アルブチン

アルブチン 化学構造式
497-76-7
CAS番号.
497-76-7
化学名:
アルブチン
别名:
アルブチン;アルチン;β-アルブチン;4-(β-D-グルコピラノシルオキシ)フェノール;4-ヒドロキシフェニルβ-D-グルコピラノシド;ウバソール;ウルシン;ヒドロキノン-β-D-グルコシド;4-ヒドロキシフェニル=β-D-グルコピラノシド
英語名:
Arbutin
英語别名:
beta-arbutin;β-Arbutin;UVASOL;P-ARBUTIN;b-Arbutin;hydroquinone O-β-D-glucopyranoside;4-hydroxyphenyl-beta-d-glucopyranosid;4-HYDROXYPHENYL-BETA-D-GLUCOPYRANOSIDE;URSIN;Uresol
CBNumber:
CB6670456
化学式:
C12H16O7
分子量:
272.25
MOL File:
497-76-7.mol
MSDS File:
SDS

アルブチン 物理性質

融点 :
195-198 °C
沸点 :
375.31°C (rough estimate)
比旋光度 :
-64 º (c=3)
比重(密度) :
1.3582 (rough estimate)
屈折率 :
-65.5 ° (C=4, H2O)
貯蔵温度 :
Inert atmosphere,Room Temperature
溶解性:
H2O: 50 mg/mL ホット、クリア
酸解離定数(Pka):
10.10±0.15(Predicted)
色:
白い
光学活性 (optical activity):
[α]/D -64.0±2.0°, c = 3 in H2O
水溶解度 :
20℃で10~15g/100mL
Sensitive :
Hygroscopic
Merck :
14,773
BRN :
89673
安定性::
安定。吸湿性 - 乾燥窒素下で保管してください。
InChIKey:
BJRNKVDFDLYUGJ-RMPHRYRLSA-N
LogP:
-1.350
CAS データベース:
497-76-7(CAS DataBase Reference)
EPAの化学物質情報:
.beta.-D-Glucopyranoside, 4-hydroxyphenyl (497-76-7)
安全性情報
  • リスクと安全性に関する声明
  • 危険有害性情報のコード(GHS)
主な危険性  Xn
Rフレーズ  20/21/22-36/37/38
Sフレーズ  22-24/25-36-26
WGK Germany  3
RTECS 番号 CE8863000
3-10-23
HSコード  29389090
有毒物質データの 497-76-7(Hazardous Substances Data)
絵表示(GHS) GHS hazard pictograms
注意喚起語 警告
危険有害性情報
コード 危険有害性情報 危険有害性クラス 区分 注意喚起語 シンボル P コード
H315 皮膚刺激 皮膚腐食性/刺激性 2 警告 GHS hazard pictograms P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 強い眼刺激 眼に対する重篤な損傷性/眼刺激 性 2A 警告 GHS hazard pictograms P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 呼吸器への刺激のおそれ 特定標的臓器毒性、単回暴露; 気道刺激性 3 警告 GHS hazard pictograms
注意書き
P261 粉じん/煙/ガス/ミスト/蒸気/スプレーの吸入を避ける こと。
P305+P351+P338 眼に入った場合:水で数分間注意深く洗うこと。次にコ ンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外す こと。その後も洗浄を続けること。

アルブチン 価格 もっと(36)

メーカー 製品番号 製品説明 CAS番号 包装 価格 更新時間 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01COBOR-0466 アルブチン
Arbutin
497-76-7 25g ¥10000 2024-03-01 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01CHDASB-00001976 アルブチン
Arbutin
497-76-7 5mg ¥32000 2024-03-01 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01CHDASB-00001976 アルブチン
Arbutin
497-76-7 100mg ¥75200 2024-03-01 購入
東京化成工業 A0522 アルブチン >95.0%(HPLC)
Arbutin >95.0%(HPLC)
497-76-7 5g ¥1800 2024-03-01 購入
東京化成工業 A0522 アルブチン >95.0%(HPLC)
Arbutin >95.0%(HPLC)
497-76-7 25g ¥5600 2024-03-01 購入

アルブチン 化学特性,用途語,生産方法

外観

白色~ほとんど白色粉末~結晶

定義

本品は、次の化学式で表される糖誘導体である。

解説

アルブチン,化学式 C12H16O7 。フェノール配糖体の一種。ウワウルシ,コケモモなどのツツジ科植物の葉に分布する。無色針状晶。融点 142℃ (結晶水1分子を含むもの) ,200℃ (無水物) 。水に易溶。塩化第二鉄で青色を呈する。尿路消毒剤として用いられる。

