ネロール 化学特性,用途語,生産方法
外観
無色～うすい黄色、液体
解説
ネロール，レモングラス，かんきつ油など多くの精油に含まれるモノテルペンアルコール．無色の油状液体．d2040.876．n20D1.474．バラに似た芳香をもち，香料に用いられる．酸などによりゲラニオールに異性化しやすい．LD50 4500 mg/kg(ラット，経口)．テルペンアルコールの一つで，ゲラニオールの立体異性体である。甘いローズ様のさわやかな香気をもつ無色の油状の液体。比重0.88，沸点227℃。アルコール，油に可溶，水にはわずかに溶ける。製法としては，ピネンからミルセンを経て，ネロールとゲラニオールの混合物とし，これからネロールを分離する方法，シトラールを還元して，ネロール(60～70％)とゲラニオールの混合物とし，分取する方法などがある。ネロールはローズ，ミモザ，ライラック，ネロリ，ジャスミンなどの花香タイプの香粧品香料として用い，またストロベリーなどの食品香料(フレーバー)に使用する。
用途
ロール (nerol) とは、レモングラスやホップから採れる精油などに含まれるモノテルペンの一種。ネロリ油（橙花油、neroli oil）から単離されたことから「ネロール」と呼ばれる。バラのような甘い香りがする無色の液体で、香料として用いられる。
ネロールはゲラニオールのシス異性体にあたる。脱水するとジペンテンを与える。
使用上の注意
窒素封入
説明
Nerol has a fresh, sweet, rose-like odor and a bitter flavor. Nerol may be synthesized from pinene.
化学的特性
Nerol occurs in small
quantities in many essential oils where it is always accompanied by geraniol; its
name originates from its occurrence in neroli oil. Nerol is a colorless liquid with a
pleasant rose-like odor, which, unlike that of geraniol, has a fresh green note.
Nerol undergoes the same reactions as geraniol but cyclizes more readily in the
presence of acids.
Nerol is produced along with geraniol from myrcene in the process described
for geraniol. It can be separated from geraniol by fractional distillation.
Nerol is used in perfumery not only for the same purposes as geraniol,
for example, in rose compositions, to which it lends a particular freshness, but
also in other blossom compositions. In flavor work, it is used for bouquetting citrus
flavors. Technical-grade nerol, often in a mixture with geraniol, is used as an
intermediate in the production of citronellol and citral.
天然物の起源
Reported found in neroli oil (with geraniol) and in the essential oils of lemongrass, Ceylon citronella, ylangylang, champaca, Cayenne Bois de Rose and bergamot; also in lemon, sweet orange and petitgrain bergamot; in clary sage, lavandin,
lavender, Mexican linaloe, myrrh, jasmine, Paraguay petitgrain; also reported among the volatile constituents of currant aroma;
Helicrysum angustifolium contains up to 30 to 50% nerol. Also reported found in citrus peel oils and juices, apricot, cranberry,
blueberry, currant, grapes, papaya, raspberry, blackberry, strawberry, potato, tomato, cinnamon, ginger, mentha oils, mustard, nutmeg, thyme, hop oil, beer, gin, cognac, brandy, grape wines, tea, honey, Arctic bramble, passion fruit, prune, Japanese plum, rose
apple, marjoram, mango, tamarind, cardamom, coriander seed and leaf, tarragon, litchi, licorice, buckwheat, laurel, wort, elderberry,
cherimoya, myrtle leaf and berry, buchu oil, Bourbon vanilla, lemon balm, clary sage, loganberry, maté, German chamomile oil and
mastic gum leaf oil.
使用
Nerol is an isomer of Geraniol (G367000), used in the synthesis of insect repellant. It is also used in the synthesis of Angelicoin A and Herecinone J, which inhibit collagen-induced platelet aggregat
ion.
製造方法
From pinene.
定義
ChEBI: The (2Z)-stereoisomer of 3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ol. It has been isolated from the essential oils from plants like lemon grass.
一般的な説明
The antifungal efficacy of nerol (
cis-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol), against
Aspergillus flavus, was studied.
安全性プロファイル
Moderately toxic by
intramuscular route. Mildly toxic by
ingestion. A skin irritant. When heated to
decomposition it emits acrid smoke and
irritating fumes.
ネロール 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品
β-シトロネロール
ゲラニオール
イソ酪酸(Z)-3,7-ジメチル-2,6-オクタジエニル
シトラール (cis-, trans-混合物)
3-メチルブタン酸(2E)-3,7-ジメチル-2,6-オクタジエニル
(+)-シトロネラール
(-)-シトロネラール
(2Z)-3,7-ジメチル-2,6-オクタジエン-1-アール
リナロールオキシド
(Z)-3,7-ジメチル-2,6-オクタジエン酸
カプロン酸[(E)-3,7-ジメチル-2,6-オクタジエン-1-イル]
3,7-ジメチル-2,6-オクタジエン酸