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クロトリマゾール

クロトリマゾール 化学構造式
23593-75-1
CAS番号.
23593-75-1
化学名:
クロトリマゾール
别名:
ミコスポリン;クロトリマゾール;カネステン;α-(1H-イミダゾール-1-イル)-α,α-ジフェニル-2-クロロトルエン;クロストリン;エルシド;ハクセリン;1-(2-クロロトリチル)-1H-イミダゾール;エンシェント;1-(2-クロロ-α,α-ジフェニルベンジル)-1H-イミダゾール;タオン;1-[ジフェニル(2-クロロフェニル)メチル]-1H-イミダゾール;1-[(2-クロロフェニル)ジフェニルメチル]-1H-イミダゾール;コトゾール;エンペシド;1-[2-クロロフェニルジフェニルメチル]-1H-イミダゾール;1-(2-クロロトリチル)イミダゾール;1-[(2-クロロフェニル)ジフェニルメチル]イミダゾール;クロトリマゾール (JP17)
英語化学名:
Clotrimazole
英語别名:
CLT;myclo;b5097;fb5097;Canifug;FeMcare;bay5097;Empecid;FB 5097;Mycelax
CBNumber:
CB7404063
化学式:
C22H17ClN2
分子量:
344.84
MOL File:
23593-75-1.mol

クロトリマゾール 物理性質

融点 :
147-149°C
沸点 :
501.14°C (rough estimate)
比重(密度) :
1.1095 (rough estimate)
屈折率 :
1.5940 (estimate)
貯蔵温度 :
2-8°C
溶解性:
Soluble in chloroform, DMSO, DMF and alcohols
酸解離定数(Pka):
pKa 4.7(EtOH 50%aq ) (Uncertain)
外見 :
neat
水溶解度 :
<10mg/L(25 ºC)
極大吸収波長 (λmax):
556nm(Phosphate buffer sol.)(lit.)
Merck :
14,2417
InChIKey:
VNFPBHJOKIVQEB-UHFFFAOYSA-N
NISTの化学物質情報:
Clotrimazole(23593-75-1)
安全性情報
  • リスクと安全性に関する声明
  • 危険有害性情報のコード(GHS)
主な危険性  Xn
Rフレーズ  22-36/38
Sフレーズ  26-36
WGK Germany  3
RTECS 番号 NI4377000
HSコード  29332900
有毒物質データの 23593-75-1(Hazardous Substances Data)
毒性 LD50 in male mice, rats (mg/kg): 923, 708 orally (Tettenborn)
絵表示(GHS)
注意喚起語 Warning
危険有害性情報
コード 危険有害性情報 危険有害性クラス 区分 注意喚起語 シンボル P コード
H302 飲み込むと有害 急性毒性、経口 4 警告 P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 皮膚刺激 皮膚腐食性/刺激性 2 警告 P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 強い眼刺激 眼に対する重篤な損傷性/眼刺激 性 2A 警告 P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
注意書き
P264 取扱い後は皮膚をよく洗うこと。
P264 取扱い後は手や顔をよく洗うこと。
P270 この製品を使用する時に、飲食または喫煙をしないこ と。
P280 保護手袋/保護衣/保護眼鏡/保護面を着用するこ と。
P301 飲み込んだ場合:
P501 内容物/容器を...に廃棄すること。

クロトリマゾール 価格 もっと(38)

メーカー 製品番号 製品説明 CAS番号 包装 価格 更新時間 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01COBOR-0408 クロトリマゾール
Clotrimazole
23593-75-1 1g ¥3600 2021-03-23 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01COBOR-0408 クロトリマゾール
Clotrimazole
23593-75-1 5g ¥9000 2021-03-23 購入
東京化成工業 C2867 クロトリマゾール >98.0%(HPLC)(T)
Clotrimazole >98.0%(HPLC)(T)
23593-75-1 5g ¥3500 2021-03-23 購入
東京化成工業 C2867 クロトリマゾール >98.0%(HPLC)(T)
Clotrimazole >98.0%(HPLC)(T)
23593-75-1 25g ¥12400 2021-03-23 購入
Sigma-Aldrich Japan Y0000849 European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard
European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard
23593-75-1 ¥35200 2021-03-23 購入