用途

シミ?ソバカスの原因物質であるメラニン色素の生成を抑制する美白成分として、使用されています。

化粧品の成分用途

皮膚コンディショニング剤、皮膚ブリーチ剤、酸化防止剤

特徴

β-アルブチンは、シミ?ソバカスの原因物質であるメラニン色素の生成を抑制する美白成分として使用されています。
β-アルブチンは、ウワウルシといわれるツツジ科のハーブに含まれる一成分として知られています。シミ?ソバカスは、太陽光の中の紫外線やストレス?大気汚染などにさらされることで肌の中で活性酸素が発生し、メラノサイト(色素細胞)内でチロシンが酵素チロシナーゼの働きでメラニン色素に変換されることにより発生します。β-アルブチンは、メラノサイト内で酵素チロシナーゼに直接作用しメラニン色素の生産を抑制することにより、美白効果を示すと言われています。

説明

Arbutin is a β-D-glucopyranoside HQ derivative and a plant-derived compound found in the dried leaves of several plant species, including blueberry, cranberry, bearberry, and pear trees. It suppresses tyrosinase activity without altering RNA expression.

化学的特性

Arbutin is also known as hydroquinone glucoside and has two optical isomers, α and ?, with the latter having biological activity. At room temperature, it appears as a white powder with a slight yellowish tint that is soluble in water, methanol, ethanol, propylene glycol, and glycerin aqueous solutions without precipitation. However, it is insoluble in chloroform, ether, and petroleum ether.

物理的性質

Appearance: white powder. Solubility: soluble in hot water. Melting point: 198–201?°C

来歴

Arbutin is a hydroquinone compound with two epimers, α and β arbutin. The sources of α-arbutin and β-arbutin are completely different. β-arbutin can be prepared by plant extraction, plant cell culture, and artificial synthesis. Arbutin can relieve cough and asthma and has whitening effect.
The Japanese cosmetics company Shiseido developed the arbutin as a whitening agent in the 1990s. Arbutin can not only reduce skin freckles, senile plaques, and chloasma but also relieve acne and improve healing after skin burns. Arbutin is the epimer of β-arbutin, and the spatial orientation of their glycosidic bonds is just the opposite. Alpha arbutin is generally prepared by different microbial enzymes. A molecule of glucose and a molecule of hydroquinone combine to form a molecule α-arbutin . Alpha arbutin improves ultraviolet burn scar. α-Arbutin can be used in a variety of skin whitening cosmetics since it is chemically stable.

使用

Arbutin is a glycosylated hydroquinone extracted from bearberry plant. Arbutin is a known inhibitor of tyrosinase, which in turn prevents the formation of melanin. Arbutin is often used as a skin-ligh tening agent in cosmetic products.

定義

ChEBI: Arbutin also called Hydroquinone O-beta-D-glucopyranoside, is a monosaccharide derivative that is hydroquinone attached to a beta-D-glucopyranosyl residue at position 4 via a glycosidic linkage. It has a role as a plant metabolite and an Escherichia coli metabolite. It is a beta-D-glucoside and a monosaccharide derivative. It is functionally related to a hydroquinone.

適応症

Arbutin has bactericidal, anti-inflammatory, and whitening effects and is mainly used in whitening cosmetics.

薬理学

Arbutin could effectively inhibit the activity of tyrosinase in skin cells and block the formation of melanin without affecting cell proliferation . Furthermore, it could accelerate the decomposition and excretion of melanin and thereby reduce skin pigmentation and eliminate freckles. In addition, arbutin shows no toxicity, irritation, sensitization, and other side effects . Alpha arbutin is safer and has a stronger inhibitory effect on tyrosinase. At present the whitening cosmetics market in the developed countries has been almost monopolized by arbutin.

臨床応用

Arbutin is mainly used in high-level cosmetics and has been formulated into skin cream, freckle cream, and senior pearl cream. Arbutin is a major component of medicine for treating burn and scald, characterized by rapid elimination of pain and swelling and fast healing, leaving no scars. Arbutin can also be used as raw materials for intestinal anti-inflammatory drug, with sterilization, anti-inflammatory effect, and nontoxic side effects.

