3',6'-ジヒドロキシ-3-オキソスピロ[イソベンゾフラン-1(3H),9'-[9H]キサンテン]-6-カルボン酸

3',6'-ジヒドロキシ-3-オキソスピロ[イソベンゾフラン-1(3H),9'-[9H]キサンテン]-6-カルボン酸 化学構造式
3301-79-9
CAS番号.
3301-79-9
化学名:
3',6'-ジヒドロキシ-3-オキソスピロ[イソベンゾフラン-1(3H),9'-[9H]キサンテン]-6-カルボン酸
别名:
3-オキソ-3',6'-ジヒドロキシ-1,3-ジヒドロスピロ[イソベンゾフラン-1,9'-[9H]キサンテン]-6-カルボン酸;カルボキシフルオレセイン;3',6'-ジヒドロキシ-3-オキソスピロ[イソベンゾフラン-1(3H),9'-[9H]キサンテン]-6-カルボン酸;6-カルボキシフルオレセイン;6-カルボキシフルオレスセイン;6-カルボキシフルオレセイン水和物;6-カルボキシフルオレセイン [6-FAM];6-カルボキシフルオレセイン HYDRATE;6-FAM (6-カルボキシフルオレセイン);3′,6′-ジヒドロキシ-3-オキソスピロ[イソベンゾフラン-1(3H),9′-[9H]キサンテン]-6-カルボン酸;3',6'-ジヒドロキシ-3-オキソ-3H-スピロ[2-ベンゾフラン-1,9'-キサンテン]-6-カルボン酸;3-オキソ-3′,6′-ジヒドロキシ-1,3-ジヒドロスピロ[イソベンゾフラン-1,9′-[9H]キサンテン]-6-カルボン酸;3-オキソ-3′,6′-ジヒドロキシスピロ[イソベンゾフラン-1(3H),9′-[9H]キサンテン]-6-カルボン酸
英語名:
6-Carboxyfluorescein
英語别名:
6-FAM;Carboxyfluorescein;6-FAM, 6-CF;6-FAM, FLUOS;6-Carboxyfluoroscein;6-CARBOXYFLUORESCEIN;6-carboxy' Uorescein;Fluorescein, 6-carboxy-;6-Carboxyfluorescein,>97%;6-Carboxyfluorescein Hydrate
CBNumber:
CB7288380
化学式:
C21H12O7
分子量:
376.32
MOL File:
3301-79-9.mol
MSDS File:
SDS

3',6'-ジヒドロキシ-3-オキソスピロ[イソベンゾフラン-1(3H),9'-[9H]キサンテン]-6-カルボン酸 物理性質

融点 :
>300 °C(lit.)
沸点 :
736.4±60.0 °C(Predicted)
比重(密度) :
1.73±0.1 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度 :
Sealed in dry,2-8°C
溶解性:
DMSO:可溶
外見 :
個体
酸解離定数(Pka):
3.3, 4.6, 6.4, 7.0(at 25℃)
色:
黄色からオレンジ
酸塩基指示薬変色域(pH):
Weak green ' uorescence (6.0) to strong green ' uourescence (7.2)
極大吸収波長 (λmax):
492nm
BRN :
54341
主な用途:
Diagnosis of hematologic cancer, nongastric diseases, detection of genetically modified wheat, chromosomes, gene expression, nucleic acid, hepatitis A virus, avian influenza virus subtype H5 and H5N1, SARS virus, herpex simplex virus
生物学的応用:
Diagnosing bladder cancer; evaluating corneal endothelial barrier function; as a substrate for measuring protein kinase activity, methyltransferase activity, phospholipase activity, rhodanese activity,sulfotransferase activity;use in ophthalmology
CAS データベース:
3301-79-9(CAS DataBase Reference)
EPAの化学物質情報:
Spiro[isobenzofuran-1(3H),9'-[9H]xanthene]-6-carboxylic acid, 3',6'-dihydroxy-3-oxo- (3301-79-9)
安全性情報
  • リスクと安全性に関する声明
  • 危険有害性情報のコード(GHS)
主な危険性  Xi
Rフレーズ  36/37/38
Sフレーズ  26-36/37
WGK Germany  3
10-21
HSコード  3204 90 00
絵表示(GHS) GHS hazard pictograms
注意喚起語 警告
危険有害性情報
コード 危険有害性情報 危険有害性クラス 区分 注意喚起語 シンボル P コード
H315 皮膚刺激 皮膚腐食性/刺激性 2 警告 GHS hazard pictograms P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 強い眼刺激 眼に対する重篤な損傷性/眼刺激 性 2A 警告 GHS hazard pictograms P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
注意書き
P264 取扱い後は皮膚をよく洗うこと。
P264 取扱い後は手や顔をよく洗うこと。
P280 保護手袋/保護衣/保護眼鏡/保護面を着用するこ と。

3',6'-ジヒドロキシ-3-オキソスピロ[イソベンゾフラン-1(3H),9'-[9H]キサンテン]-6-カルボン酸 価格 もっと(21)