クロトリマゾール MSDS


Diphenyl-(2-chlorophenyl)-1-imidazolylmethane

クロトリマゾール 化学特性,用途語,生産方法

外観

白色~わずかにうすい黄色, 結晶性粉末~粉末

溶解性

エタノール,クロロホルムに易溶、四塩化炭素に可溶、エーテルに難溶、水に不溶。

用途

クロトリマゾール(Clotrimazole)はヒトおよび動物に用いるアゾール系真菌感染症治療薬の一つである。カンジダ症、白癬、癜風の治療に用いられる。

用途

真菌類の細胞膜の透過性を迅 速かつ強力に変化させることにより、真菌類 の細胞呼吸を抑制し、細胞膜構造を破壊しま す。

用途

抗真菌剤。

効能

抗真菌薬, エルゴステロール合成阻害薬

商品名

エンペシド (バイエル薬品); エンペシド (バイエル薬品); エンペシド (バイエル薬品); エンペシド (バイエル薬品)

確認試験

(1) 本品0.1gに5mol/L塩酸試液10mLを加え,加温して溶 かし,冷後,ライネッケ塩試液3滴を加えるとき,淡赤色の 沈殿を生じる.
(2) 本品のメタノール溶液(1→5000)につき,紫外可視吸 光度測定法〈2.24〉により吸収スペクトルを測定し,本品の スペクトルと本品の参照スペクトルを比較するとき,両者の スペクトルは同一波長のところに同様の強度の吸収を認める.
(3) 本品を乾燥し,赤外吸収スペクトル測定法〈2.25〉の 臭化カリウム錠剤法により試験を行い,本品のスペクトルと 本品の参照スペクトルを比較するとき,両者のスペクトルは 同一波数のところに同様の強度の吸収を認める.
(4) 本品につき,炎色反応試験(2)〈1.04〉を行うとき,緑 色を呈する.

定量法

本品を乾燥し,その約0.35gを精密に量り,酢酸 (100)80mLに溶かし,0.1mol/L過塩素酸で滴定〈2.50〉する (電位差滴定法).同様の方法で空試験を行い,補正する.
0.1mol/L過塩素酸1mL=34.48mg C22H17ClN2

純度試験

(1) 溶状 本品0.5gをジクロロメタン10mLに溶かすとき, 液は無色澄明である.
(2) 塩化物〈1.03〉 本品1.0gをN,N-ジメチルホルムア ミド40mLに溶かし,希硝酸6mL及び水を加えて50mLとす る.これを検液とし,試験を行う.比較液は0.01mol/L塩酸 0.60mLにN,N-ジメチルホルムアミド40mL,希硝酸6mL 及び水を加えて50mLとする(0.021%以下).
(3) 硫酸塩〈1.14〉 本品0.5gをメタノール10mLに溶かし, 希塩酸1mL及び水を加えて50mLとする.これを検液とし, 試験を行う.比較液は0.005mol/L硫酸0.50mLにメタノール 10mL,希塩酸1mL及び水を加えて50mLとする(0.048%以 下).
(4) 重金属〈1.07〉 本品2.0gをとり,第2法により操作し, 試験を行う.比較液には鉛標準液2.0mLを加える(10ppm以 下).
(5) ヒ素〈1.11〉 本品1.0gをとり,第3法により検液を調 製し,試験を行う(2ppm以下).
(6) イミダゾール 本品0.10gをとり,ジクロロメタン 10mLを正確に加えて溶かし,試料溶液とする.別に薄層ク ロマトグラフィー用イミダゾール25mgをとり,ジクロロメ タンに溶かし,正確に50mLとする.この液5mLを正確に量 り,ジクロロメタンを加えて正確に50mLとし,標準溶液と する.これらの液につき,薄層クロマトグラフィー〈2.03〉 により試験を行う.試料溶液及び標準溶液10μLずつを薄層 クロマトグラフィー用シリカゲルを用いて調製した薄層板に スポットする.次にメタノール/クロロホルム混液(3:2)を 展開溶媒として約10cm展開した後,薄層板を風乾する.こ れに次亜塩素酸ナトリウム試液を均等に噴霧し,15分間風 乾した後,ヨウ化カリウムデンプン試液を均等に噴霧すると き,標準溶液から得たスポットに対応する位置の試料溶液か ら得たスポットは,標準溶液のスポットより濃くない.
(7) (2-クロロフェニル)-ジフェニルメタノール 本品 0.20gをとり,ジクロロメタン10mLを正確に加えて溶かし, 試料溶液とする.別に薄層クロマトグラフィー用(2-クロロ フェニル)-ジフェニルメタノール10mgをとり,ジクロロメ タンに溶かし,正確に100mLとし,標準溶液とする.これ らの液につき,薄層クロマトグラフィー〈2.03〉により試験 を行う.試料溶液及び標準溶液10μLずつを薄層クロマトグ ラフィー用シリカゲル(蛍光剤入り)を用いて調製した薄層板 にスポットする.次に酢酸エチル/アンモニア水(28)混液 (50:1)を展開溶媒として約10cm展開した後,薄層板を風乾 する.これに紫外線(主波長254nm)を照射するとき,標準溶 液から得たスポットに対応する位置の試料溶液から得たスポ ットは,標準溶液のスポットより濃くない.

