グルタル酸 化学特性,用途語,生産方法
外観
白色～ほとんど白色, 結晶性粉末
性質
グルタル酸は、白色もしくは薄い黄色の結晶性粉末です。水によく溶けて、アルコールやエーテル、にはよく溶けます。
グルタル酸の合成法は、1,3-ジブロモプロパンにを作用させてグルタロニトリル生成し、それを加水分解するという方法です。この反応は、まずシアン化物イオンを炭素に求核攻撃させてできるSN2反応から、シアン化物を加水分解するとカルボン酸が生成するという2つの反応を利用しています。
定義
本品は、次の化学式で表される有機化合物である。
溶解性
水, エタノール, エーテルに易溶。水及びエタノールに溶ける。
解説
pentanedioic acid．C5H8O4(132.11)．HOOC(CH2)3COOH．シクロペンタノールあるいはシクロペンタノンを酸化するか，グルタコン酸の水素付加で合成される．実験室的には，1,3-ジブロモプロパンにシアン化カリウムを作用させて，ジニトリルとして加水分解すると得られる．無色の板状結晶．グルタル酸, 融点97～98 ℃，沸点302～304 ℃，200 ℃(2.7 kPa)．水，エタノール，エーテルに易溶．種々の合成高分子用可塑剤の合成原料として用いられる．森北出版「化学辞典（第2版）
解説
飽和の鎖式ジカルボン酸の一つ。1,3-プロパンジカルボン酸またはペンタン二酸ともいう。実験室的には1,3-ジブロモプロパンにシアン化ナトリウムを作用させてグルタロニトリルとし、それを加水分解することにより得られる。酢酸よりやや強い酸である。可塑剤の合成中間体として用いる。糖・脂肪などの代謝回路（TCA回路）に関与していて、生物学的にも重要である。
用途
有機合成原料、ポリマー。
化粧品の成分用途
pH調整剤、香料
化学的特性
white or off-white crystals, usually containing 1mol crystal water. Soluble in water, alcohol, ether and chloroform, slightly soluble in petroleum ether.
天然物の起源
Glutaric acid occurs in washings from fleece and, together with malonic acid, in the juice of unripened sugar beet.
使用
Glutaric acid is used as the raw material for organic synthesis, pharmaceutical intermediate and synthetic resin. It serves as a precursor in the production of polyester polyols, polyamides, ester plasticizers and corrosion inhibitors. It is useful to decrease polymer elasticity and in the synthesis surfactants and metal finishing compounds. It acts as an intermediate during the catabolism of lysine in mammals.
製造方法
glutaric acid is produced as a by-product of the production process of adipic acid (about 2% of the output of an adipic acid plant is glutaric); Glutaric acid can be produced through various chemical routes, for example, from cyclopentane by oxidation with molecular oxygen and cobalt (III) catalysts or by ozonolysis; and from cyclopentanol–cyclopentanone by oxidation with oxygen and Co(CH3CO2)2, with potassium peroxide in benzene, or with N2O4 or nitric acid. Together with succinic acid, glutaric acid is formed as a by-product during oxidation of cyclohexanol–cyclohexanone in the adipic acid production process.
主な応用
The applications of glutaric acid, e.g., as an intermediate, are limited. Its use as a starting material in the manufacture of maleic acid has no commercial importance. it does not usually reach the market because it is converted into dibasic esters and sold as environmentally friendly solvents.
定義
ChEBI: glutaric acid is an alpha,omega-dicarboxylic acid that is a linear five-carbon dicarboxylic acid. It has a role as a human metabolite and a Daphnia magna metabolite. It is an alpha,omega-dicarboxylic acid and a dicarboxylic fatty acid. It is a conjugate acid of a glutarate(1-) and a glutarate.
一般的な説明
Glutaric acid appears as colorless crystals or white solid. (NTP, 1992)
空気と水の反応
Water soluble.
火災危険
Flash point data for 1,5-Pentanedioic acid are not available; however, 1,5-Pentanedioic acid is probably combustible.
使用用途
グルタル酸は溶解性が高く残留物が少ないため、はんだフラックスの調整やはんだペーストの製造に使用されています。また、ポリエステルポリオール、ポリアミドなどの有機合成原料としても有用です。グルタル酸には、ポリマーの弾性を低下させる作用があります。
そのほか、医薬品の中間体や無水グルタル酸・l-ケトグルタル酸・ペルオキシグルタル酸などの開始剤、香料、pH調整剤としても利用されています。
誘導体
グルタル酸の2位の炭素の水素原子を1つアミノ基に置換することで、グルタミン酸になります。また、同じくグルタル酸の2位の炭素にカルボニル基が結合したものはα-ケトグルタル酸と呼ばれます。
α-ケトグルタル酸は、哺乳類の代謝経路の1つであるクエン酸回路の中間体として重要な役割を果たしている物質です。グルタミン酸などのアミノ酸の代謝経路でも、中間体としてα-ケトグルタル酸を経由します。
概要
グルタル酸とは、分子式がC5H8O4で表せるカルボン酸の1種です。
「ペンタン二酸」「1,3-プロパンジカルボン酸」とも呼ばれています。分子量は132.11 g/mol、融点は95～98 ℃、CAS登録番号は110-94-1です。ジカルボン酸のため、水に溶かすと比較的強い酸性を示します。
純化方法
Crystallise the acid from *benzene, CHCl3, distilled water or *benzene containing 10% (w/w) of diethyl ether. Dry it under vacuum. [Beilstein 2 IV 1934.]
グルタル酸 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品