メーカー 製品番号 製品説明 CAS番号 包装 価格 更新時間 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01COBQD-4744 6-Carboxyfluorescein hydrate
6-Carboxyfluorescein hydrate
3301-79-9 100mg ¥25000 2024-03-01 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01COBQD-4744
6-Carboxyfluorescein hydrate
3301-79-9 5g ¥185000 2024-03-01 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01COBQC-6777 6-カルボキシフルオレセイン
6-Carboxyfluorescein
3301-79-9 250mg ¥35000 2024-03-01 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01COBQC-6777
6-Carboxyfluorescein
3301-79-9 5g ¥185000 2024-03-01 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01BTI51020 6-FAM (6-カルボキシフルオレセイン)
6-fam (6-carboxyfluorescein)
3301-79-9 100mg ¥32100 2024-03-01 購入

3',6'-ジヒドロキシ-3-オキソスピロ[イソベンゾフラン-1(3H),9'-[9H]キサンテン]-6-カルボン酸 化学特性,用途語,生産方法

外観

うすい黄色~褐色粉末~結晶

化学的特性

Orange Solid

使用

6-Carboxyfluorescein (6-FAM) is derivative of fluorescein giving stable derivative upon conjugation with biopolymers.It has been used to check the plasma membrane integrity in sperm cells. The single isomer, 6-FAM, contains a carboxylic acid that can be used to react with primary amines via carbodiimide activation of the carboxylic acid. Commercially available FAM is a mixture of two isomers, 5-FAM and 6-FAM, and the correct name is 5(6)-carboxyfluorescein.

製造方法

1,2,4-Benzenetricarboxylic anhydride (also called 4- carboxyphthalic anhydride, 25.0 g, 0.13 mol) was added to a solution of 1,3-dihydroxybenzene (also called resorcinol, 28.6 g, 0.26 mol) in methane sulfonic acid (1M). An air condenser was attached to the flask and the reaction was heated at 85 oC in an open vessel for 24 h. After cooling to room temperature, the reaction mixture was poured into 7 volumes of ice/water. An orange-yellow precipitate formed; this was collected by filtration and dried in an oven at 200 oC. This residue was recrystallized two times from methanol/hexane to give 1.0 g of 6- carboxyfluorescein methanesulfonic acid adduct preferentially crystallizes from MeOH/hexanes. The mother liquors from this procedure were collected, the solvent was removed in vacuo, and the residues were recrystallized two times from ethanol/hexanes to give 3.2 g of 5-carboxyfluorescein methanesulfonic acid adduct preferentially crystallizes from EtOH/hexanes. Finally, the mother liquors from this experiment were combined, evaporated to dryness, and recrystallized two times from methanol/hexanes to give another 3.0 g of 6-carboxyfluorescein methanesulfonic acid adduct preferentially crystallizes from MeOH/hexanes, making a total yield of 4.0 g, 40 %. Careful dropwise addition of conc. HCl(aq) to solutions of these methanesulfonic esters preferentially crystallizes from EtOH/hexanes and preferentially crystallizes from MeOH/hexanes in 4M sodium hydroxide gave 5-carboxyfluorescein and 6-carboxyfluorescein, respectively in near quantitative yield.

定義

ChEBI: 6-carboxyfluorescein is a monocarboxylic acid. It derives from a fluorescein (lactone form).

主な応用

6-Carboxyfluorescein is a useful reagent for the preparation of hydrolytically stable fluorescent conjugates and is a useful starting material for the synthesis of other fluorescein-derives reagent. Fluorescein is the most common fluorescent derivatization reagent for labeling biomolecules. In addition to its relatively high absorptivity, excellent fluorescence quantum yield, and good water solubility, fluorescein has an excitation maximum that closely matches the 488 nm spectral line of the argon-ion laser.

Biochem/physiol Actions

6-Carboxyfluorescein diacetate is a membrane permeable compound. It can be hydrolysed by intracellular esterases to form a membrane impermeable bright green fluorescent molecule, 6-carboxyfluorescein.