貯法

保存条件 遮光して保存する.
容器 密閉容器.

乾燥減量

0.5%以下(1g,105℃,2時間).

強熱残分

0.1%以下(1g).

説明

Clotrimazole is an imidazole antifungal that is active against a wide variety of fungal forms and is effective in many types of fungal infections. It tightly binds sterol 14-α demethylase isoform B from A. fumigatus (KD = 103 nM) and, like other imidazoles, disturbs the fungal cell membrane. In mammalian cells, clotrimazole potently inhibits the calcium-dependent potassium channels Kv1.3 and IK-1 (IC50 = 6.0 and 0.07 μM, respectively).

化学的特性

White or pale yellow, crystalline powder.

Originator

Canesten,Bayer,UK,1973

使用

Clotrimazole formally also is an imidazole derivative because of the presence of an imidazole ring in its structure. It is believed that, like miconazole, econazole, and other “pure” representatives of the imidazole class, it also inhibits the biosynthesis of ergosterin in the cytoplasmatic membrane of fungi.
In terms of pharmacological action, clotrimazole is very similar to miconazole. It has a broad spectrum of antifungal activity. It is effective with respect to dermatophytes, and it also has an antimicrobial effect against streptococci and staphylococci. It is also effective with respect to trichomonases. It is very widely used, both externally and vaginally for treating superficial infections. Synonyms of this drug are canesten, empecid, lotrimin, micosporin, and others.

使用

Clotrimazole is an antifungal agent.

使用

An antifungal compound and CYP inhibitor.
Clotrimazole (Lotrimin, Mycelex, etc.) is a synthetic imidazole agent. It acts by altering cell membrane permeability. It inhibits the growth of most dermatophyte species, yeast and Malassezia furfur.

定義

ChEBI: A member of the class of imidazoles that is 1H-imidazole in which the hydrogen attached to a nitrogen is replaced by a monochlorotrityl group.

適応症

Clotrimazole (Lotrimin, Gyne-Lotrimin, Mycelex) is a broad-spectrum fungistatic imidazole drug used in the topical treatment of oral, skin, and vaginal infections with C. albicans. It is also employed in the treatment of infections with cutaneous dermatophytes.
Topical use results in therapeutic drug concentrations in the epidermis and mucous membranes; less than 10% of the drug is systemically absorbed. Although clotrimazole is generally well tolerated, local abdominal cramping, increased urination, and transient liver enzyme elevations have been reported.

