アントラセン 化学特性,用途語,生産方法
外観
白色～わずかにうすい褐色, 結晶～結晶性粉末
種類
アントラセンは、主に化学薬品・試薬として、販売されています。容量には、1g , 25g , 100g , 500gなどがあります。純度は、90% , 96% , 97% , 99%など、製品によって異なるため留意が必要です。室温保存可能な試薬であり、通常は常温試薬として販売されています。
重水素化誘導体である、アントラセンd-10も一部販売されています。これは、アントラセンの10個の水素をすべて重水素に置換したもので、重水素化合物のひとつです。GC-MS分析の内部標準として使用される用途が主流です。こちらに関しては冷蔵試薬として取り扱われることもあります。
溶解性
水に不溶。エタノール, トルエンに難溶。熱トルエンに可溶。エタノールに溶けにくく、水にほとんど溶けない。
解説
アントラセン，青色の蛍光をもつ無色の結晶．融点216 ℃，沸点340 ℃．d417"1.25．ベンゼン，トルエン，クロロホルムなどに溶け，ピクリン酸と付加化合物(融点138 ℃ の赤色結晶)をつくる．酸化すればアントラキノンを，還元すれば9,10-ジヒドロアントラセンを生じる．アリザリン，そのほかの染料製造の原料となる．UV光(310～375 nm)を照射すると，2分子が9位どうしで結合したアントラセン二量体が得られる．"合成染料，カーボンブラック原料に用いられる．
森北出版「化学辞典（第2版）
原理
アントラセンは、光反応性の化合物です。紫外光を当てると [4+4] 環化反応を起こして二量体が生成します。 この二量体は、加熱または300nm以下の波長の紫外線の照射によって、単量体へと戻すことが可能です。この可逆的な結合とフォトクロミックの性質が、アントラセンの特徴であり、様々な誘導体の応用の基礎となっています。
また、中央の環の反応性が高く、芳香族求電子置換反応は主に9,10位で起こります。容易に酸化され、酸化の生成物はアントラキノン (C14H8O2) です。還元によって9,10-ジヒドロアントラセンが生じます。また、一重項酸素とは、Diels-Alder反応によって、中央の環で[4+2]環化反応を起こします。
尚、ベンゼン環が折れ曲がって縮合した異性体であるの方が生成熱が大きいため、いわゆる安定な化合物であると言えます。
用途
有機合成原料(染料、アントラキノン)。
用途
アントラキノン?カーボンブラック?染料原料
用途
殺虫剤、木材防腐剤
用途
染料原料、アントラキノン原料
用途
環境(大気)分析用標準品。
製造
アントラセン，石炭タールのアントラセン油留分中に含まれ，工業的にはこれから分離，精製される．実験室的には，アントラキノンを還元するか，塩化ベンジル2分子を塩化アルミニウムを触媒として縮合させるなどの方法によって合成できる．
説明
Anthracene is one of a group of chemicals called polycyclic
aromatic hydrocarbons (PAHs). PAHs are often found
together in groups of two ormore. They can exist inmore than
100 different combinations, but the most common are treated
as a group of 15. PAHs are found naturally in the environment
but they can also be made synthetically. Anthracene can vary
in appearance from a colorless to pale yellow crystal-like
solid. PAHs are created when products like coal, oil, gas, and
garbage are burned but the burning process is not complete.
Very little information is available on the individual chemicals
within the PAH group; the majority of the information is
for the entire PAH group. Anthracene is a solid white to yellow
crystal, has a weak aromatic odor, and sinks in water. Its
characteristics are boiling point, 3421°C; melting point,
2181°C; molecular weight, 178.22; density/specific gravity,
1.25 at 27 and 41°C; octanol–water coefficient, 4.45. It is
soluble in absolute alcohol and organic solvents. Maximum
absorption occurs at 218 nm.
化学的特性
Anthracene is colorless, to pale yellow crystalline
solid with a bluish fluorescence. PAHs are compounds
containing multiple benzene rings and are also called polynuclear
aromatic hydrocarbons.
物理的性質
White to yellow crystalline flakes or crystals with a bluish or violet fluorescence and a weak
aromatic odor. Impurities (naphthacene, tetracene) impart a yellowish color with green
fluorescence.
使用
Anthracene is an aromatic hydrocarbonwith three fused rings, and is obtained by the distillationof crude oils. The main useis in the manufacture of dyes.It is an important source of dyestuffs.
定義
(C
14H
10) A
white crystalline solid used extensively in
the manufacture of dyes. Anthracene is
found in the heavy- and green-oil fractions
of crude oil and is obtained by fractional
crystallization. Its structure is benzene-like,
having three six-membered rings fused toanion gether. The reactions are characteristic of
AROMATIC COMPOUNDS.