3',6'-ジヒドロキシ-3-オキソスピロ[イソベンゾフラン-1(3H),9'-[9H]キサンテン]-6-カルボン酸 上流と下流の製品情報

原材料

準備製品


3',6'-ジヒドロキシ-3-オキソスピロ[イソベンゾフラン-1(3H),9'-[9H]キサンテン]-6-カルボン酸 生産企業

Global( 252)Suppliers
名前 電話番号 電子メール 国籍 製品カタログ 優位度
Hongxiong
+undefined18915499068
Suzhouhongxiong@163.com China 120 58
Henan Tianfu Chemical Co.,Ltd.
+86-0371-55170693 +86-19937530512
info@tianfuchem.com China 21700 55
Nanjing ChemLin Chemical Industry Co., Ltd.
025-83697070
product@chemlin.com.cn CHINA 3012 60
career henan chemical co
+86-0371-86658258
sales@coreychem.com China 29914 58
Changzhou Ansciep Chemical Co., Ltd.
+86 519 86305871
sales@ansciepchem.com CHINA 4242 58
Accela ChemBio Inc.
(+1)-858-699-3322
info@accelachem.com United States 19965 58
Shandong chuangyingchemical Co., Ltd.
18853181302
sale@chuangyingchem.com CHINA 5909 58
BOC Sciences
+1-631-485-4226
inquiry@bocsci.com United States 19553 58
Chongqing Chemdad Co., Ltd
+86-023-61398051 +8613650506873
sales@chemdad.com China 39916 58
Alchem Pharmtech,Inc.
8485655694
sales@alchempharmtech.com United States 63711 58

3301-79-9(3',6'-ジヒドロキシ-3-オキソスピロ[イソベンゾフラン-1(3H),9'-[9H]キサンテン]-6-カルボン酸)キーワード:


  • 3301-79-9
  • 3-Oxo-3',6'-dihydroxy-1,3-dihydrospiro[isobenzofuran-1,9'-[9H]xanthene]-6-carboxylic acid
  • 3',6'-dihydroxy-1-keto-spiro[isobenzofuran-3,9'-xanthene]-5-carboxylic acid
  • 3',6'-dihydroxy-1-oxo-spiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-5-carboxylic acid
  • 3',6'-dihydroxy-1-oxospiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-5-carboxylic acid
  • 6-Carboxyfluorescein,6-FAM, FLUOS
  • 6-Carboxyfluorescein Hydrate
  • 6-FAM, 6-CF
  • 3',6'-dihydroxy-3-oxo-3H-spiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-6-carboxylic acid
  • (3,6,9-Trihydroxyxanthen-9-yl)terephthalic Acid
  • 6-FAM, 2-(6-Hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)-terephthalic acid
  • 6-Carboxyfluoroscein
  • 6-Carboxyfluoroscein SynonyMs 3',6'-Dihydroxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-6-carboxylic acid
  • 3',6'-dihydroxy-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthene]-6-carboxylic acid
  • 6-FAM, FLUOS
  • 3',6'-Dihydroxy-3-oxospiro[isobenzofuran-1(3H),9'-[9H]xanthene]-6-carboxylic acid
  • 2-(3-hydroxy-6-oxo-6H-xanthen-9-yl)terephthalic acid
  • Spiro[isobenzofuran-1(3H),9'-[9H]xanthene]-6-carboxylicacid, 3',6'-dihydroxy-3-oxo-
  • 6-Carboxyfluorescein, Single isomer
  • 3',6'-dihydroxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-6-carboxylic acid
  • 6-CARBOXYFLUORESCEIN
  • 2-(6-HYDROXY-3-OXO-3H-XANTHEN-9-YL)-TEREPHTHALIC ACID
  • 6-Carboxyfluorescein (6-FAM)
  • 2-(6-Hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)-terepht
  • Spiro[phthalan-1,9′-xanthene]-6-carboxylic Acid, 3′,6′-dihydroxy-3-oxo-
  • Terephthalicacid, (3,6,9-trihydroxyxanthen-9-yl)-, Γ-lactone
  • 6-carboxy' Uorescein
  • Fluorescein, 6-carboxy-
  • 6-FAM [6-Carboxyfluorescein] *CAS 3301-79-9*
  • 6-Carboxyfluorescein Hydrate>
  • 6-Carboxyfluorescein,>97%
  • 3-オキソ-3',6'-ジヒドロキシ-1,3-ジヒドロスピロ[イソベンゾフラン-1,9'-[9H]キサンテン]-6-カルボン酸
  • カルボキシフルオレセイン
  • 3',6'-ジヒドロキシ-3-オキソスピロ[イソベンゾフラン-1(3H),9'-[9H]キサンテン]-6-カルボン酸
  • 6-カルボキシフルオレセイン
  • 6-カルボキシフルオレスセイン
  • 6-カルボキシフルオレセイン水和物
  • 6-カルボキシフルオレセイン [6-FAM]
  • 6-カルボキシフルオレセイン HYDRATE
  • 6-FAM (6-カルボキシフルオレセイン)
  • 3′,6′-ジヒドロキシ-3-オキソスピロ[イソベンゾフラン-1(3H),9′-[9H]キサンテン]-6-カルボン酸
  • 3',6'-ジヒドロキシ-3-オキソ-3H-スピロ[2-ベンゾフラン-1,9'-キサンテン]-6-カルボン酸
  • 3-オキソ-3′,6′-ジヒドロキシ-1,3-ジヒドロスピロ[イソベンゾフラン-1,9′-[9H]キサンテン]-6-カルボン酸
  • 3-オキソ-3′,6′-ジヒドロキシスピロ[イソベンゾフラン-1(3H),9′-[9H]キサンテン]-6-カルボン酸
Copyright 2017 © ChemicalBook. All rights reserved