Manufacturing Process

156.5 g (0.5 mol) o-chlorophenyldiphenylmethyl chloride and 34 g (0.5 mol) imidazole are dissolved in 500 ml acetonitrile, with stirring, and 51 g (0.5 mol) triethylamine are added, whereupon separation of triethylamine hydrochloride occurs even at room temperature. In order to complete the reaction, heating at 50°C is carried out for 3 hours. After cooling, one liter of benzene is added and the reaction mixture is stirred, then washed salt-free with water. The benzene solution is dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and concentrated by evaporation; giving 167 g crude 1-(ochlorophenylbisphenylmethyl)-imidazole. By recrystallization from acetone, 115 g (= 71% of the theory) of pure 1-(o-chlorophenylbisphenylmethyl)- imidazole of MP 154° to 156°C are obtained.

brand name

Gyne- Lotrimin (Schering-Plough); Gynix (Teva); Lotrimin (Schering-Plough); Mycelex (Bayer).

Therapeutic Function

Antifungal

一般的な説明

Chemical structure: imidazole

Biochem/physiol Actions

Clotrimazole is a specific inhibitor of Ca2+-activated K+ channels. It is an antifungal azole. Clotrimazole is a derivative of imidazole and has similar antimicrobial action and activity to ketoconazole. It inhibits cytochrome P450-dependent 14α-demethylase, which is critical to ergosterol biosynthesis. The accumulated 14α-methylated sterols change the membrane structure of sensitive fungi, altering cell membrane permeability.

臨床応用

1-(o-Chloro-α,α-diphenylbenzyl)imidazole (Lotrimin, Gyne-Lotrimin, Mycelex) is a broad-spectrum antifungal drug thatis used topically for the treatment of tinea infections and candidiasis.It occurs as a white crystalline solid that is sparinglysoluble in water but soluble in alcohol and most organic solvents.It is a weak base that can be solubilized by dilute mineralacids.
Clotrimazole is available as a solution in polyethyleneglycol 400, a lotion, and a cream in a concentration of 1%.These are all indicated for the treatment of tinea pedis, tineacruris, tinea capitis, tinea versicolor, or cutaneous candidiasis.A 1% vaginal cream and tablets of 100 mg and 500 mgare available for vulvovaginal candidiasis. Clotrimazole isextremely stable, with a shelf life of more than 5 years.

Chemical Synthesis

Clotrimazole, 1-(o-chloro-α,α-diphenylbenzyl)imidazole (35.2.21), is synthesized by reacting 2-chlorotriphenylmethylchloride (35.2.20) with imidazole in the presence of triethylamine.

The starting substance 2-chlorotriphenylmethylchloride is made in various ways. In particular, chlorinating 2-chlorotoluene under light makes 2-chlorotrichloromethylbenzene (35.2.22), which is reacted with benzene in the presence of aluminum chloride to give 2-chlorotriphenylmethylchloride (35.2.20).

An alternative way of making 2-chlorotriphenylmethylchloride is a Grignard reaction between 2-chlorobenzolphenone and phenylmagnesium bromide, followed by substitution of the hydroxyl group in the resulting 2-chlorotriphenylmethylcarbinol (35.2.23) with a chlorine using thionyl chloride.

And finally, reacting phosphorous pentachloride with 2-chlorobenzophenone gives 2- chloro-1,1-dichlorodiphenylmethane (35.2.24), which is used for the alkylation of benzene in the presence of aluminum chloride and gives 2-chlorotriphenylmethylchloride (35.2.20).

Veterinary Drugs and Treatments

Topical clotrimazole has activity against dermatophytes and yeasts; it may be useful for localized lesions associated with Malassezia. It is not very effective in treating dermatophytosis in cats.
Clotrimazole inhibits the biosynthesis of ergosterol, a component of fungal cell membranes leading to increased membrane permeability and probable disruption of membrane enzyme systems.

