5-ブロモ-3-sec-ブチル-6-メチルウラシル 化学特性,用途語,生産方法
外観
白色の結晶性粉末
種類
ブロマシルは、ブロマシルを含む除草剤製剤や残留農薬試験を始めとした分析などに用いる標準物質としての販売があります。
1. 除草剤
ブロマシルを成分とする除草剤としては、「ウィードコロン」「ハイバーX」「ボロシル」などの製品名が知られていますが、これらの他にも多くの製品が販売されています。粒状の製剤が特に多く見られますが、粉粒剤、水和剤、液剤などもあります。
2. 標準物質
ブロマシルは、残留農薬試験などの各種分析に用いる標準物質としても販売されています。標準物質としての製品は、試薬メーカーなどより販売されている場合が多く、容量の種類は100mgや250mgなどの小容量が主流です。冷蔵で取り扱われるべき試薬製品とされることもあります。
性質
ブロマシルは分子量261.1157、融点151.1〜151.6℃であり、常温での外観は象牙色粉末固体です。かすかにみかんのような臭いを帯びており、210℃で分解します。
エタノール及びアセトンに溶けやすく、アセトニトリルにやや溶けやすく、水に極めて溶けにくい性質を示します。密度は1.6g/mLです。ブロマシルの構造的特徴は、ピリミジン骨格を分子構造内に持ち、ウラシルの誘導体であることにあります。
溶解性
エタノール及びアセトンに溶けやすく、アセトニトリルにやや溶けやすく、水に極めて溶けにくい。
解説
図1. ブロマシルの構造
ブロマシル (英: Bromacil) とは、化学式C9H13BrN2O2で表される有機化合物です。
IUPAC命名法による名称は 5-ブロモ-3-sec-ブチル-6-メチルウラシルです。ダイアジン系殺草剤の主成分として知られています。CAS登録番号は314-40-9です。
用途
農薬(除草剤)
作用機序
図2. ブロマシルの作用機序
ブロマシルの除草剤としての作用機序は、光合成における化学反応であるヒル反応を阻害することにあります。ヒル反応とは、葉緑体中のチラコイド膜において、クロロフィルが光エネルギーを使って水を分解し、プロトン・酸素分子及び電子を生み出す反応です。
散布後の土壌における残効性は4ヶ月以上あり、根から植物体内に速やかに吸収されます。散布直後から雑草の生育を長期に渡って抑制します。
農薬用途
除草剤
説明
Bromacil (CAS 314-40-9) belongs to a class of herbicides
known as uracils, first developed by DuPont in 1962. Its
herbicidal activity is due to inhibition of photosynthesis in
several species of weeds and brush. Since its introduction in
1962, farmers in North and South America and Asia have used
bromacil-containing herbicides for crop protection.
化学的特性
Bromacil is a noncombustible colorless, crystalline
solid, which may be dissolved in a flammable liquid.
使用
Bromacil is a nonselective inhibitor of photosynthesis,
absorbed mainly through the root and used for general
weed control on uncropped land at 5–15 kg/ha (2–4 kg/ha
annual maintenance). It is also used for weed control in citrus
plantations and for perennial grass control and annual pineapple
plantations.
定義
Substitute approved by EPA for some uses of 2,4,5-T.
一般的な説明
Colorless to white odorless crystalline solid. Used as an herbicide. Commercially available as a wettable powder or in liquid formulations.
反応プロフィール
Bromacil is incompatible with the following: Strong acids (decomposes slowly), oxidizers, heat, sparks, open flames .
危険性
Possible carcinogen. Thyroid effects.
