持ち、共鳴効果により電子が環全体に分散されます。この共鳴安定化により、マレイミドは高い化学的反応性を示します。
また、マレイミド分子内には炭素-炭素二重結合も存在しており、ディールス・アルダー反応など、特定の化学反応で重要な役割を果たします。
製造
マレイン酸イミド，マレイミドともいう．ピロールをクロム酸混酸で酸化するか，マレインアミドを塩化亜鉛と加熱すると得られる．
化学的特性
slight yellow crystalline powder
使用
Reacts quantitatively with sulfhydryl groups.Maleimide is used to immobilize the bovine serum albumin-boronic acid conjugates in association with silica beads. Its nanoparticle surface favors the conjugation with cell penetration peptides. It is involved in Rhodium-catalyzed conjugate arylation with arylboronic acids. It is actively involved in Michael additions and Diels-Alder reactions by the addition across the double bond. It acts as crosslinking reagents in polymer chemistry.
定義
ChEBI: A cyclic dicarboximide in which the two carboacyl groups on nitrogen together with the nitogen itself form a 1H-pyrrole-2,5-dione structure.
一般的な説明
Maleimide (2,5-Pyrroledione) is a new nanoparticle surface functional group which favors easy conjugation with cell penetration peptides. The conjugation is enabled via click chemistry to preserve its biofunctions.
危険性
A poison.
使用用途
マレイミドは、生物学的研究において、タンパク質やペプチドの修飾に利用されます。特に、チオール基を持つシステイン残基と反応することで、タンパク質やペプチドに共有結合を形成可能です。
同様に、システイン残基との反応性を利用して高分子やゲルの架橋剤としても利用されています。また、マレイミド誘導体の形で利用される場合も多数あります。
安全性プロファイル
Poison by
intraperitoneal and intravenous routes. An
experimental teratogen. Experimental
reproductive effects. When heated to
decomposition it emits toxic fumes of NOx.
製造方法
マレイミド の製造方法
レイミドの製造方法にはいくつかの方法がありますが、ここでは一般的な2つの製造方法を詳しく解説します。
マレイン酸無水物と尿素を用いる合成法
マレイン酸無水物と尿素を1:1のモル比で混合し、加熱することでマレイミドが生成します。この方法は、操作が簡単で、安価な原料を使用するため、工業的に広く利用されています。
マレイン酸無水物とアンモニアを用いる合成法
この方法では、マレイン酸無水物とアンモニアを混合し、加熱します。この方法は生成物の収率が高いことが利点ですが、アンモニアの取り扱いが比較的難しく、尿素を用いる方法と比較してコストが高くなります。
このため、工業的な規模では、マレイン酸無水物と尿素を用いた合成法が主に採用されることが多いです。
純化方法
Purify it by sublimation in a vacuum. The UV has max at 216 and 280nm in EtOH. [de Wolf & van de Straete Bull Soc Chim Belg 44 288 1935, UV: Rondestvedt et al. J Am Chem Soc 78 6115 1956, IR: Chiorboli & Mirone Ann Chim (Rome) 42 681 1952, Beilstein 21/10 V 3.]
マレイン酸イミド 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品
2,2,2-トリフルオロ酢酸1-(2-アミノエチル)-1H-ピロール-2,5-ジオン
4-マレイミド酪酸
2,5-ジヒドロ-2,5-ジオキソ-1H-ピロール-1-カルボン酸メチル
(3AR,6AS)-5-ベンジルテトラヒドロピロロ[3,4-C]ピロール-1,3(2H,3AH)-ジオン
1H-ピロール-2(5H)-オン
1-メチル-2,5-ピロリジンジオン
N-(ヒドロキシメチル)マレインイミド
3-(2-Chloro-phenyl)-pyrrole-2,5-dione
1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸ジイミド
3-(4-Bromo-phenyl)-pyrrole-2,5-dione
2-Methyl-3-methylsulfanyl-4-phenyl-3,5-dihydro-2H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-1,6-dione
3-(1H-インドール-3-イル)ピロリジン-2,5-ジオン
CarbaMic acid, [5-(2,5-dihydro-2,5-dioxo-1H-pyrrol-1-yl)pentyl]-, 1,1-diMethylethyl ester
6,6-ジメチル-3-アザビシクロ[3.1.0]ヘキサン-2,4-ジオン