調製方法
Anthracene is obtained from coal tar in the fraction distilling between 300° and 400 °C. This fraction contains 5–10% anthracene, from which, by fractional crystallization followed by crystallization from solvents, such as oleic acid, and washing with such solvents as pyridine, relatively pure anthracene is obtained. It may be detected by the formation of a blue-violet coloration on fusion with mellitic acid. Anthracene derivatives, especially anthraquinone, are important in dye chemistry.
反応性
Anthracene reacts: (1) With oxidizing agents, e.g., sodium dichromate plus sulfuric acid, to form anthraquinone, C6H4(CO)2C6H. (2) With chlorine in water or in dilute acetic acid below 250 °C to form anthraquinol and anthraquinone, at higher temperatures 9,10-dichloroanthracene. The reaction varies with the temperature and with the solvent used. The reaction has been studied using, as solvent, benzene, chloroform, alcohol, carbon disulfide, ether, glacial acetic acid, and also without solvent by heating. Bromine reacts similarly to chlorine. (3) With concentrated sulfuric acid to form various anthracene sulfonic acids. (4) With nitric acid, to form nitroanthracenes and anthraquinone. (5) With picric acid (1)HO·C6H2(NO2)3(2,4,6) to form red crystalline anthracene picrate, melting point 138 °C.
安全性
アントラセンは、皮膚に対する刺激があります。そのため、労働安全衛生法では「 健康障害防止指針公表物質」に、PRTR法では「第一種指定化学物質」に指定されている化合物です。
尚、 加熱や強酸化剤の影響下において分解し、刺激性で有毒なヒュームを生じるとともに火災や爆発の危険があるとされています。取り扱いの際は注意が必要です。
一般的な説明
White to yellow solid with a weak aromatic odor. Sinks in water.
空気と水の反応
Flammable. Insoluble in water.
反応プロフィール
Anthracene will spontaneously burst into flame on contact with chromic acid, and other strong oxidants.
危険性
A questionable carcinogen.
健康ハザード
Carcinogenicity of anthracene is not known.Its toxicity is very low. An intraperitonealLD50 in mice is recorded at 430 mg/kg(NIOSH 1986).
火災危険
Anthracene is combustible.
使用用途
アントラセンは、アリザリン・インダンスレンなどのアントラキノン系染料をはじめとする、各種合成染料の原料です。また、染料中間体として重要なアントラキノンやカーボンブラック、なめし剤などの原料にも用いられています。
カーボンブラックの製造方法は、アントラセンなどの芳香族成分を豊富に含んだやエチレン残渣油などの石炭系・石油系重質油を用いるものです。アントラセンには、他にも、塗料、防虫剤、木材の防腐剤、除草剤、植物成長調整剤、蛍光色素、などといった用途が挙げられます。そのほか、三重項の増感剤または消光剤などの用途もあります。
安全性プロファイル
Moderately toxic by
intraperitoneal route. A skin irritant and
allergen. Questionable carcinogen with
experimental neoplas tigenic and tumorigenic
data. Mutation data reported. Combustible
when exposed to heat, flame, or oxidizing
materials. Moderately explosive when exposed to flame, Ca(OCl)z, chromic acid.
To fight fire, use water, foam, CO2, water
spray or mist, dry chemical. Explodes on
contact with fluorine.
職業ばく露
It is used as an intermediate in dye
stuffs (alizarin), insecticides, and wood preservatives; making
synthetic fibers, anthraquinone, and other chemicals.
May be present in coke oven emissions, diesel fuel, and
coal tar pitch volitiles.
発がん性
Anthracene was negative in
mouse-skin-painting studies, and it is classified as a
noncarcinogen by the IARC based on inadequate
evidence. The methyl, anthryl, dimethyl, diprophyl,
dinaphthyl, and tetramethyl derivatives of anthracene were
noncarcinogenic except for 9,10-dimethyl anthracene, which
may have contained impurities when tested.
製造方法
図1. アントラセンの主な合成方法
工業的には、石炭タールのアントラセン油留分から分離、精製することによって製造されています。また、実験室における主な合成方法は、アントラキノンの還元、塩化ベンジル2分子をを触媒として縮合する反応、テトラブロモベンゼンとの縮合反応などです。
輸送方法
UN2811 Toxic solids, organic, n.o.s., Hazard
Class: 6.1; Labels: 6.1-Poisonous materials, Technical
Name Required.
不和合性
Finely dispersed powder may form
explosive mixture in air. Contact with strong oxidizers
(chlorates, nitrates, peroxides, permanganates, perchlorates,
chlorine, bromine, fluorine, etc.); contact may cause fires
or explosions. Keep away from alkaline materials, strong
bases, strong acids, oxoacids, epoxides, chromic acid/or
calcium hypochlorite.
廃棄物の処理
Consult with environmental
regulatory agencies for guidance on acceptable disposal
practices. Generators of waste containing this contaminant
(≥100 kg/mo) must conform with EPA regulations governing
storage, transportation, treatment, and waste disposal.
Incineration.
アントラセン 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品