法規制情報
ブロマシルは、有害性ゆえに各種法令によって規制を受ける物質です。労働安全衛生法では名称等を表示すべき危険物及び有害物、名称等を通知すべき危険物及び有害物に指定されています。法令を遵守して正しく取り扱うことが必要です。
使用用途
ブロマシルの主な使用用途は除草剤です。元々はアメリカ合衆国のデュポンが開発した除草剤であり、日本では1965年4月30日に農薬登録を受けました。現在では、液剤、水和剤、粉粒剤、粒剤などの緑地管理用除草剤として加工され、非農耕地用に主に散布されます。
多年生、一年生を問わず、管理地に生えているイネ科の雑草を枯らす場合に使用しますが、使用量と適用回数に制限があります。雑草の生育ステージを問わず、発生前から生育期まで、どの時期からでも適用することが可能な除草剤です。
有害性
ブロマシルは、前述の通り人体や環境への有害性が指摘されている物質です。GHS分類では下記のように分類されています。取り扱いの際には、適切な局所換気装置と全体換気装置を設置し、保護衣や保護メガネなどの適切な個人用保護具を使用することが必要です。また、廃液などの廃棄物も適切に処理することが求められます。
- 急性毒性 (経口) : 区分4
- 眼に対する重篤な損傷性/眼刺激性: 区分2B
- 発がん性: 区分2
- 生殖毒性: 区分2
- 特定標的臓器毒性 (単回ばく露) : 区分1 神経系
- 水生環境有害性 (急性) : 区分1
- 水生環境有害性 (慢性) : 区分1
特に、水生生物有害性があることから、不適切な廃棄によって水産動植物 (藻類) の生育に影響を及ぼす可能性があります。本剤を使用する場合や散布器具等を洗浄する場合は、養殖池や河川等に流入したり飛散したりすることのないように注意が必要です。
农业用途
Bromacil: Bromacil is used primarily for the control of annual and
perennial grasses and broadleaf weeds, both nonselectively on
noncrop lands and selectively for weed-control in citrus and pineapple
crops. The top five applications in California for which this
is used are oranges, lemons, grapefruit, and right-of-ways and
landscapes. A limit of 0.1 mg/kg of agricultural products is set in
several countries[35]. Not approved for use in EU countries.
製品名
BOREA®; BOROCIL EXTRA®; α-BROMACIL
80 WP®; BROMAX®; CROPTEX ONYX®;
CYNOGEN®; DuPontTM HERBICIDE 976®; EEREX®;
FENOCIL®; HERBICIDE 976®; HIBOR; HYDON®;
HYVAR®; HYVAR-X®; HYVAR X BROMACIL®;
HYVAR X-L®; HYVAR X WEED KILLER®; HYVAR
X-WS®; ISOCIL®; KROVAR®; NALKIL®; ROUT®;
URAGAN®; URAGON®; UROX®; UROX B WATER
SOLUBLE CONCENTRATE WEED KILLER®; UROX
HX GRANULAR WEED KILLER®; WEED-BROOM®
(mixture of DSMA, Bromacil & 2,4-D)
職業ばく露
Used for general weed or brush control
in noncrop areas and primarily for the control of annual
and perennial grasses and broadleaf weeds, both nonselectively
on noncrop lands and selectively for weed-control in
a few crops (citrus and pineapple). A limit of 0.1 mg/kg of
agricultural products is set in several countries. Those
exposed will be those involved in manufacture, formulation,
and application.
発がん性
No evidence of carcinogenic
potential was seen in rats or dogs fed up to 1250 ppm
bromacil for 2 years. Bromacil was not oncogenic in
rats fed 50, 250, or 2500 ppm for 2 years. A marginal
increase in the incidence of hepatocellular neoplasms was
seen in mice fed 5000 ppm (but not 250 or 1250 ppm) for 18
months.
代謝経路
The microorganism, a Pseudomonas sp. isolated from
soil by using bromacil as a sole source of carbon and
energy, shows a potential to decontaminate soil
samples fortified with bromacil under laboratory
conditions. The degradation pathways of bromacil by
the Pseudomonas sp. may include 5-bromouracil as
an intermediate which leads to 5-
bromodihydroxyluracil. Ozonization, UV photolysis,
and sensitized sunlight photodegradation of aqueous
bromacil solution lead to photodegradation products.
The ozonization yields three main products which are
identified as 3-sec-butyl-5-acetyl-5-hydroxyhydantoin,
3-sec-butylparabanic acid, and 3-sec-butyl-5,5-
dibromo-6-hydroxyuracil. The main products of
photoirradiation are 3-sec-butyl-6-methyluracil, its
dimeric compound, and 3-sec-butyl-5-acetyl-5-
hydroxyhydantoin.
輸送方法
UN2811 Toxic solids, organic, n.o.s., Hazard
Class: 6.1; Labels: 6.1—Poisonous materials, Technical
Name Required.
不和合性
Incompatible with strong acids; oxidizers,
heat. Decomposes slowly in strong acids.
廃棄物の処理
Bromacil should be incinerated
in a unit operating @ 850° C equipped with gas scrubbing
equipment
5-ブロモ-3-sec-ブチル-6-メチルウラシル 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品