クロトリマゾール 上流と下流の製品情報

原材料

準備製品


クロトリマゾール 生産企業

Global( 576)Suppliers
名前 電話番号 ファックス番号 電子メール 国籍 製品カタログ 優位度
career henan chemical co
+86-0371-55982848
sales@coreychem.com China 29953 58
Univar Solutions(China) Co., Ltd.
15902132654
86-21-61932700 Ivy.zhuang@univarsolutions.com CHINA 295 58
Wuhan wingroup Pharmaceutical Co., Ltd
0086-18062075862
0086-27-87819568 admin@whwingroup.com CHINA 2499 58
Shanghai Bojing Chemical Co.,Ltd.
+86-21-37122233
+86-21-37127788 Candy@bj-chem.com CHINA 497 55
Henan Tianfu Chemical Co.,Ltd.
0371-55170693
0371-55170693 info@tianfuchem.com China 22607 55
Hangzhou FandaChem Co.,Ltd.
008615858145714
+86-571-56059825 fandachem@gmail.com China 9165 55
Rixing Chemical CO.,LTD
13237129059
- info@rixingchemi.com CHINA 229 55
Guangzhou PI PI Biotech Inc
+8618371201331
020-81716319 sales@pipitech.com;87478684@qq.com China 3284 55
Hubei XinRunde Chemical Co., Ltd.
+8615102730682
02783214688 bruce@xrdchem.cn CHINA 567 55
ATK CHEMICAL COMPANY LIMITED
+86 21 5161 9050/ 5187 7795
+86 21 5161 9052/ 5187 7796 ivan@atkchemical.com CHINA 26781 60

23593-75-1(クロトリマゾール)キーワード:


  • 23593-75-1
  • myclo
  • (2-Chlorophenyl)diphenyl-1-imidazolylmethane
  • (Chlorotrityl)imidazole
  • 1-((2-chlorophenyl)diphenylmethyl)-1h-imidazol
  • 1-(alpha-(2-Chlorophenyl)benzhydryl)imidazole
  • 1-(o-chloro-alpha,alpha-diphenylbenzyl)-imidazol
  • 1-[(2-chlorophenyl)diphenylmethyl]-1h-imidazol
  • 1-(o-Chloro-α,α-diphenylbenzyl)imidazole
  • 1-(2-Chloro-α,α-diphenylbenzyl)imidazole
  • Clotrimazole,1-(o-Chloro-α,α-diphenylbenzyl)imidazole, 1-(o-Chlorotrityl)imidazole, 1-[(2-Chlorophenyl)diphenylmethyl]-1H-imidazole
  • Clotrimazole (200 mg)
  • Canifug
  • DesaMix F
  • FeMcare
  • Gyne-LotriMin 7
  • Locasten
  • Mycofung
  • BAY 5907
  • 1-[alpha-(2-chlorophenyl)benzhydryl]imidazole
  • 1H-Imidazole, 1-[(2-chlorophenyl)diphenylmethyl]-
  • b5097
  • BAY 5097
  • Bay B 5097
  • Bay b 9057
  • bay5097
  • bayb5097
  • bay-b5097
  • bis-fenil-(2-clorofenil)-1-imidazolil-metano
  • Bis-phenyl-(2-chlorophenyl)-1-imidazoyl)methane
  • Bisphenyl-(2-chlorphenyl)-1-imidazolyl-methan
  • ミコスポリン
  • クロトリマゾール
  • カネステン
  • α-(1H-イミダゾール-1-イル)-α,α-ジフェニル-2-クロロトルエン
  • クロストリン
  • エルシド
  • ハクセリン
  • 1-(2-クロロトリチル)-1H-イミダゾール
  • エンシェント
  • 1-(2-クロロ-α,α-ジフェニルベンジル)-1H-イミダゾール
  • タオン
  • 1-[ジフェニル(2-クロロフェニル)メチル]-1H-イミダゾール
  • 1-[(2-クロロフェニル)ジフェニルメチル]-1H-イミダゾール
  • コトゾール
  • エンペシド
  • 1-[2-クロロフェニルジフェニルメチル]-1H-イミダゾール
  • 1-(2-クロロトリチル)イミダゾール
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  • トローチ剤
  • 腟坐剤
  • 抗真菌薬
  • 皮膚用薬
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