純化方法

The glycoside from Protea exima is purified by recrystallisation from H2O or moist EtOAc (as monohydrate), after chromatography through silica Gel using EtOAc/MeOH. Crystallisation from EtOH/CHCl3 gives crystals m 199-200o with intermediate melting at 164o and resolidifying. The pentaacetate crystallises from EtOH in fine needles with m 145-146o, [] D 20 -28.2o (c 2, Me2CO). [Robinson & Waters J Chem Soc 2729 1930, IR, NMR, MS: Perold et al. J Chem Soc, Perkin Trans 1 239 1979, Beilstein 17/7 V 110.]

アルブチン 上流と下流の製品情報

原材料

準備製品


アルブチン 生産企業

Global( 770)Suppliers
名前 電話番号 電子メール 国籍 製品カタログ 優位度
Hefei TNJ Chemical Industry Co.,Ltd.
0551-65418671
sales@tnjchem.com China 34572 58
Hubei Aumei New Material Co., Ltd.
+86-027-87366298 +8615927270571
tianyi@skbiology.cn China 294 58
Shandong Zhishang New Material Co., Ltd.
+8617653113209
sales002@sdzschem.com China 3050 58
Shaanxi LonierHerb Bio Technology Co Ltd
+86-86-+86-86-029-87551862 +8617702909819
sales006@ingredients-lonier.com China 2595 58
Wuhan Quanjinci New Material Co.,Ltd.
+8615271838296
kyra@quanjinci.com China 1532 58
Chongqing Zhihe Biopharmaceutical Co., Ltd.
+86-18580541567 +86-17782035140
sales@zhswyy.com China 382 58
Sinoway Industrial co., ltd.
0592-5800732; +8613806035118
xie@china-sinoway.com China 990 58
Firsky International Trade (Wuhan) Co., Ltd
+8615387054039
admin@firsky-cn.com China 436 58
Henan Bao Enluo International TradeCo.,LTD
+86-17331933971 +86-17331933971
deasea125996@gmail.com China 2504 58
Anhui Ruihan Technology Co., Ltd
+8617756083858
daisy@anhuiruihan.com China 994 58

アルブチン  スペクトルデータ(1HNMR、13CNMR、IR1、IR2)


497-76-7(アルブチン)キーワード:


  • 497-76-7
  • Hydroquinone β-D-glucopyranoside
  • Arbutin (natural)
  • 4-(β-D-Glucopyranosyloxy)phenol
  • arbutin,beta-arbutin
  • 4-hydroxyphenyl β-D-galactopyranoside
  • Arbutyne
  • Uva, p-Arbutin
  • Hydroquinone-beta-D-glucoside 4-Hydroxyphenyl beta-D-Glucopyranoside
  • Arbutin (Uva, p-Arbutin)
  • β-D-Glucopyranoside, 4-hydroxyphenyl
  • Arbutin 4-Hydroxyphenyl-beta-D-glucopyranoside
  • ARBUTIN
  • ARBUTOSIDE
  • B-D-GLUCOPYRANOSIDE, 4-HYDROXYPHENYL
  • HYDROQUINONE-BETA-D-GLUCOPYRANOSIDE
  • HYDROQUINONE-BETA-D-GLUCOSIDE
  • URSIN
  • Arbutosie
  • Uresol
  • Hydroquinone glucose
  • .beta.-D-Glucopyranoside, 4-hydroxyphenyl
  • 4-hydroxyphenyl-á-d-glucopyranoside
  • 4-hydroxyphenyl-β-d-glucopyranoside
  • ARBUTIN,98%(BULK
  • 4-hydroquinone-D-glucopyranoside
  • ARBUTIN CRYSTALLINE SYNTHETIC
  • ARBUTIN 98+%
  • ARBUTIN:B-D-GLUCOPYRANOSIDE, 4-HYDROXYPHENYL,
  • ARACHIDYL STEARATE
  • ARBUTIN (4-HYDROXYPHENYL-β-D-GLUCOPYRANOSIDE)
  • アルブチン
  • アルチン
  • β-アルブチン
  • 4-(β-D-グルコピラノシルオキシ)フェノール
  • 4-ヒドロキシフェニルβ-D-グルコピラノシド
  • ウバソール
  • ウルシン
  • ヒドロキノン-β-D-グルコシド
  • 4-ヒドロキシフェニル=β-D-グルコピラノシド
  • グリコシド
  • グルコース
  • 化粧品成分
  • 生化学
  • 薬理研究用試薬
  • 生物学・臨床用標準物質
  • 一般医薬品
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